Успех Казимира, который угрозою вынудил патриарха Филофея дать Галиции особого митрополита, подействовал на литовского князя Ольгерда. Обращался ли он снова в столицу Греции или вследствие еще прежнего его письма, только чрез два года (1373) Филофей счел нужным отправить в Россию своего посла, инока Киприана, родом серба, чтобы он разобрал обоюдные жалобы князя Ольгерда и митрополита Алексия и постарался примирить их. Но Киприан не оправдал доверенности патриарха и с самого начала принял тайное намерение во что бы то ни стало свергнуть митрополита Алексия и занять его кафедру. С этою целию Киприан прежде всего удалил от себя посланного вместе с ним в Россию сотоварища, чтобы последний не был свидетелем его действий и не воспрепятствовал ему. Потом прибыл к митрополиту Алексию, странствовал с ним в Тверь и другие города, убедил его не ездить в Константинополь и не ожидать себе оттуда ничего неприятного, сам вызвался хлопотать за него, обещал ему особенные милости и, получив от святителя множество даров, отправился в Литву. Здесь, оставаясь довольно долго, сумел войти в ближайшую доверенность и любовь Ольгерда и других князей, приготовил ложные записи, наполненные обвинениями против Алексия, и сам составил от лица литовских князей грамоты к патриарху, в которых они убеждали его сделать для них митрополитом Киприана и угрожали, что если желание их не будет исполнено, то они станут просить себе митрополита у латинской Церкви. Филофей и на этот раз уступил, поверив обвинениям против Алексия, и в 1376 г. рукоположил Киприана в сан митрополита Киевского (хотя Киев доселе считался за Московским митрополитом) и Литовского с правом и на всю Россию после Алексия. Киприан добивался, чтобы Алексий был немедленно низложен, но не успел в своих замыслах. Отпуская от себя Литовского митрополита в Россию, патриарх послал с ним новых своих уполномоченных проверить обвинения, взведенные на Алексия, и внимательно исследовать его жизнь. Посланные донесли священному Собору, что все обвинения эти оказались совершенною выдумкою и клеветою; что не нашлось ни одного обвинителя и никого, кто бы знал за святителем хоть что-либо подобное; что, напротив, все почитали его более, нежели отца, называли его спасителем народа и все дорожили им, как своими головами, а Киприана, поступившего так оскорбительно против святого мужа, все проклинали. Можно судить, как должен был подействовать поступок Киприана особенно на московского князя Димитрия Иоанновича. Между тем Киприан, прибыв в Литву, прислал оттуда данные ему патриаршие грамоты в Новгород и предъявлял, что патриарх благословил его митрополитом на всю землю Русскую. Новгородцы, бывшие тогда в дружбе с Москвою, по прочтении патриарших грамот отвечали: «Пошли к великому князю, если он примет тебя митрополитом всей Русской земли, то и нам будешь митрополитом». Киприан вслед за тем будто бы осмелился, как говорят некоторые летописи, отправиться лично в Москву, но великий князь не принял его и велел сказать ему: «У нас есть митрополит Алексий, а ты зачем ставишься на живого митрополита?» Более вероятным, однако ж, кажется известие других летописей, что Киприан после ответа новгородцев не только не решился сам поехать в Москву, но даже отправить туда своих послов. Как бы то ни было, но Литовский митрополит поселился с этого времени в Киеве. Таким образом, в России оказалось разом три митрополита: один в Москве, другой в Киеве, третий в Галиче.
Киприан выжидал кончины старца Алексия, чтобы, по намерению патриарха, сделаться архипастырем над всею Русскою Церковию. Но в Москве заблаговременно принимали меры, чтобы воспрепятствовать ему и тогда достигнуть этой цели. Сам святитель Алексий желал передать свою власть преподобному игумену Радонежскому Сергию, которого потому, призвав однажды к себе, убеждал принять сначала сан епископа, чтобы со временем занять престол в митрополии; но подвижник, по глубокому смирению, решительно отказался от такой чести. Великий князь Димитрий Иоаннович подготовлял другого преемника святому Алексию, любимца своего Митяя, или Михаила. Этот Митяй был прежде священником в селе Коломенском и отличался высоким ростом, осанкою и благообразием, имел голос сильный и приятный, читал и пел весьма искусно, владел острою памятию и редким даром слова, знал и исполнял все свои священнические дела превосходно, в судах и рассуждениях был мудр, умел говорить от книг как никто, толкуя книжную силу усладительно, и вообще слыл за человека весьма начитанного и красноречивого. Князь избрал его за такие достоинства в духовника себе и печатника, потом уговорил его постричься в иноки и в самый день пострижения сделал его архимандритом своего Спасского монастыря в Москве (1376). Когда святой Алексий стал видимо приближаться к могиле, Димитрий Иоаннович и сам, и чрез бояр своих не раз упрашивал его благословить на митрополию Митяя. Но первосвятитель, указывая на то, что Митяй еще молод в иночестве, не изъявлял своего согласия. Наконец, вынужденный уступить неотступным просьбам, сказал только: «Я не имею права благословить его, но да будет он митрополитом, если изволит на то Бог, и Пресвятая Богородица, и патриарх с своим Собором». 12 февраля 1378 г., после двадцати четырех лет святительства, великий угодник Божий скончался.