Относительно иноческой жизни три нравоучительные сочинения Максимом написаны в учительном роде и одно – в обличительном. В «Слове к хотящим оставляти жены своя без вины законныя и ити во иноческое житие» он учит: ни о чем столько не печется Бог, как о нашем вечном спасении, а достигнуть спасения возможно только чрез веру, чрез удаление от грехов и исполнение заповедей Божиих. Так и спасались еще ветхозаветные праведники, хотя они жили с женами и были обременены житейскими попечениями. Так же могут спасаться и христиане, законно живущие с своими женами и не ищущие, по заповеди апостола, разрешения с ними (1 Кор. 7. 27). Если же кто по легкости ума помыслит вступить в иноческое житие, расторгнув вопреки заповеди апостола союз с своею женою, такой пусть прежде искусит себя в мирском житии, не в состоянии ли он и там исполнять заповедей Божиих. Если увидит, что в состоянии, то пусть не разлучается с своею женою и да пребывает в исправлении добрых дел. Пусть он знает, что иноческое житие, которого желает, не что иное есть, как прилежное исполнение спасительных заповедей; кто исполняет заповеди Христа с прилежанием, с несомненною верою и с теплейшим желанием угодить Богу, тот будет вменен от Него и наречется инок, хотя бы и в «бельческом чине» отошел из мира (2. 231). В «Поучении к инокам о исправлении иноческаго жития» Максим говорит, что они избрали для себя путь ко спасению узкий и прискорбный, который состоит в самоотвержении и последовании за Христом, а потому должны обуздывать все свои внешние чувства – очи, уши, язык и прочие, умерщвлять свои страсти и удаляться всякого злого обычая; должны украшать не внешний свой куколь многопестрыми шелковыми тканями, а мысленный куколь своего внутреннего человека, т. е. свой ум, частыми поучениями в слове Божием, трезвенными молитвами и богоугодными бдениями; должны ходить достойно своих обетов со всякою чистотою, смиренномудрием и братолюбием нелицемерным (2. 220). В «Послании к некоим инокиням» Максим объясняет им, что начало премудрости, т. е. спасения души, есть страх Божий, т. е. исполнение заповедей Божиих, а потому напрасно трудятся те, которые думают спастись только воздержанием от брашен, долгими молитвами и бдениями; что если и нужно снисходить человеческой немощи, то снисходить лишь тогда, когда снисхождение не противно заповедям Божиим и не разоряет отеческих иноческих уставов, каковы: нестяжательность, безмолвие, несребролюбие, нелихоимство, смиренномудрие, кротость, любовь нелицемерная – и что более всего надобно заботиться о нестяжательности и милосердии к бедным и несчастным для стяжания себе сокровища на небеси (2. 394). Наконец, в «Стязании о иноческом жительстве между Филоктимоном – любостяжательным и Актимоном – нестяжательным» первый спрашивает: что лучше – иметь ли довольно стяжаний и всегда жить в обители и пребывать в пениях и молитвах или ради снискания пищи всегда скитаться вне своей обители, обходить грады и страны и, если что дадут, радоваться и хвалить давшего, а если не дадут, сетовать и злословить не давшего? Актимон отвечает: важно то, что стяжательность иноков и обителей противна Священному Писанию и весьма гибельна для них самих. Филоктимон, не соглашаясь с этим, сначала приводит слова Спасителя:
Всяк, иже оставит дом, или братию, или сестры, или отца, или матерь, или чада, или села имене Моего ради сторицею приимет (Мф. 19. 29), потом указывает на пример Авраама и других ветхозаветных праведников, владевших богатствами и угодивших Богу, и на пример ветхозаветных священников и левитов, которым даны были грады, и села, и еще десятина, и, наконец, замечает, что никто из иноков в монастырях, владеющих землями и селами, не имеет своих собственных стяжаний, что монастырские стяжания общи для всего братства и ни один инок не может по своей воле взять себе что-либо из общего монастырского достояния. Актимон по порядку рассматривает и опровергает все эти возражения своего собеседника, основательно развивает и доказывает свою мысль и при этом несколько раз повторяет резкие обличения против иноков и монастырей за то, что они всякими неправдами и лихоимством стараются скопить себе злато и сребро, морят крестьян своих тяжкими и непрестанными работами, отдают свои деньги в рост бедным и своим крестьянам и, когда росты умножатся, истязуют этих бедняков, отнимают у них имущество, выгоняют их с семействами из их домов и даже из селений, а иногда навсегда себе порабощают, ведут из-за имений беспрестанные тяжбы и вообще увлекаются молвами и печалями житейскими (2. 89).