В первый раз он привлечен был к суду в феврале 1525 г., следовательно, за девять с лишком месяцев до развода великого князя Василия Иоанновича, и привлечен по делу о двух опальных боярах – Иване Беклемишеве-Берсене и Федоре Жареном. Весь акт этого следственного дела до нас не сохранился, потому мы и не можем определить вполне, насколько тут виновен был Максим. А сохранился только отрывок о двух заседаниях суда. В одном заседании келейник Максимов Афанасий Грек показал, что к Максиму хаживали шесть человек, но из них «добре советен» был Максиму именно Иван Берсень и что когда приходили прочие, то они «спиралися межь себя о книжном» и Максим келейников своих не высылал, а когда приходил Берсень, Максим высылал всех келейников и долго сиживал с ним один на один. Сам Максим показал, что Берсень действительно приходил к нему, а также какие речи вел с ним Берсень и какие Федор Жареный про государя, его мать Софию и митрополита; между ними были, точно, оскорбительные, особенно для государя. Берсень отказался от этих своих речей, Жареный не отказался. В другом заседании, происходившем 22 февраля, Максима не было: его незадолго перед тем, по выражению Берсеня, «уж изымали», а были только Берсень и Жареный. Первый сознался теперь, что Максим показывал на него правду; Жареный сказал, что великий князь «присылал к нему игумена троицкаго, чтобы ему на Максима всю истину сказал». Значит, Максим навлек на себя сильное подозрение. Других подробностей дела не знаем; но оно считалось, верно, очень важным и кончилось тем, что великий князь приказал Берсеню отрубить голову, а Жареному вырезать язык.
Через месяц начался целый ряд Соборов, происходивших то во дворце государя, то в палатах митрополита в продолжение апреля и мая, на Максима и его единомышленников, из которых известен Савва, также святогорец, родом грек, новоспасский архимандрит. К сожалению, до нас дошла запись только об одном из этих Соборов, а что происходило на прочих, мы знаем лишь вкоротке из акта позднейшего Собора, бывшего уже в 1531 г. на того же Максима, когда митрополит счел нужным напомнить Максиму, за что он был судим и осужден в 1525 г. Из этих напоминаний и из названной записи видим, что Максима судили в 1525 г. за вины против государя и России, за вины против русского духовенства и Русской Церкви, за вины против православной веры.
«Вы, – говорил митрополит Даниил в своих напоминаниях Максиму, – пришли от Святой горы из Турецкой державы к нашему благочестивейшему государю для милостыни, и государь жаловал вас милостынями, посылал многие дары в ваши монастыри, почел вас великою честию; и вам следовало бы молить Бога за благочестивого государя и за всю его державу. А вы с Саввою вместо добра умышляли зло великому князю и посылали грамоты к турецким пашам и к самому турецкому царю, подымая его на нашего благочестивого государя и его державу. Да вы же знали советы и похвальбы турецкого посла Скиндера (родом грека, приходившего тогда в Москву несколько раз), что он хотел поднять турецкого царя на нашего государя и его державу; ты знал то, Максим, но не сказал ни государю, ни его боярам. Да ты же говорил многим людям: „Быть на Русской земле турецкому султану, ибо он не любит сродников царей цареградских“. Ты же, Максим, называл великого князя гонителем и мучителем нечестивым, как прежде бывали нечестивые гонители и мучители. Ты же говорил: „Князь великий Василий выдал землю крымскому царю, а сам, оробев, бежал от турецкого…“ и пр. Неизвестно, что отвечал Максим на такие важные обвинения, как оправдывался. Но, видно, оправдания его признали недостаточными и даже через шесть лет его снова обвиняли в том же. Еще замечательнее то, что Максим тут обвинялся не один, а вместе с святогорцем Саввою, который потом и пострадал, был сослан в Зосимин монастырь. Значит, ложно предположение, будто хотели обвинить только Максима.
«Ты, Максим, – продолжал митрополит, обращаясь уже к одному Максиму, – укоряешь и хулишь наши церкви и монастыри за то, что они имеют стяжания, села, доходы; а в ваших монастырях на Святой горе и в других местах вашей земли у церквей и монастырей села есть, да и в писаниях отеческих это дозволено. Ты же, Максим, укоряешь и хулишь святых чудотворцев Петра, Алексия и Иону, митрополитов всея России, и преподобных чудотворцев Сергия, Варлаама, Кирилла, Пафнутия и Макария и говоришь: „Они держали города, волости, села, людей, собирали пошлины и оброки, имели богатства, а потому им нельзя быть чудотворцами“. Не знаем, что и на это отвечал Максим. Но когда ему напомнили: „Ты говорил многим людям, что здесь в Москве митрополит поставляется своими епископами, без благословения Цареградского патриарха, а все то за гордость не принимают патриаршего благословения и ставятся собою самочинно и бесчинно“, – Максим сознался, что действительно спрашивал, на каком основании ставятся Русские митрополиты не по прежнему обычаю у патриарха, и что хотя много допытывался благословенной грамоты, какую будто бы дал на то русским Цареградский патриарх, но доселе не видал ее и думает, что Русские митрополиты ставятся так по гордости. Наконец, когда Максиму напомнили: „На тебя подали запись протопоп Афанасий, поп Василий да протодиакон Иван Чюшка, что ты здешние книги хулишь и сказываешь, что на Руси нет ни Евангелия, ни Апостола, ни Псалтири, ни правил, ни уставов, ни отеческих, ни пророческих книг“, – Максим стал препираться с протопопом и утверждал, что того не говаривал, а говорил только, что здесь на Руси книги не прямы, а иные перепорчены переводчиками, потому должны быть переведены вновь. Как ни судить о всех этих обвинениях на Максима, но они, очевидно, были не вымышленные, а основанные на действительности и не могли не казаться, особенно некоторые, неоскорбительными для русского духовенства и Церкви.