Из четырех посланий Даниила одно написано им еще в сане игумена. Это послание к князю Юрию Иоанновичу дмитровскому, брату великого князя Василия Иоанновича. Оно весьма кратко и содержит ответ на вопрос, переданный игумену Даниилу словесно келарем того же монастыря Саввою по поручению князя Юрия: не следует ли держать пост на праздник Успения Пресвятой Богородицы, который случился тогда в понедельник? Даниил уведомляет князя, что о посте в понедельник писано в правилах Иоанна Постника и в уставе Иерусалимском, но пост этот налагается только в виде епитимии отцами духовными за некоторые дела, и притом налагается, если в понедельник не бывают праздники. А потому ныне, когда в понедельник случился праздник Успения Пресвятой Богородицы, не должно быть поста не только для всех не находящихся, но и для находящихся под епитимиею, и разрешается и на мясо, и на вино, и на сыр, и на яйца во славу Божию и Пречистой Богородицы.
На другом послании Даниила сохранилась пометка, что оно написано в октябре 1528 г., и следовательно, еще в первой половине его архипастырского служения. Послание адресовано к старцу Дионисию Звенигородскому. Этот Дионисий был из рода князей звенигородских, принял пострижение от самого преподобного Иосифа Волоцкого, как и митрополит Даниил, с которым, вероятно, и познакомился еще в Иосифовой обители. Любя уединение, Дионисий вместе с другим старцем княжеского же рода, Нилом Полевым, удалился было из Иосифовой обители на Белоозеро, где оба и устроили для себя пустыньки близ Кирилло-Белозерского монастыря. Но по поводу сделанного ими донесения преподобному Иосифу о замеченных ими между некоторыми пустынниками следах жидовской ереси оба подверглись гневу великого князя, который приказал пустыньки их сжечь, а самих взять в Кириллов монастырь. В этом ли монастыре, где оба они «в велицей нужде многи скорби претерпеша» или уже в монастыре Иосифовом, куда они вскоре по повелению великого князя переселились, Дионисий подвергся разным напастям, притеснениям и гонениям, и в своей скорби обратился с письмом к митрополиту Даниилу, прося его наставления. В ответном послании Даниила к Дионисию можно различать две главные части. В первой, напомнив старцу, что он монах, отрекся от мира и дал обет Христу терпеть всякую скорбь и тесноту ради Царствия Небесного, святитель объясняет, что бедствия и скорби могут быть благотворны для нас в нравственном отношении, что посреди них человек очищается от грехов, как серебро и золото очищаются в огне, и в подтверждение этой мысли указывает на пророков, апостолов, мучеников, преподобных, подвизавшихся в общежитиях, отшельников и пустынников, которые все терпели многоразличные беды и скорби, озлобления и гонения и ими очищались от всякого греха. Но бедствия и скорби могут быть для нас благодетельными только тогда, когда мы будем переносить их без ропота, с смирением и терпением, с благодарностию к Богу и духовною радостию.
«Егоже любит Господь, наказует и попущает на него всякие скорби, чтобы он исправил себя, и смирился, и пожил в тихости и покое, со смирением и умилением, безмолвно, без роптания и зазрения, никого не судя и не укоряя, а судя и укоряя только себя и оплакивая грехи свои». Во второй части приводит ряд наставлений древних подвижников о необходимости повиноваться настоятелю: в общежительном монастыре инок должен отсекать свою волю и беспрекословно повиноваться настоятелю; должен повиноваться настоятелю и не осуждать, не укорять его, хотя бы все его ненавидели и укоряли; должен повиноваться настоятелю безропотно, хотя бы сам видел его небрежное и зазорное житие. Отсюда можем заключать, что Дионисий, вероятно, терпел напасти и скорби и от настоятеля своего и жаловался на него Даниилу. В заключение митрополит советует старцу примириться с врагами, а если они не укротятся, то молиться за них Богу и заботиться о спасении собственной души, любомудренно терпеть находящие скорби и призывать на помощь Господа Бога и Пречистую Богородицу.