Таким образом, после четырнадцати лет со времени рукоположения своего в митрополита, в продолжение которых он только около 18 месяцев святительствовал в Москве, а больше жил в Киеве и едва ли не больше в Константинополе, Киприан сделался, наконец, действительным митрополитом всей России. 1 октября 1389 г. выехал он из Царьграда, с собою двух греческих митрополитов, архиепископа Ростовского Феодора и епископов – Смоленского Михаила и Волынского Иону. В половине февраля 1390 г. прибыл в Киев, испытав на море с своими спутниками страшную бурю, а в начале марта был уже в Москве, в которую вошел торжественно в полном святительском облачении, встреченный самим великим князем Василием Дмитриевичем и всею столицею. Вместе с Киприаном возвратились из Царьграда на свои епископии, кроме Феодора Ростовского и Михаила Смоленского, еще русские епископы: Евфросин Суздальский, Исаакий Черниговский, Иеремия грек Рязанский, Феодосий Туровский, Даниил Звенигородский. Киприан обратил все свое внимание на внутренние дела Церкви, которая так долго лишена была надлежащей заботливости со стороны своих первосвятителей.
В 1390 г. он ездил в Тверь вместе с греческими митрополитами и несколькими русскими епископами по приглашению тверского князя Михаила Александровича, судил там местного епископа Евфимия Висленя и после тщетных попыток примирить его с князем лишил престола и низвел для жительства в Чудов московский монастырь; потом рукоположил для Твери нового епископа Арсения из своих архидиаконов. Два раза (1392 и 1395) странствовал в Новгород и в последний раз из Новгорода в Псков по делам о суде митрополичьем и архиепископском. В 1396 г. рукоположил нового епископа Ростову Григория, предпринял дальний путь для обозрения западно-южных епархий и отправился сначала в Смоленск вместе с великим князем Василием Дмитриевичем, где принят был с честию тестем последнего великим князем литовским Витовтом, и поставил нового епископа Смоленску Кассиана, а из Смоленска поехал в Киев, где прожил год и шесть месяцев.