Другое учительное послание написано к какому-то иноку, который все искушал себя, думал удалиться в пустыню из общежительного монастыря и все недоумевал: где удобнее спастися, в пустыне ли или в общежитии. Митрополит строго начинает речь свою к этому иноку: «Я узнаю в тебе более мятежалюбца и суемудренного, нежели пустыннолюбца и любителя молчания. Дьявол ловит тебя после многих его злых коварств изветом доброго, или ты сам ввергаешь себя в ров по неразумию. Ты говорил: „Хочу поискуситися, и еще поискуситися“, – и твоим искусам я уже и числа не знаю, ибо искус искусного, т. е. внимающего, научает. Если так ты решился провождать жизнь свою, то ты со мною, грешным и худым иноком Даниилом, совета о сем не имей…» Вскоре, однако ж, речь митрополита смягчается, и он продолжает: «Ты писал к моей худости о разных иноческих житиях, общем, особном и пустынном, и спрашиваешь, которое из них удобнее ко спасению. Но ты, любимиче, сам знаешь, что удобнее ко спасению то, чтобы жить по воле Бога и творить Его заповеди, и повсюду, везде и на всяком месте иного пути, кроме этого, нет. Ибо сказал Христос: Не всяк глаголяй ми: «Господи, Господи», внидет в Царствие Небесное, но творяй волю Отца Моего, Иже на небесех». Обращаясь затем собственно к иноческому житию, митрополит сначала излагает общее учение о трех видах этого жития: житии особном, отшельническом – в совершенном уединении, или пустыне, житии с двумя или тремя братиями – в ските и житии общежительном со многими братиями в общих монастырях – и кратко показывает удобства и неудобства того, и другого, и третьего жития. Потом, в частности, говорит а) о житии особном, пустынном, о его высоких требованиях и трудностях и порицает некоторых «неразумных пустынников» своего времени, которые служили соблазном для всех, носили только имя пустынников, а не могли провести в уединении и безмолвии и одного дня, беспрестанно вели споры с иноками общежительных монастырей, навязывая им свои законы и переманивая их к себе, считали одних себя великими, святыми, угодившими Богу, а всех других худейшими, всех учили, всех наставляли; б) о житии с двумя или тремя братиями, которое называет средним, или царским, путем, и о житии общежительном, объясняет требования того и другого и также порицает некоторых общежительных иноков за их своеволие и бесчинную жизнь. Наконец, выводит то общее заключение, что можно спастись во всех видах иноческого жития, если только исполнять их требования: «Можно спастись и в общем житии и в пустыне, но только если будем жить по воле Божией и по свидетельству Священных Писаний, а не по нашим страстным хотениям; везде найдешь угодивших Богу, если поищешь: многие спаслись и во градах, многие спаслись и в общих монастырях, многие спаслись и в пустынях, равно как и погибших там обретаем». При раскрытии этих своих мыслей митрополит пользовался свидетельствами Иоанна Лествичника, Василия Великого, Иоанна Златоустого, Симеона Нового Богослова, Никиты Стифата, Сираха Иерусалимского, Ефрема Сирина и Кирилла Александрийского. Послание оканчивается советами иноку жить духовно, исполнять заповеди Господни и предания святых отцов вместе с живущими с ним братиями, любить во всем иноческое житие, нестяжательность, убожество, удаление от мирского, чтение Божественных Писаний, рукоделие и пр., а затем – следующими словами: «Живет ли кто среди града, или в пустыне, или в общем житии, научимся прежде всего жить по воле Божией, и мы сподобимся вечных благ благодатию Господа нашего Иисуса Христа…»