Эти страшные казни произвели на всех потрясающее действие. Многие из еретиков стали каяться в надежде получить помилование, многие из православных почувствовали к ним сострадание. Князь-инок Вассиан по своему близкому родству с государем первый начал ходатайствовать пред ним за каявшихся. Вместе с Вассианом ходатайствовали за них и некоторые из владык, бояр и старцев. Но Иосиф, узнав о том, непрестанно писал к Василию Иоанновичу (Иоанн уже скончался 27 октября 1505 г.), чтобы он не верил раскаянию жидовствующих, как вынужденному и притворному, и велел держать их неисходно в темнице, дабы они не прельстили других людей. И великий князь послушал Иосифа. Это возбудило против Иосифа великое негодование в бывших ходатаях: они разразились на него такими хулами и укоризнами, которых даже нельзя предать письмени. Отселе началась открытая вражда у старцев белозерских и вообще заволжских против Иосифа. Они враждовали на него, во-первых, за то, что он восторжествовал над ними на Соборе по вопросу о церковных имуществах, а во-вторых, за то, что восторжествовал над ними пред великим князем по вопросу о кающихся еретиках. Эти старцы написали к Иосифу одно за другим два послания, хотя нельзя определить, какое из них написано прежде и какое после. В одном из посланий они критиковали послание Иосифа к великому князю Василию Ивановичу о наказании еретиков и хотя соглашались, что «некающихся еретиков и непокоряющихся велено заточать» (следовательно, отнюдь не были вопреки мнению некоторых защитниками так называемой свободы совести), но утверждали, что «кающихся еретиков и проклинающих свою ересь Церковь Божия приемлет с отверстыми объятиями», что так и следует поступать сообразно с духом и учением Нового Завета, что примеры строгости над неправомыслящими в вере, приводимые Иосифом, одни относились к людям нераскаянным, а другие неуместны в Новом Завете как бывшие в Ветхом. В другом своем послании к Иосифу старцы писали, что еретиков не следует разыскивать, если они содержат свою ересь в тайне и не распространяют между православными, и что кающихся еретиков должно немедленно принимать в церковь на молитву вместе с верными и допускать к причастию Святых Христовых Тайн. Это послание известно нам только из ответного на него послания преподобного Иосифа
к старцам о повиновении соборному определению. Здесь Иосиф доказывает, что, напротив, еретиков должно всячески разыскивать и доносить о их ереси и делах предержащим властям и что хотя истинно покаявшихся еретиков действительно можно по правилам немедленно впускать в церковь и удостаивать святого причастия, но жидовствующие не суть еретики, а отступники от христианской веры; отступники же, по правилам Церкви, должны, если покаются, всю жизнь свою молиться не вместе с верными во храме, а особо – в преддверии храма и могут удостаиваться святого причастия только в предсмертной болезни. Затем в подтверждение своей мысли о жидовствующих Иосиф кратко излагает всю их историю и замечает, что прошло уже 33 года и ни один из них искренно не покаялся, а некоторые притворно каявшиеся вскоре еще усиливали свое нечестие и увлекали в жидовство множество православных и что потому Собор 1504 г. справедливо повелел «творить испытание о еретиках». Наконец, убеждает старцев оказать покорность соборному определению и угрожает им, если не покорятся, отлучением от святого причастия. Мысли, изложенные в этом послании, Иосиф подробнее раскрыл в трех последних Словах своего «Просветителя».