Прошел год и три с лишком месяца со времени удаления Зосимы от кафедры, и 6 сентября 1495 г. изволением великого государя и советом архипастырей и всего освященного Собора избран был, и наречен на святейшую митрополию всея России, и возведен на митрополичий двор, а 20 сентября поставлен в митрополита игумен Троице-Сергиева монастыря Симон. На поставлении его были: Тихон, архиепископ Ростовский, и епископы – Нифонт Суздальский, Симеон Рязанский, Вассиан Тверской, Авраамий Коломенский, Силуан Сарский и Филофей Пермский. Архиепископ же Новгородский Геннадий прислал только свою повольную, или единосоветную, грамоту.
Новый митрополит не был покровителем жидовствующих, но им по-прежнему покровительствовал сильный дьяк Федор Курицын. Он и брат его Волк упросили великого князя послать в Юрьевский новгородский монастырь архимандритом какого-то Кассиана, которого сами же научили держать жидовство и отречься от Христа. Кассиан, надеясь на Курицына и не боясь Геннадия, начал смело собирать в своем монастыре всех еретиков, дотоле или скрывавшихся в Новгороде, или даже рассеявшихся по другим городам и селам. Приободренные еретики позволили себе тогда совершать в Новгороде такие «сквернения и поругания на Божественные церкви, и на вся священные вещи, и на все православное христианство», которые невозможно передать словом. Да и в Москве и во всех местах, где находились еретики, они, полагаясь на братьев Курицыных и на Ивана Максимова, совратившего в жидовство самую невестку великого князя Елену, делали тайные собрания, приносили жидовские жертвы, совершали жидовскую пасху и прочие праздники, изрекали хулы на Христа, Его Пречистую Матерь и всех святых, ругались над святыми крестами и иконами и увлекли в жидовство бесчисленное множество христиан. Тогда же совершилось в Москве событие, которое могло иметь весьма важные последствия для ереси. Со времени смерти старшего сына и наследника Иоаннова, Иоанна младшего (в 1490 г.), возник вопрос: кого теперь объявит государь своим наследником – внука ли своего Димитрия от покойного сына и княгини Елены или другого своего сына, Василия, от второй жены своей Софии Палеолог. Государь медлил. Образовались партии, из которых одна благоприятствовала одной, а другая – другой стороне. Жидовствующие и между ними Иван Максимов, совратитель Елены, не могли не желать торжества ее сыну Димитрию, а противники жидовствующих, и в особенности преподобный Иосиф, естественно, должны были желать успеха сыну Софии. Наконец сторонники Елены превозмогли: они успели вооружить Иоанна и против сына Василия и против жены, так что государь немедленно не только провозгласил своим наследником, но и торжественно венчал (4 февраля 1498 г.) на великое княжение в Успенском соборе внука своего Димитрия. К счастию, торжество Елены, а следовательно и жидовствующих, продолжалось не более года. Иоанн узнал крамолы главных сторонников Елены, знатнейших князей Патрикеевых, своих близких родственников, и князя Ряполовского, вооруживших его против жены и сына, и (5 февраля 1499 г.) Ряполовского казнил, а Патрикеевых – отца Ивана Юрьевича, своего двоюродного брата, и сына его Василия Косого велел постричь в монахи. Заметим, что этот сын, постриженный в Кирилло-Белозерском монастыре и названный Вассианом, с которым не раз придется нам встречаться, был одним из первых приверженцев еретички Елены и за эту-то приверженность насильно пострижен в монашество, на которое столько нападали жидовствующие: не здесь ли тайная причина, почему он, как увидим, постоянно обнаруживал сильную неприязнь против преподобного Иосифа Волоцкого, его учеников и против всего монашества и почему ревностно заступался за жидовствующих. После опалы крамольных бояр Иоанн примирился с женою своею Софиею и сыном Василием и объявил (21 марта) последнего великим князем Новгорода и Пскова, а чрез два года (14 апреля 1502 г.) посадил на великое княжение всея Руси по благословению митрополита Симона; внука же Димитрия вместе с материю его Еленою (11 апреля 1502 г.) заключил в темницу и не велел поминать более великим князем. Последующие события расположились еще больше не в пользу жидовствующих. В Москве начался ряд Соборов, вызванных отчасти самими же еретиками, – Соборов для внутреннего благоустроения Церкви, на которые вызываем был и преподобный Иосиф Волоколамский, успевший в это время приблизиться к Иоанну и расположить его к окончательному поражению ереси. Но будем излагать дело по порядку.