Четвертое послание, однородное с тремя, только что разобранными, чрезвычайно обширно, так что оно одно почти равняется по объему своему всем вместе двенадцати другим посланиям этого Сборника. По содержанию же своему оно сходно со вторым из только что разобранных посланий. И здесь, как там, митрополит в начале объясняет неизвестному, что долго не решался, несмотря на его многократные просьбы, написать ему что-либо душеполезное, считая себя неразумным и грешным, и что теперь решается писать с Божиею помощию, только вынуждаемый его любовию и неотступностию. И здесь, как там, предметом послания служит решение вопроса, предложенного неизвестным, о целомудрии, и чистоте, и хранении девства. Только здесь автор излагает свои мысли со всеми подробностями, приводит множество изречений святых отцов, особенно подвижников, множество назидательных рассказов и часто вдается в повторения и отступления. К сожалению, изречения отеческие излагаются здесь в такой связи как между собою, так и с собственными мыслями автора, что нередко трудно различить, где оканчиваются слова одного отца и начинаются слова другого и где говорит сам автор. Насколько можно подметить порядок в этом обширном послании, в нем можно различать пять главных отделений, или частей. В первой части митрополит учит, что для сохранения целомудрия и чистоты мы должны тщательно соблюдать сердце свое от скверных помыслов и вообще исполнять данные нами при крещении обеты – отречься от дьявола и всех дел его и сочетаться Христу и свято хранить все Его заповеди и что эти обеты и эти заповеди обязательны не для одних только иноков, но и для всех мирян; затем предлагает в пример строгого исполнения Христовых заповедей древних мучеников, древних пастырей и учителей и древних отшельников и подвижников, изображая кратко самые подвиги тех, других и третьих; наконец объясняет вопреки ложных мнений, что и в нынешние времена, как и древние, христиане обязаны соблюдать вся,
елика заповедал Христос, что если бы не все заповеди евангельские нужны были для спасения, то не все бы Он и заповедал, и что недостаточно для спасения только призывать имя Господа, а надобно и веровать в Него, надобно и творить волю Отца Небесного. Во второй части указываются более частные средства для сохранения целомудрия и чистоты с объяснением каждого, каковы: пост и бдение, молитва и псалмопение, прощение обид и смирение, удаление от лиц женского пола, и благообразных отроков, и вообще лиц женовидных. При разъяснении этого последнего средства автор, пользуясь руководством древних подвижников, входит в большие подробности о страсти блудной, о ее различных проявлениях и степенях греховности, излагает аскетическое учение о духовной брани, о борьбе с помыслами и лукавыми бесами и делает замечание, что эта брань и борьба необходимы не только для иноков, но и для всех мирян. Третья часть, самая обширная в послании, есть часть историческая: тут представляется, особенно из Старчества и Патериков, целый и весьма длинный ряд кратких рассказов о разных иноках и подвижниках, как они боролись с страстию блуда, как обращались за советами к опытным старцам и какие наставления давали им эти старцы. В четвертой части митрополит снова обращает внимание на более общие средства для сохранения целомудрия и чистоты и проповедует, что христиане вообще обязаны распинать свою плоть со страстьми и похотьми, умерщвлять своя уды, яже на земли, строго соблюдать воздержание во всем и вести жизнь, исполненную самоотвержения и всякого рода лишений, страданий и скорбей, и в пример для подражания указывает на некоторых ветхозаветных праведников, на Самого Христа Спасителя, на святых апостолов и мучеников. А в пятой, последней, части снова предлагает для той же цели некоторые более частные средства, именно: уединение и удаление от людей суетных, мудрствующих о плотском и греховном, размышление о Страшном суде, о вечных наградах и наказаниях и собеседования о разных предметах веры и благочестия. Надобно заметить, что не в некоторых только, а во всех частях послания при раскрытии своих мыслей митрополит пользуется, кроме слова Божия, писаниями святых отцов, что чаще всего он приводит изречения и свидетельства, иногда очень обширные, Василия Великого, Златоустого, Ефрема Сирина и Лествичника, затем Афанасия Великого, Нила Подвижника, Петра Дамаскина, Максима, Исаакия, Макария Великого, Феодора Студита и других и что в каждой части излагает по местам то нравственные размышления, то обличения, то убеждения к покаянию и исправлению жизни. Оканчивая это свое послание, требовавшее немалых трудов, святитель обращается к тому, для кого потрудился, с следующими словами: «Все это, о любимиче, при помощи Господа Бога, воздвигшего мое окаянство, я написал ради закона любви и ради Самого рекшего: Возлюбиши искренняго своего, яко сам себе, и изложил как для тебя, так и для себя и для других, хотящих спастися, да подвигнутся на путь истинный и избегнут належащего гнева и бед, да и мене, недостойного, помилует всеблагой и многомилостивый Бог. Ты же, показав такую любовь по Боге, не обленись поминать наше окаянство на пользу душе и для благоугождения Богу, да обрящем милость от Него в сей век и в будущий молитвами Богородицы и всех святых…»