Последняя и самая значительная милостыня на Восток от царя Ивана Васильевича была милостыня по убитом им сыне царевиче Иване. С нею он отправил в 1582 г. разом два посольства: Трифона Коробейникова с товарищами в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет и Ивана Мешенина с товарищами в Царьград и во Святую гору. Сколько послано было с Коробейниковым – неизвестно, замечено только, что к одной великомученице Екатерине на Синайской горе назначено было пятьсот рублей. А от Ивана Мешенина сохранился подробный отчет о розданной им милостыне, из которого видно, что Цареградскому патриарху Иеремии доставлено шестьсот рублей и сорок соболей; по монастырям в Царьграде и в окрестностях его и нищим роздано тысячу рублей; на Афоне Ватопедскому монастырю дано 820 рублей, Хиландарскому – 700 рублей, Пантелеимонову, находившемуся тогда в запустении, – 500 рублей, а прочим монастырям роздано через прота Святой горы 2870 рублей; следовательно, всего 6490 рублей. В сентябре 1583 г. царь послал еще в Царьград и на Афон торгового человека Марка Сампсонова с милостынею по царевиче, хотя и незначительною, и именно: патриарху послал сорок соболей, в Пантелеимонов монастырь – ризу и стихарь, в Хиландарский – полное облачение и в то же время велел отпустить милостыню по душе царевича в два монастыря Сербской земли – Троицкий и Вознесенский чрез находившихся в Москве старцев их по двадцати рублей. Всего послано было царем на Восток милостыни по царевиче Иване, как слышали современники-иностранцы, до 10000 рублей и даже гораздо более.
Царь Федор Иванович успел показать еще в первые пять лет своего царствования, до учреждения патриаршества в России, свою щедрость восточным христианам. Немедленно по вступлении на престол (1584) он послал в Царьград с милостынею по скончавшемся отце своем Бориса Благова, который доставил самому патриарху Феоклиту сорок соболей и шестьсот рублей деньгами да раздал по монастырям цареградским двести девяносто рублей и нищим шестьдесят рублей. Когда Благой возвратился и привез государю грамоты патриархов Цареградского Феоклита, Александрийского Сильвестра и Иерусалимского Софрония, а от Цареградского вместе с царским послом пришли в Москву еще два иерерха – архиепископ Елассонский Арсений и епископ Дирахийский Паисий, тогда Федор Иванович пожаловал этим иерархам 475 рублей и послал (к концу 1585 г.) патриарху Цареградскому двести рублей; архиепископу Синайскому в патриархате Александрийском – 850 рублей и еще пятьдесят четыре рубля на два неугасаемые кандила: одно – у Неопалимой Купины, другое – над мощами великомученицы Екатерины и патриарху Иерусалимскому – 900 рублей, с тем чтобы он раздал милостынные деньги на все церкви и монастыри своей патриархии да восемьдесят два рубля на два неугасаемые кандила у Гроба Господня и одно на Голгофе. Патриарх Антиохийский Иоаким, не получивший милостыни, прибыл (1586) сам в Москву, и здесь принят был с великою честию, и получил от государя после первой у него трапезы двести рублей и разные другие подарки, а пред отъездом своим – два портища бархата и венецианского атласа, камку, сорок соболей, серебряную чару в двадцать пять рублей и деньгами сорок рублей да от Троице-Сергиева монастыря – три образа в окладе, сорок соболей, камку бобровую, серебряную чару и сорок рублей деньгами. С патриархом отпустил государь подьячего Михаила Огаркова: он повез вместе с царскими грамотами Цареградскому патриарху 375 рублей дополнительной милостыни по царе Иване Васильевиче для раздачи тем монастырям, к которым прежняя не дошла, да 160 рублей на выкуп одной церкви в Царьграде, которою владели турки, и Александрийскому патриарху триста рублей, соболью шубу под камкою и большую серебряную чару, да на монастыри александрийские сто рублей. На Афон посылал Федор Иванович милостыню по отце своем еще в 1584 г. чрез возвращавшихся тогда из Москвы святогорских старцев и, между прочим, Ватопедскому монастырю послал шестьсот рублей… Затем приходили с Афона из Пантократорова монастыря игумен Роман и из монастырей Иверского, Ксенофского и Никольского старцы (1586), из Зографского – игумен Паисий (1587), из Хиландарского – архимандрит Арсений и из Ватопедского – экклезиарх Григорий (1588), и все возвращались с полученною от царя милостынею. Заметнее стало при Федоре Ивановиче посещение России духовными лицами из Сербской и Болгарской земли. В 1585 г. были в Москве старцы из сербского Вознесенского Милешева монастыря, в котором почивает святой Савва Сербский, и из сербского Благовещенского монастыря на реке Папароте, и в первый монастырь царь пожаловал 275 рублей и полное облачение, а в последний – сто двадцать рублей. Не успели еще выехать из Москвы эти старцы, как прибыл в нее сам верховный их архипастырь, титуловавший себя архиепископом Охриды и всея Болгарския и Сербския земли, по имени Гавриил вместе с митрополитом Гревенским Софронием и многочисленною свитою и, получив от государя щедрые дары, возвратился в свою землю. После него к нам приходили в 1586 г. из Болгарской земли от Благовещенского монастыря митрополит Виссарион Колоссейский, от великой горы Соговицы – игумен Гервасий да от монастыря Архангельского – священник Стефан, а в 1587 г. – митрополит Авлонский Феофан с грамотами от болгарского Охридского архиепископа Феодула, сербский епископ Григорий из города Софии и старцы из двух сербских монастырей, Аккольского и Милешева Вознесенского, и из Селуни от монастыря святого Николая, и все, наделенные милостями государя, отпущены были в свои страны.