Июля 28-го, по случаю праздника в Новодевичьем монастыре митрополит там священнодействовал. Туда же прибыл на праздник по утвердившемуся обычаю и царь со всеми боярами и опричниками. В то время, когда Филипп, совершая крестный ход вокруг обители, достиг святых ворот и хотел читать Евангелие, он увидел, обратившись к народу, что один опричник стоит в тафье, и сказал государю: «Чтение слова Божия следует слушать христианам с непокровенною главою, а эти откуда взяли агарянский обычай предстоять здесь с покрытыми главами?» «Кто такой?» – спросил Иоанн и, взглянув вокруг, не увидел никого в тафье, потому что виновный успел уже снять ее. Царю сказали, что митрополит говорит неправду, издеваясь над его царскою державою. Иоанн вышел из себя, всенародно поносил святителя и называл лжецом, мятежником и злодеем.
После этого царь принял твердое намерение низложить Филиппа. Но, чтобы не возмутить народа, который весьма чтил своего архипастыря, задумал прежде обвинить его в каких-либо преступлениях. А как вся жизнь Филиппа в Москве сияла одними только добродетелями, то не счел недостойным отправить особую депутацию в Соловки для расследования его тамошней жизни. Во главе депутации находились клевреты царские: Суздальский епископ Пафнутий, андрониковский архимандрит Феодосий и князь Василий Темкин. Они употребили все: и ласки, и угрозы, и дары, и обещания почестей, чтобы найти между иноками лжесвидетелей на митрополита, и действительно некоторых увлекли, и в числе их самого игумена Паисия, которому обещали епископский сан. А добрых старцев, говоривших только истину о Филиппе и прославлявших его непорочную жизнь в монастыре, били и не хотели слушать. Записав клеветы и взяв с собою клеветников, царские послы возвратились в Москву. Немедленно открыт был Собор в присутствии самого государя и бояр для суда над митрополитом. Призвали обвиняемого, выслушали обвинения на него, Паисий и его сообщники старались подтверждать свои клеветы. Первосвятитель не думал оправдываться, а сказал только Паисию: «Чадо, что сеешь, то и пожнешь». Затем, обратившись к царю и всему Собору, объявил, что вовсе не боится смерти, что лучше умереть невинным мучеником, нежели в сане митрополита безмолвно терпеть ужасы и беззакония несчастного времени, и тут же начал слагать с себя все знаки своего сана. Но царь велел остановиться и ждать судебного приговора. Ноября 8-го, в день архистратига Михаила, когда святой Филипп священнодействовал в своей кафедральной церкви, вдруг явился туда любимец царский боярин Басманов, сопровождаемый опричниками. Он приказал прочитать вслух всего народа соборный приговор о низложении митрополита. И тотчас бросились на него опричники, совлекли с него святительское облачение, одели его в простую и разодранную монашескую одежду, с позором выгнали из церкви и, посадив на дровни, отвезли в Богоявленский монастырь. Не довольствуясь этим, Иоанн хотел еще осудить святого старца на сожжение, так как его обвиняли, между прочим, в волшебстве. Но по ходатайству духовных властей согласился оставить ему жизнь. Целую неделю просидел страдалец в смрадной темнице, отягченный тяжелыми оковами и томимый голодом. Потом был перевезен в монастырь святого чудотворца Николая, так называемый Старый. Царь прислал к нему сюда отрубленную голову одного из любимых его родственников. Святитель поклонился пред нею до земли, благословил ее, с любовию облобызал и отдал принесшему. Наконец по воле царя Филипп был удален из Москвы и сослан на заточение в тверской Отрочь монастырь. Спустя около года Иоанн, путешествуя в Новгород для лютых казней, когда приближался к Твери, вспомнил о Филиппе и послал к нему одного из своих приближенных, Малюту Скуратова, будто бы попросить благословения на путь. И этот злодей, вошедши в келью страдальца и беседуя с ним наедине, задушил его подушкою (23 декабря 1569 г.), а потом сказал настоятелю и приставникам, что митрополит умер по их небрежности «от неуставнаго зною келейнаго». Скоро Иоанн сознал свою несправедливость против святого мужа и излил свой гнев на Соловецкую обитель за оклеветание его. Игумен Паисий был заточен в Валаамский монастырь, монах Зосима и еще десять иноков, тоже клеветавших на святого Филиппа, были разосланы по разным монастырям.
Были у нас в царствование Иоанна IV один за другим еще три митрополита. Но эти уже не решались или, быть может, считали бесполезным обличать и убеждать Грозного царя, так как опыт святителя Филиппа показал, что все такого рода обличения не только не могли исправить Иоанна, а еще более ожесточали его. Спустя два дня по низвержении Филиппа возведен был (11 ноября) на митрополитский престол архимандрит Троицко-Сергиева монастыря Кирилл. При нем лютость Иоанна достигла крайних пределов. Не довольствуясь уже тем, чтобы губить отдельные лица и семейства, он начал изливать гнев свой на целые города. Торжок, Коломна, Клин, Тверь, Медный, Вышний Волочек один за другим были ограблены опричниками и опустошены огнем и мечом по одному лишь подозрению в их неприязненности и непокорности государю, при этом не было никакой пощады и духовенству. Но более всех испытали на себе свирепость Иоанна жители Новгорода, на которых было донесено, что они составили уже грамоту и готовы передаться польскому королю. Царь сам прибыл в Новгород и в продолжение шести недель (от 2 января до 13 февраля 1570 г.) совершал свои страшные казни, от которых погибло несколько тысяч новгородцев и окрестных поселян. Ограблены были не только жилища граждан, особенно богатых, но и все монастыри, все церкви, начиная с Софийского собора; из них взяты были кроме казны священные сосуды, лучшие иконы, ризы, колокола и отправлены в Москву. До пятисот игуменов, иеромонахов, иеродиаконов и старцев собраны были из всех новгородских монастырей, всенародно поставлены на правеж и по повелению царя забиты палицами до смерти, а потом развезены по своим монастырям для погребения. Всех священников и диаконов новгородских церквей заключили в оковы и ежедневно с утра до вечера секли на площади, требуя с каждого по двадцати рублей пени. Архиепископ Пимен, которого Иоанн называл главным изменником и виновником казней, постигших Новгород, подвергся крайнему поруганию: с него сняли святительские одежды и сначала отдали его под крепкую стражу, назначив для прокормления его только по две деньги на день, а потом в худой одежде посадили его на белую кобылу и привязали к ней ногами, вручили ему бубны и волынку и, как шута, возили по улицам города. В таком же виде отправлен был несчастный в Александровскую слободу; чрез несколько месяцев его лишили сана и заточили в Веневский монастырь, где он вскоре и скончался. Другое страшное бедствие, случившееся во дни митрополита Кирилла, разразилось над Москвою. Пользуясь указаниями наших беглецов и изменников, крымский хан Девлет-Гирей с огромным войском успел беспрепятственно достигнуть до самой нашей столицы, в которой, кроме собственных жителей, сосредоточилось тогда много ратных людей и еще больше окрестных поселян, искавших спасения от неприятеля. Хан приказал (24 мая 1571 г.) зажечь предместия Москвы в разных местах. Поднялся необычайный вихрь и пламя разом охватило весь город с такою силою, что чрез три часа его не стало, а народу в нем погибло около осьмисот тысяч. Уцелел один Кремль. Митрополит Кирилл со всем освященным Собором просидел в церкви Успения Пресвятой Богородицы. Этот первосвятитель правил митрополиею недолго: только три года и без малого три месяца и 8 февраля 1572 г. скончался.