Другое послание написал отец Сильвестр к князю Александру Борисовичу Шуйскому-Горбатову, когда последний находился в великом бедствии и скорби, подвергся страшному гневу царскому, лишен был всего своего имущества, удален из своего дома и многократно уже обращался к Сильвестру «со многим молением и умилением», прося его помощи. Отвечая несчастному, отец Сильвестр сначала напоминает ему, что уже не раз и не дважды он испытывал на себе такой же гнев царский, лишался имущества, ссылался в дальние страны, находился даже у казни, а потом снова являлся в чести и славе; указывает на древних царей Манассию, Навуходоносора и Тиридата, которые хотя потерпели за свои грехи тягчайшие наказания от Бога, но, когда покаялись и возопили к Нему, были помилованы; и потому советует не отчаиваться, не терять надежды, а со слезами каяться в своих грехах и просить милости у Бога. Затем говорит, что не может своим ходатайством ничего сделать для опального князя, а будет только молиться о нем и желает сотворить ему «некое воспоминание» от Божественного Писания. В этом воспоминании автор довольно подробно раскрывает мысли, что все бедствия и скорби постигают нас или по правде Божией – за наши грехи и особенно в отмщение за то зло, какое мы сделали другим, или по попущению Божию – для явления нашей праведности, для умножения наших будущих наград. Посему, подвергшись какому-либо бедствию, мы должны испытывать самих себя, и перебирать свои согрешения, ради которых постигли нас или гнев властителя, или притеснение от сильных и врагов, или наветы и клевета от друзей, или бесчестие от низших и другие скорби, и отнюдь не злословить причиняющих нам зло, не враждовать на них, но молиться за них и с благодарностию переносить постигшие нас бедствия, пользоваться ими как врачевствами, посылаемыми нам от Бога для нашего исцеления от грехов. А если ты, возлюбленный, продолжает отец Сильвестр, чувствуешь, что не сделал никакого зла людям и ни в чем не согрешил пред Богом и что скорбь пришла на тебя без правды, то знай, что это благодать Божия и Господь, любя тебя, послал тебе скорбь, дабы, если с благоразумием претерпишь ее, получить тебе блаженство от Бога, как и все святые претерпели многие беды, да явятся их правда и крепость и да прославятся от Бога. Радуйся в своих скорбях, ибо ты приобщаешься Страстям Христовым, да с Ним и прославишься. Подражай праведному Иову, который, будучи лишен богатства, имения и чад, никогда не роптал и не злословил – напротив, благословлял имя Господне и за то еще больше прежнего был прославлен от Бога. Так вот «и твои уже Господь увидел слезы и истинное покаяние, и умилостивилась душа царя, и поместьицем тебя устроил ради нужды, и вотчинку отдал, да и впредь не оставит Бог слез твоих». Только больше и больше прибегай к Господу Богу с истинным покаянием и молитвами, дай пред Ним обет хранить заповеди Его во всем, а государю служить верою и правдою, и Господь услышит молитву боящихся Его и спасет их. А мы хотя и грешны, но за твою нелицемерную любовь к нам будем молить Бога, да сотворит на тебе милость Свою и да вложит государю добрая о тебе…»
Как в Домострое, так и в обоих посланиях своих отец Сильвестр является одним и тем же. Это был человек здравого ума, многоначитанный, ревностный и, главное, практический, человек с твердыми убеждениями, с даром слова и даром учительства – одна из самых светлых личностей нашей церковной истории.
От преемника Макариева на Новгородской кафедре Феодосия дошло до нас более десяти посланий. Но все эти послания – или частные письма, или официальные, деловые бумаги и в содержании своем представляют весьма мало учительного и литературного; не говорим уже о двух грамотах Феодосия: повольней на избрание Ростовского архиепископа и жалованной одной сельской церкви.
Два послания написаны Феодосием еще в бытность его игуменом Хутынского монастыря: одно к государеву дворецкому Шигоне, другое к архиепископу Макарию. В первом послании (1533), выражая скорбь о кончине великого князя Василия Ивановича, Феодосий просит дворецкого известить, велит ли новый государь Иван Васильевич быть у себя властям Хутынской обители и в какое время, а еще более просит о том, чтобы государь велел им быть у себя. В послании (1535) к Макарию, находившемуся тогда в Москве, просит его известить, как он совершил свой путь, как представился государю, и умоляет скорее возвратиться в Новгород к своей пастве и здесь утолить распри между старшими городскими властями.