Более всех белозерских старцев враждовал на Иосифа старец-князь Вассиан. Он написал против Иосифа сочинение из нескольких Слов, или статей, большею частию очень кратких, из которого видно, что существовало такое же сочинение и Иосифа против Вассиана, по частям разбираемое последним, но до нас не дошедшее. Вассиан восставал на Иосифа почти по всем церковным вопросам, занимавшим тогда наше общество и правительство. Укорял Иосифа за то, будто он-то вопреки святым правилам уговорил на Соборе по страсти и из человекоугодничества запретить священнослужение всем вдовым священникам, нечистым и чистым. Доказывал, что монастырями самим владыкам не следует владеть селами и крестьянами, причем резко порицал всех, монахов и архиереев, за их корыстолюбие, многостяжательность и пышность, за их обиды и притеснения крестьянам, за их тяжбы по имениям в мирских судилищах. Доказывал также, что хотя «святителям и всему священному Собору подобает проклинать еретиков, если они не каются или насильно сопротивляются, а царям и князьям подобает заточать их и казнить» (значит, и Вассиан вовсе не был защитником так называемой свободы совести), но кающихся еретиков следует прощать и миловать, причем называл тех из жидовствующих, которые подверглись казни, несмотря на свое позднее раскаяние, мучениками, а самого Иосифа именовал человеконенавистником, учителем беззакония, законопреступником и уподоблял его еретику Новату, запрещавшему принимать покаяние от христиан, согрешающих после крещения. Сочинение Вассиана дышит непримиримою ненавистью к Иосифу и, не показывая в авторе ни высокого ума, ни дальнего образования, ни уменья выражать свои мысли ясно, выказывает всю его боярскую гордость и спесь и духовную, монашескую самомнительность, или самопрельщение.
Около того же времени могла быть написана у нас и апокрифическая Беседа Валаамских чудотворцев, Сергия и Германа, если не самим Вассианом, то кем-либо из его единомышленников, белозерских старцев, в которой также говорится о неприличии инокам владеть вотчинами, порицается «простота» царей и князей, наделяющих монастыри селами и землями, еще более порицается поведение самих иноков, их роскошь, нетрезвость и притеснения поселянам, живущим в их владениях, и проводится новая мысль, какой не встречаем, по крайней мере, в известном нам сочинении старца-князя Вассиана, что для содержания монастырей следует давать «урочныя годовыя милостыни», а не вотчины и земли. С другой стороны, тогда же (именно в 1505 г.) составлено у нас по поручению какого-то святителя сочинение, в котором, напротив, отстаивались права духовенства на вотчинные владения и доказывалось, что отнимать у Церкви ее достояние – великий грех и что те из древних царей, которые дерзали поднимать руку на Церковь, всегда подвергались тяжкому наказанию от Бога. Сочинитель несомненно писал в России и великорусским языком, но – странно – пользовался не древним переводом Библии на славянском языке, а каким-то другим переводом (или сам переводил), и притом не с греческого, а преимущественно с латинского языка.
В то самое время, когда преподобный Иосиф принужден был вести такую прискорбную борьбу с Вассианом и вообще с белозерскими старцами, ему суждено было испытать и другое горе собственно как настоятелю обители. Волоцкий князь Борис Васильевич, столько благодетельствовавший Иосифу при основании ее, давно уже скончался. Новый князь Федор Борисович, двоюродный брат великого князя Василия Ивановича, сначала также был расположен к Иосифу и подарил его обители село, но потом совершенно изменился. Обобрав понемногу церковную казну в трех других монастырях своей области: Возмицком, Селижаровском и Левкееве, князь начал то же самое делать и с монастырем Иосифа, особенно по смерти своей благочестивой матери княгини Ульяны Михайловны (1503). Он брал у монастыря деньги взаймы и не отдавал, покупал у него некоторые вещи за полцены, а другие, наиболее ценные, требовал себе даром и если встречал отказ, то поносил игумена и грозил бить кнутом чернецов. Из страха князю посылали иногда иконы знаменитых иконописцев – Рублева и Дионисия, коней, одежды, деньги; но он все оставался недовольным, продолжал делать насилия, повторял свои угрозы инокам и велел сказать игумену: «Пусть идет он, куда хочет, если не желает исполнять мои повеления, а я намерен держать монастырь по своей воле». Преподобный Иосиф действительно думал было удалиться из