В княжение Василия Ивановича эти же самые старцы действительно еще два раза приходили в Россию, сперва от митрополита Григория, потом (в 1509 г.) от преемника его Феофана. Рассказав новому государю, что сделал для них его отец, они просили Василия Ивановича, чтобы и он оказал милость белградской митрополичьей обители, принял на себя звание ее ктитора и выдал им новую грамоту на проезд в Россию, о чем говорилось также и в грамотах Сербского митрополита и сербского деспота Иоанна, которые они представили нашему великому князю. С этими старцами в 1509 г. прибыли из Сербии еще два старца: Евгений – от вдовы сербского деспота Стефана инокини Ангелины, просившей пособия на построение новой церкви и Иоанникий – от Преображенского Сысоева монастыря в Кучайне. Великий князь благосклонно принял все просьбы и послал Белградскому митрополиту Феофану, извещая его и о прежней своей милостыне его предместнику Григорию, три сорока соболей, три тысячи белок, новую грамоту на проезд его иноков в Россию и серебряный ктиторский ковш, или чашу, для известного употребления в обители; вдове бывшего деспота Ангелине – четыре сорока соболей и четыре тысячи белок; Преображенскому Сысоеву монастырю на горе Кучайне – сорок соболей и триста белок. Гораздо чаще обращались к нам за помощию афонские иноки. В 1507 г. приходили от всей горы Афонской из Пантелеимонова монастыря архидиакон Пахомий и монах Иаков и государь послал с ними своему Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей, пять тысяч белок и серебряную чару, а на прочие монастыри Афона – сто шестьдесят золотых. Через два года прот Паисий со всеми иноками Афона и игумен пантелеимоновский Савва прислали к Василию Ивановичу благодарственные грамоты за эту милостыню и новые просьбы о вспоможении. Государь и в этот раз отправил Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей и пять тысяч белок и проту Паисию такое же количество соболей и белок на все восемнадцать монастырей Афона. В 1515 г. Василий Иванович послал на Афон чрез боярина своего Василия Копыля по завещанию своего отца и матери большую милостыню на тысячу рублей и столько же от себя для раздачи по всем монастырям, да, кроме того, в лавру святого Афанасия и в монастырь Ватопедский – по серебряной чаре, камчатые ризы и пелены к иконам святого Афанасия и Благовещения, и Собору всех монастырей Святой горы – жалованную грамоту на приезд их иноков в Россию для сбора подаяний. Через три года пришли в Москву из Ватопедского монастыря старцы – Максим Грек, Неофит грек да Лаврентий болгарин с грамотами, в которых игумен и братия извещали нашего князя и митрополита о получении милостыни, посланной чрез Копыля, рекомендовали ученого Максима Грека и просили, когда он окончит свое дело, отпустить всех трех старцев назад с милостынею. Вместе с ними пришли и из Пантелеимонова монастыря, который при этом прямо называется в летописях
русским, проигумен Савва и еще два брата также с грамотами к государю и митрополиту: здесь игумен и братия просили великого князя, чтобы обновил святой Пантелеимонов монастырь, «свою отчину и дедину», так как алтарь великой церкви расселся и падает и нужно перекрыть всю церковную крышу, а митрополита просили жаловать и миловать монастырь, напоминая, что прежний, почивший митрополит Русский миловал его. Всех этих афонских старцев, равно как и прибывшего за год прежде них из Ксиропотамского монастыря священноинока Исаию Сербина, государь отпустил (1520), кроме Максима Грека, с богатыми дарами и пожаловал не только деньгами, но и иконами, и одеждами, и другими потребными вещами. Вообще же, пожертвования из России на Афон во дни великого князя Василия Ивановича были так часты и значительны, что в 1525 г. иноки всех обителей Святой горы, скитяне и киновляне, благодарили чад Русской Церкви «за подаяние им, нищим, в откуп бусурманскому царю во вся лета тысящу тысящ, и за сосуды златы и серебрени, и воздуси, украшени драгим камыщем и бисером, и ризное церковное служение, и оклади образом» и говорили: «Аще бы не великий государь в подмогу давал нам, своим богомольцам, и в потребу своего благочестия и только бы не его государское жалованье было великое к нам во св. обители, то во Святей бы горе во обителех мало иноков жития их бывало, понеже вси бы изгнани были от нечестивых турок по повелению нечестиваго бусурманскаго царя».