Услышав, что в Москве еретики живут в ослабе, туда же бежали и все новгородские еретики, уже принесшие было покаяние пред Геннадием, и там не только пользовались полною свободою, но имевшие священный сан даже служили в московских церквах вместе с православными архимандритами, игуменами, протоиереями и нагло издевались над христианскою святынею. Покровителем их был сильный при дворе великокняжеском дьяк Феодор Курицын, незадолго пред тем возвратившийся из посольства в Венгрию. К нему собирались еретики и совещались между собою против православия. Особенною дерзостию из них отличался чернец Захария. Прежде он был настоятелем одного монастырька близ Новгорода, в Немчинове. И когда иноки этого монастыря пожаловались Геннадию, что настоятель уже три года ни сам не причащается, ни им не позволяет причащаться, и Геннадий потребовал у него отчета, то Захар отвечал: «А у кого причащаться? Попы по мзде ставлены, митрополит же и владыки тоже по мзде ставлены». Признав Захара за стригольника, Геннадий сослал его в какую-то пустынь, но вскоре по грамоте великого князя должен был возвратить Захара в его обитель, взяв только с него клятвенную подписку, что впредь и сам он будет причащаться и не будет возбранять того своим инокам. Но Захар не захотел исполнять клятвы, бежал в Москву еще в 1487 г. и там нашел себе защиту в кругу жидовствующих. Более всего он действовал лично против Геннадия и уже три года с лишком рассылал на него по всей России и Новгородской епархии многочисленные хульные грамоты, в которых называл его даже прямо еретиком. Государь знал про ереси любимцев своих, Федора Курицына и протопопа Алексея, и, однако ж, продолжал к ним свое благоволение. Геннадия совсем не стали приглашать в Москву для соборных совещаний, несмотря на заявленные им желания и просьбы. И когда по кончине Геронтия нужно было избирать нового митрополита, то сам великий князь прислал Геннадию приказание, чтобы он оставался в Новгороде ради каких-то «великих дел» и не приезжал в Москву. Между тем протопоп Алексий пред своею смертию успел «своим волхованием» склонить государя, чтобы на митрополитскую кафедру избран был не кто другой, а именно симоновский архимандрит Зосима, которого действительно, как мы уже знаем, и избрали и поставили митрополитом. Нет сомнения, что ни государь, ни святители не знали еще о еретичестве Зосимы, да и Геннадий ничего не подозревал, потому и прислал свою повольную грамоту на поставление его. Новый митрополит немедленно потребовал от Геннадия исповедания веры, как бы сомневаясь в его православии. Геннадий отвечал, что он уже дал свое исповедание пред митрополитом Геронтием и Собором владык, когда был рукополагаем в архиерея, что исповедание то хранится в Москве и что он доселе остается в нем тверд и непоколебим. Тогда же митрополит и великий князь предлагали Геннадию, чтобы он прислал свое согласие, или отпись, на поставление нового епископа на Коломну, которого, однакок, не называли. Геннадий отвечал, что не может дать такой отписи, не зная имени избранного кандидата и опасаясь, чтобы выбор не пал случайно на кого-либо из архимандритов и вообще иноков, которые служили и приобщались с жидовствующими еретиками и которые по правилам подлежат за то разным епитимиям, отлучению или даже извержению. Вместе с тем в своем послании к Зосиме (октябрь 1490 г.) Геннадий, кратко изложив весь ход дела о жидовствующих и на чем оно остановилось, умолял первосвятителя рассмотреть это дело на Соборе и между прочим писал: «А стала, господине, та беда, с тех пор как Курицын приехал из Угорской земли да отсюда сбежали в Москву еретики, а в подлиннике писано, что протопоп Алексей, да Истома, да Сверчок, да поп Денис приходили к Курицыну, да иные еретики; да он-то у них начальник, а о государской чести попечения не имеет…» И далее: «Правда, ты сам то ведаешь, господин отец наш, но нам с своею братиею, архиепископами и епископами, прихоже тебе о том напоминать; постой о том накрепко, отец наш, а мы – дети твои – с Богом да с тобою, ибо и без того дело долго протянулось – прошло три года, наступил четвертый. Если же ты, господин наш, тех еретиков накрепко не обыщешь и не велишь их казнить и предать проклятию, то уж какие мы будем владыки и что будет наше пастырство? Да поговори, господине, сыну твоему великому князю накрепко, чтобы и мне велел быть у себя да у тебя, отца нашего, благословиться, ибо какие ни есть здесь великие дела, а больше того дела нет. Да жалуюся тебе, своему отцу, на Захара, чернеца-стригольника: он лает на меня беспрестанно уже три года, настал четвертый, и рассылает на меня грамоты по моей архиепископии и по всем городам земли Московской бесчисленное множество, называя меня еретиком…» Не удовольствовавшись посланием к митрополиту, Геннадий написал еще к Собору владык, находившихся тогда в Москве, именно: к Тихону, архиепископу Ростовскому, и епископам – Нифонту Суздальскому, Вассиану Тверскому, Прохору Сарскому и Филофею Пермскому. Объяснял им, почему не согласился дать отпись на поставление Коломенского владыки, и им советовал не спешить поставлением его, пока не покончится дело о жидовствующих: «Писано ведь в правилах святых апостол, како владыку поставити, а ваши архимандриты, и протопопы, и попы соборные с еретики служили; ино ведь иному отлучение, а иному отвержение писано». Подробно рассказывал о чернеце Захаре, жаловался на него и просил себе обороны от него. Наконец настоятельно требовал, чтобы составился Собор на еретиков, чтобы их предать проклятию, казнить, жечь, вешать, так как они, давши в Новгороде покаяние и приняв епитимию, изменили клятве, бежали в Москву и снова сделались еретиками. «Да не плошите, – прибавлял Геннадий, – станьте крепко, чтобы гнев на нас не пришел, да некако человекоугодници обрящемся и со Иудою Христа продающе: они иконы щепляют, режут, Христу поругаются, а мы их учреждаем да их воле сходим…»