Главный труд, за который принялся Максим после перевода толковой Псалтири, состоял в пересмотре и исправлении наших церковных книг. В списках этих книг он встретил множество ошибок, нередко грубых, а иногда и еретических, и имел неосторожность оглашать их, да и не мог утаить. Между русскими явился ропот; стали говорить, что Максим «прилагает досаду» воссиявшим в нашей земле чудотворцам, которые именно «сицевыми священными книгами благоугодиша Богу», т. е. по ним спаслись. Сверх того, Максим, приступая к пересмотру наших книг, еще не знал достаточно русского языка, а пользовался пособием переводчиков, вследствие чего при исправлениях и сам легко мог допустить невольные погрешности и не мог предотвратить ошибок или описок со стороны своих сотрудников. Такие погрешности действительно оказались, даже значительные, и неизбежно поднялся новый говор: Максим не исправляет, а портит наши священные книги, сеет еретичество. Обвинение слишком важное, особенно при тогдашней степени просвещения в нашем духовенстве и во всех мирянах. Князь-инок Вассиан один превозносил Максима и говорил: «Здешние книги все лживы, а здешние правила – кривила, а не правила; до Максима мы по тем книгам Бога хулили, а не славили, ныне же мы познали Бога Максимом и его учением». Подобные отзывы и из уст известного защитника еретиков-жидовствующих и врага православного духовенства могли только еще более возбуждать русских против Максима. Кроме исправления богослужебных книг, Максим занимался переводами других книг и писал много своих сочинений, хотя необширных.
В некоторых из них он позволил себе резко нападать на современные недостатки и пороки в народе, в вельможах, в духовенстве. Еще более неосторожности было в том, что он усвоил себе мысль старца Вассиана Косого о неприличии монастырям и святителям владеть недвижимыми имуществами и для распространения ее написал несколько статей; этим он шел не только против Собора, недавно решившего вопрос совсем иначе, не только против иноков, святителей, митрополита, но и против великого князя, который продолжал наделять монастыри новыми владениями и новыми жалованными грамотами. Митрополит Даниил сначала был, кажется, в добрых отношениях к Максиму, приводил в своих Словах места из толковой Псалтири, переведенной Максимом; а последний окончил в 1524 г. перевод Бесед святого Иоанна Златоустого на Евангелия Матфея и Иоанна «благословением, радением и тщанием Даниила митрополита». Но когда Даниил предложил Максиму перевесть «Историю» блаженного Феодорита и повторял это предложение три раза, Максим не послушался под тем предлогом, что в «Истории» помещены и письма некоторых еретиков, которые могут быть опасны для «простоты». Даниил глубоко оскорбился этим троекратным непослушанием. Самая же важная неосторожность Максима состояла в том, что он позволял себе действия, которые могли восстановить против него непосредственно великого князя: например, принимал у себя бояр, находившихся под опалою государя и беседовал с ними наедине; имел сношения с турецким послом, находившимся тогда в Москве и враждебным России. За такие-то действия прежде всего и пришлось Максиму поплатиться.