Вызванный в Москву для присутствования на Соборах знаменитый игумен волоколамский не мог не воспользоваться этим случаем, чтобы не походатайствовать лично пред государем о том деле, в котором принимал такое живое и пламенное участие. Иоанн не раз с любовию принимал у себя преподобного Иосифа, беседовал с ним наедине о новгородских еретиках, сознавался, что знал и прежде их ереси, знал, какую ересь держал протопоп Алексей и какую держал Федор Курицын (верно, тогда уже умерший, а он еще был жив в 1497 г.), объявил, что даже невестка его Елена увлечена была в жидовство, и просил прощения у Иосифа, присовокупив: «А митрополит и владыки меня в том простили». Иосиф отвечал: «Государь, подвигнись только на нынешних еретиков, а за прежних Бог тебя простит». Знак, что прежде Иоанн действительно покровительствовал жидовствующим или, по крайней мере, снисходил им, чего нельзя было не заметить особенно при удалении с кафедры митрополита Зосимы. Одно только смущало теперь престарелого Иоанна: не грех ли казнить еретиков (хотя прежде казнил)? И когда Иосиф объяснил ему, что не грех, то дал слово обыскать их по всем городам и искоренить. Но Иосиф по окончании Соборов возвратился в свой монастырь; время шло, а великий князь не исполнял данного слова. Иосиф не утерпел: он написал (весною 1504 г.) к
духовнику Иоанна, андрониковскому архимандриту Митрофану, рассказал ему о своих свиданиях и беседах с государем, о его обещаниях, доказывал, что еретиков следует проклинать и казнить, и умолял Митрофана, чтобы он напомнил и подокучил Иоанну исполнить данные обещания относительно еретиков. Кончилось тем, что в декабре 1504 г. состоялся в Москве Собор на жидовствующих, на котором присутствовал сам государь с сыном Василием, митрополит Симон и святители со множеством духовенства. Приглашен был на Собор и преподобный Иосиф и был здесь главным обличителем еретиков. Несчастные были не только преданы церковному проклятию, но и осуждены на основании Градского закона, вошедшего в состав Кормчей. Одни из них, виновнейшие, – Иван Волк Курицын, Димитрий Коноплев и Иван Максимов были сожжены в клетке 27 декабря в Москве; другие сожжены потом в Новгороде: Некрас Рукавов, которому предварительно урезали язык, архимандрит Кассиан с братом и еще многие; третьих отправили в заточение, иных разослали по монастырям, а чрез двадцать дней после первой казни (может быть, случайное совпадение) скончалась в темнице (18 января) и несчастная княгиня Елена.