Милосердие к бедным и несчастным было также одною из господствующих добродетелей того времени. Ею отличались особенно некоторые князья. Например, про Владимира Васильковича галицкого повествуется, что когда он сделался болен, то «раздал все имение свое убогим. Золото, и серебро, и дорогие камни, и пояса отца своего, золотые и серебряные, и что сам приобрел после отца, – все раздал. Большие серебряные блюда и золотые и серебряные кубки сам перед своими глазами побил и перелил в гривны, и большие золотые монисты бабки своей и матери все перелил, и разослал милостыню по всей стране, и стада раздал убогим людям и коней». О князе Довмонте Псковском читаем у летописца: «Бяше милостив паче меры... нищая милуя, сироты и вдовица заступая и обидимыя изимая». Иоанн Данилович Калита оттого и получил такое прозвание, что всегда носил при себе калиту, или мешок, с деньгами для раздачи бедным. Супруга нижегородского князя Андрея Константиновича Василиса вскоре по смерти его раздала все свое богатство и имение: золото, и серебро, и жемчуг, и многоценные одежды, частию нищим, частию на церкви и монастыри, а сама постриглась в монашество под именем Феодоры († 1378). Но несравненно более мы видим тогда примеров немилосердия и несострадательности к ближним, даже жестокости и бесчеловечия. В Новгороде не проходило почти ни одного из пожаров, а они случались там так часто, при описании которого местный летописец не заметил бы: «Окаянные злые люди, Бога не боящиеся и не жалеющие своей братии, пограбили чужие имения, иных же и убили над их товаром и много совершили пакости погоревшим» А чего не терпели мирные жители того или другого города от своих же русских, когда последние овладевали этим городом! В 1372 г., читаем в летописи, «пошел князь Михаил тверской ратию на Торжок, пожег весь город, и была великая пагуба христианам: одни погорели в своих дворах над своим имуществом, другие бежали в церковь Святого Спаса и там или сгорели, или задохлись от пламени, третьи бежали от огня к реке Тверце и потонули. Добрые жены и девицы, иноки и чернецы, которых тверитяне обдирали до последней наготы, чего не делают и поганые, те от срамоты и беды потопились в воде... Бесчисленное множество мужей и жен отведено в плен, святые церкви пожжены, город весь опустел. Трупами людей убитых, огнем сожженных и утопших наполнили пять скудельниц». В 1375 г. новгородские удальцы-разбойники кроме того что совершенно разграбили и сожгли Кострому и потом Нижний Новгород, в обоих городах попленили еще множество народа, жен и девиц и, спустившись вниз по Волге до города Болгар, продали там всех этих жен и девиц бусурманам. Точно так же и тверитяне, вновь разграбивши Торжок (1446), одних жителей избили, а других попродали. Смоленский князь Святослав Иванович, отправившись (1386) с ратью к городу Мстиславу, нещадно мучил всех разными казнями, кто ни попадался на пути, мужей, жен и детей: иных во множестве запирал в домах и сжигал, а младенцев сажал на кол.
Вообще должно сказать, что грубость нравов, жесткость сердца, отсутствие христианской любви к ближним и бесчеловечие составляли самый главный нравственный недостаток того времени. Всего чаще и более этот недостаток обнаруживался при взаимных распрях и междоусобиях наших князей. Движимые своекорыстием, властолюбием, местию и другими недостойными чувствами, они не щадили ни друг друга, ни своих подданных. Умерщвляли своих совместников, когда могли, заключали их в оковы и темницы или даже выкалывали им глаза, как поступил великий князь московский Василий Васильевич с галичским князем Василием Юрьевичем Косым и брат этого последнего Димитрий Шемяка с самим Василием Васильевичем. А вступая с ратию во владения своего соперника, князья обыкновенно разоряли все, что ни встречалось, грабили и жгли села и города, умерщвляли мирных жителей без различия пола и возраста и частию забирали их в плен. Были и такие князья, которые спешили в Орду и там клеветою, подкупом, угодничеством пред ханом достигали погибели и убиения своих совместников, а иногда, выпросив у хана татарское войско, вторгались с этими дикарями в пределы своего отечества и неистово опустошали целые его области. Другим свидетельством того же самого недостатка служат господствовавшие тогда у нас разбои. В княжестве Московском с успехом против них действовал Иоанн Данилович Калита, в Тверском – князь Михаил Александрович тверской; но ничто не могло искоренить их в Новгороде. Там составлялись целые полки охотников и удальцов и отправлялись сухим путем и на судах по Двине и Волге в отдаленные места и везде грабили и жгли деревни и города, умерщвляли жителей и с добычею возвращались домой, а иногда и сами погибали в отважных своих походах. Не менее жестокости и бесчеловечия показывали русские и во время своих внутренних смут, происходивших в том или другом городе. Так, в 1340 г. крамольные брянцы, собравшись на вече, тут же умертвили князя Глеба Святославича в самый праздник святителя Николая, несмотря на все убеждения бывшего тогда у них митрополита Феогноста. Особенно часто подобные смуты и народные волнения случались в Новгороде. Обыкновенно восставали против какого-либо посадника или боярина, спешили на вече, разделялись на партии, начинались драки, грабили и жгли дома своих противников, а их самих или умерщвляли, или бросали в Волхов, причем нередко гибли совершенно невинные жертвы. Доказательством того, до какой степени укоренена была в сердцах русских эта жестокость и как мало обуздывали ее даже чрезвычайные посещения Божии, может служить следующий случай. В 1417 г. целое лето и зиму в Новгороде, как и в других соседних городах, сверепствовал страшный мор, так что живые не успевали хоронить умерших. Тогда новгородцы смирились и обратились к Богу, каялись со слезами, многие раздавали имения свои и постригались в монашество. Но едва окончился мор, как в апреле следующего года в Новгороде произошло безрассудное восстание и кровопролитие. Некто людин по имени Стефан, злобствуя на боярина Даниила Божина, схватил его на улице и закричал: «Господа, помогите мне управиться с этим злодеем». Народ сбежался на крик и несчастного боярина без всякого исследования избили до полусмерти и потом бросили с моста в Волхов. Один рыболов схватил боярина в свой челн, и за то толпа немедленно разграбила дом этого рыболова. Когда боярин посадил своего обидчика в темницу, народ еще более взволновался, ударил в вечевой колокол и толпами бросились на Косьмодамианскую улицу, где разграбили дом боярина и много других дворов, потом в улицы Яневу, Чудинцеву, Лигощеву и везде разграбили множество дворов, преимущественно боярских, говоря: «Это наши супостаты». Возмущение продолжалось несколько дней и все увеличивалось. Целая сторона Софийская поднялась на Торговую: массы народа с оружием в руках спешили на мост с обеих сторон, произошло столкновение, кровопролитие... Ужас охватил всех. И только владыка Симеон, явившись на мосту в полном церковном облачении с крестом в руках, окруженный Собором духовенства, едва мог укротить это страшное народное волнение. Нельзя не сказать здесь и о кулачных боях, господствовавших в Новгороде и часто сопровождавшихся убийствами, а равно и о кровавых поединках на поле, против которых столько восставали наши архипастыри.