обители; но просьбы братии удержали его, и он, припомнив, как при митрополите Ионе три монастыря – Троицко-Сергиев, Каменный и Толгский перешли от насилия удельных князей в ведение великого «князя Василия Васильевича, решился сам искать того же для своей обители. С этою целию он прежде всего послал одного из своих старцев (Игнатия Огорельцева) к епархиальному архипастырю испросить благословение на свое предприятие. К несчастию, в Новгороде тогда в продолжение трех лет (1505–1508), преимущественно осенью, свирепствовало моровое поветрие и туда никого не впускали, так что старец от Торжка должен был воротиться назад. Тогда Иосиф обратился к митрополиту Симону и, изложив пред ним свои горестные обстоятельства, просил ходатайствовать о принятии его обители под власть великого князя, а у своего архиепископа обещался испросить прощение, когда минет в Новгороде поветрие. Великий князь сначала думал пособить горю иначе: несколько раз писал к Федору Борисовичу, чтобы он прекратил свои насилия Иосифову монастырю, но князь Федор не слушался и еще увеличивал свои притеснения. После этого Василий Иоаннович велел рассмотреть дело на Соборе и по решению всего Собора с благословения митрополита и других святителей взял (1507) Иосифову обитель под свою державу, а в успокоение Иосифа, что он не мог по случаю поветрия испросить предварительного на то благословения от местного архипастыря, велел сказать: „Ты из предела Новгородской архиепископии не отошел; я взял монастырь твой только от насилия удельного князя, а к архиепископу сам пошлю, как минет земская невзгода“. Иосиф очень обрадовался, а князь Федор сильно оскорбился. Он послал сказать архиепископу Серапиону: „Иосиф без твоего ведома и благословения отписал от тебя свой монастырь“. Сам же начал умолять Иосифа, чтобы простил его и возвратил под власть его монастырь, давая обещание измениться. Иосиф простил князя, но сказал ему, что монастыря вопреки воле великого князя и митрополита возвратить не может. Когда в Новгороде поветрие прекратилось, Иосиф отправил своего старца ко владыке Серапиону объяснить ему, ради какой нужды без его ведома и благословения бил челом великому князю и митрополиту о своем монастыре. Серапион не принял ни старца, ни принесенной им иконы и велел объявить Иосифу, что гневается на него. Иосиф известил о случившемся великого князя и напомнил ему, как он обещал сам снестись с архиепископом. Князь сознался, что забыл исполнить обещание, но советовал Иосифу не скорбеть и сказал: „Я взял твою обитель только от насилия удельного князя, архиепископу не за что тут на тебя злобиться, посмотри внимательней – не виноват ли ты в чем другом“. Между тем князь Федор Борисович вместе с архимандритом Возмицкого монастыря Алексеем Полиемовым старался еще сильнее вооружить Серапиона против Иосифа: действовал на владычных бояр, в особенности на какого-то Кривоборского, богатыми дарами, а те действовали на владыку. И вот Серапион, несмотря на то что прошло уже два года со времени поступления Иосифовой обители под власть великого князя, не выслушав никаких объяснений от Иосифа, не снесшись ни с великим князем, ни с митрополитом, прислал Иосифу свою грамоту, которою налагал на него запрещение и отлучение за то, что он „отступил от небесного, а пришел к земному“, т. е. от князя волоколамского к князю московскому, как поняли эти слова и сам Иосиф и потом великий князь Василий Иванович. Действие Серапиона, как легко понять, должно было до крайности уязвить не одного Иосифа, но и самого великого князя, самого митрополита и всех святителей, по решению которых князь и принял обитель Иосифа в свое ведение. Потому неудивительно, что когда Серапион вслед за тем послал к митрополиту своего посла с грамотами, прося себе покровительства, посла целую зиму продержали в Москве и отпустили ни с чем; а когда сам Серапион собрался было ехать в Москву, великий князь приказал своим наместникам отобрать у него детей боярских и коней. Иосиф с глубокою скорбию покорился решению своего епархиального владыки: не священнодействовал, не приобщался Святых Тайн и все ожидал, что он одумается и смягчится. Когда же ожидания эти оказались напрасными, Иосиф послал жалобу митрополиту, в которой, изложив кратко весь ход своего дела, между прочим, говорил: „Ныне, в Великое говенье, как тебе известно, государь, прислал на меня Новгородский архиепископ Серапион неблагословенную грамоту, а