Церкви, как и прежде, украшались иконописью, а иногда и стенописью. Тем и другим искусством занимались у нас многие, особенно из лиц монашествующего и белого духовенства. Некоторые из них приобретали в свое время известность, даже славу. Во дни Иоанна III более всех славились иконописцы Митрофан инок и Дионисий, расписавшие в 1466 г. главный храм в монастыре преподобного Пафнутия Боровского. Через пятнадцать лет этот самый Дионисий, а с ним поп Тимофей, Ярец и Коня написали «чудно вельми» три яруса в иконостасе (деисус, праздники и пророки) нового московского Успенского собора получив за труды сто рублей от Вассиана, архиепископа Ростовского. Еще через пять лет тот же Дионисий вместе с двумя сынами своими Владимиром и Феодосием, старцем Паисием и двумя племянниками преподобного Иосифа Волоколамского – старцем Досифеем и старцем Вассианом (который впоследствии был епископом Коломенским) расписали новый каменный храм в Иосифо-Волоколамском монастыре. При Василии Иоанновиче известны были своим искусством иконописцы: а) в Москве – сын Дионисия Феодосий и Феодор Едикеев, расписавшие в 1508 г. придворный Благовещенский собор, а также митрополиты Симон и Варлаам: от первого доселе сохранилась икона Божией Матери Владимирской, им писанная, а последний в 1518 г. поновил собственными руками две старые иконы – Спасителя и Богоматери, принесенные из Владимира; б) в Новгороде и его области – Андрей Лаврентьев и Иван Дермоярцев, дописавшие в 1509 г. деисус и праздники в иконостасе Софийского собора; иеромонах Антониева монастыря Анания, писавший «дивныя иконы многих св. чудотворцев» (†1521), и преподобный Антоний Сийский, писавший также «многая св. иконы»; в) в Пскове – Алексей Малый, «муж благочестивый житием и богобоязливый», написавший в 1521 г. образ Успения Богородицы для Псково-Печерского монастыря. При царе Грозном в числе иконописцев встречаются два митрополита: Макарий, не раз поновлявший святые иконы, которые приносимы были для того в Москву из других мест, и Афанасий, писавший многие иконы; протоиерей Андрей, сотрудник Макария при поновлении икон; преподобный Адриан, игумен Пошехонский, писавший многие иконы; псковские иконники – Останя, да Яков, да Михайла, да Якушка, да Семен Высокий Глаголь с товарищами, участвовавшие в расписании Благовещенского собора в Москве после пожара 1547 г.; московские иконники – Ларион, да Третьяк, да Федор Никитины, родом ярославцы, расписавшие в 1564 г. Спасский собор в Ярославле; диакон Николай Грабленой в Новгороде, написавший в 1568 г. образ Живоначальной Троицы для Клопского монастыря. Впрочем, хотя и не переводились тогда у нас иконописцы, более или менее искусные, но вообще состояние иконописания было очень неудовлетворительно. На Стоглавом Соборе царь Иван Васильевич выразил желание, чтобы иконы писались «по Божественным правилам, по образу, и по подобию, и по существу», то есть согласно с древними образцами, и соответствовали самим своим первообразам и чтобы иконописцы жили благочестиво и учили учеников своих писать иконы «по существу» (Стоглав. Гл. 5, вопрос 3). Кроме того, в частности, царь обратил внимание отцов Собора на то, во-первых, что на иконах, изображающих Святую Троицу, иконописцы пишут «перекрестие», одни только у среднего Лица, другие у всех трех, надписывая над средним