Сочинения Максима, обращенные к предержащим властям, имеют преимущественно учительный характер. В таком роде написаны три послания к великим князьям нашим. В послании к великому князю, вероятно Василию Ивановичу (2. 346), Максим раскрывает мысли, что всякую земную державу украшают и делают уважаемою от соседей мудрость царя, срастворяемая всякою правдою, кротостию и заботливостию о подданных, а вместе правда и правость соправящих царю князей и бояр, их прилежание и еще более их единомыслие и друголюбие, но что преимущественно благоденствие и процветание царств зависят от Бога, который, как показывает священная история, то милует и возвышает их за их благочестие и покорность Ему, то наказывает и уничижает за их нечестие, а потому крепчайшее утверждение для земных царей составляют вера, надежда и любовь христианская, выражающиеся в исполнении заповедей Божиих (2. 338). В послании к великому князю Ивану Васильевичу Максим говорит, что благоверный царь должен постоянно взирать на образ Царя Небесного – Христа Бога и подражать Ему в правосудии, кротости и милосердии, на Него одного уповать и прославлять Его своими делами; советует царю читать в руководство себе послание блаженного Фотия, Цареградского патриарха, к болгарскому царю Михаилу; сознается, что последние греческие цари уничижены Богом и лишились своего царства не за что другое, как за великую гордость, иудейское сребролюбие и лихоимство, за то, что отнимали имения у своих подручников, оставляли в презрении и скудости своих бояр, не защищали обидимых вдовиц и сирот, и убеждает великого князя не следовать такому примеру греческих государей, а устроять правдою и благостию потребное и полезное для своих подручников, сподоблять чести митрополита и епископов, беречь и награждать князей, бояр, воевод и воинов, ограждать и призревать убогих, сирых и вдовиц (2. 346). В послании к «благоверному царю», не названному по имени, но, по всей вероятности, Иоанну Васильевичу, Максим учит, что истинный царь и самодержец – тот, который не только правдою и благозаконием управляет своими подданными, но и старается господствовать над бессловесными страстями и похотями собственной души, и что потому царь должен избегать сребролюбия, славолюбия, сластолюбия, ярости, гнева, пьянства и подобного, а украшать себя всякою правдою, кротостию, чистотою, милосердием и благотворительностию. Между прочим, здесь заповедуется царю, чтобы он считал своим лучшим советником не того, который вопреки правде возбуждает его на рати и войну, а того, который советует любить мир и примирение с соседними народами, и чтобы царь старался исправлять «священнические недостатки», и именно духовных пастырей, которые вклады царей и князей, данные церквам на прокормление нищих и сирот, употребляют только на самих себя да на своих племянников и сродников (2. 157).
Известно одно только обличительное сочинение Максима, «излагающее с жалостию нестроения и бесчиния царей и властей последняго жития». Здесь Максим рассказывает, что однажды он, путешествуя, увидел жену, сидевшую при пути в черной одежде, как бы вдовицу, и горько плакавшую, а вокруг были звери: львы, медведи, волки, лисицы. Жена эта открыла Максиму по его просьбе, что она – одна из благородных и славных дщерей Царя Небесного, что имя ей Василиа – царство. Сетует же она и неутешно плачет от того, что владеющие ею, т. е. царством, в настоящие времена большею частию славолюбцы и властолюбцы, которые притом, будучи одолеваемы сребролюбием и лихоимством, морят своих подданных всякими лютейшими истязаниями, тогда как древние ее рачители и обручники, каковы были Давид, Мелхиседек, любили правду, кротость, мир; что ныне облеченные властию беззаконно и богопротивно пируют с гуслями, сурнами и тимпанами, со всякими смехотворениями, сквернословием и буесловием, не приемлют ни духовного наставления священников, ни сетования многоискусных старцев, не внимают прещению самих богодухновенных Писаний; что вообще нет ныне «царей благоверномудренных», – все заботятся только о себе, как бы расширить пределы держав своих, ополчаются друг на друга, терзают друг друга, как дикие звери, а о Церкви Христовой, люто терзаемой от измаильтян, не имеют никакого попечения (2. 319). Хотя эта сетующая жена Василиа, как очевидно, представляла собою не Россию одну, а скорее, Европу или вообще земное царство и устами ее Максим хотел выразить собственную жалобу на современных властителей, которые, предаваясь только порокам и заботясь о расширении своих государств, не хотели подать руку помощи родной ему Греции, терзаемой турками, но естественно, что при изображении разных недостатков предержащих властей он всего ближе мог иметь в виду власти земли Русской.