Как в Домострое, так и в обоих посланиях своих отец Сильвестр является одним и тем же. Это был человек здравого ума, многоначитанный, ревностный и, главное, практический, человек с твердыми убеждениями, с даром слова и даром учительства – одна из самых светлых личностей нашей церковной истории.
От преемника Макариева на Новгородской кафедре Феодосия дошло до нас более десяти посланий. Но все эти послания – или частные письма, или официальные, деловые бумаги и в содержании своем представляют весьма мало учительного и литературного; не говорим уже о двух грамотах Феодосия: повольней на избрание Ростовского архиепископа и жалованной одной сельской церкви.
Два послания написаны Феодосием еще в бытность его игуменом Хутынского монастыря: одно к государеву дворецкому Шигоне, другое к архиепископу Макарию. В первом послании (1533), выражая скорбь о кончине великого князя Василия Ивановича, Феодосий просит дворецкого известить, велит ли новый государь Иван Васильевич быть у себя властям Хутынской обители и в какое время, а еще более просит о том, чтобы государь велел им быть у себя. В послании (1535) к Макарию, находившемуся тогда в Москве, просит его известить, как он совершил свой путь, как представился государю, и умоляет скорее возвратиться в Новгород к своей пастве и здесь утолить распри между старшими городскими властями.
Четыре послания Феодосия содержат его архипастырские распоряжения. В послании (1543) в город Корелу, укоряя местных игуменов и священников за то, что они не совершают крестных ходов и молебнов, как бывает в других православных городах, владыка повелевает впредь непременно совершать эти ходы и молебны и перечисляет самые дни, в которые ходы должны быть совершаемы. В послании (1543) в псковский Печерский монастырь о старце Савватии, который впал в тяжкие грехи и которого игумен Корнилий не принял было на покаяние и удалил из обители, Феодосий повелевает игумену принять согрешившего, положить на него епитимию, отдать его под начало: «А ты б его наставлял, – присовокупляет архипастырь, – и поучал по Божественным правилам, ибо сам ты, сын мой. Божественное Писание знаешь в конец: аще который епископ и игумен или пресвитер обращающегося от грех на покаяние не приемлет, да извержется. Из Писания же мы знаем, что Петр отвергся Христа, но когда, изшед вон, плакася горько, то Бог принял покаяние его и сделал его наследником ключей Царствия Своего; Павел был гонителем на Церковь Божию и на христиан много вооружался, но когда, подвергшись слепоте, принес покаяние, то Христос устроил его верховным апостолом; Давид совершил прелюбодеяние, впал в убийство, но затем омочал постель свою слезами, и Бог принял покаяние его и спас его... И что много говорю? Если покаяние грешников не будет во спасение, то кто из людей может спастись? Божественное Писание свидетельствует, что если и один день будет жития человеческого, то и тут будет не без греха...» В послании (1545) в Устюжну Железопольскую к духовенству Феодосий сначала напоминает пастырям об их высоком призвании, повторяя почти дословно известное «Поучение к попом» митрополита Кирилла с немногими прибавлениями, вроде следующих: «Святые Вселенские Соборы и Поместные постановили законные правила святой Церкви на утверждение, оградивши верных ее как бы стенами некоторыми чудновидными, так что хотящим совершать свои похоти, непокорным крамольникам не очень это удобно... Надлежит и православным царям, и архиереям, и священникам исполнять Божественные предания без соблазна, ибо ничто столько не способствует величию верных, как крепкое хранение церковных правил. Когда святые церкви пребывают в мире, безмятежны, без притеснений, тогда подается нам от Бога все благое: мир, обилие плодов, одоление врагов... Дело истинного пастыря полагать душу свою за людей, так что, когда придет Господь, Он возрадуется и о пастыре и об овцах; возрадуется, если все окажутся здравыми и не будет отпадших, а если обрящет отпадших из овец, горе пастырям тем будет...» После такого рода наставлений Феодосий укоряет священников Устюжны, что они небрегут о Церкви Божией, совершают браки в запрещенных степенях родства, венчают не только третьим, но и четвертым и пятым браком, не платят пошлин, дозволяют у себя священнодействовать священникам других епархий и вообще не покоряются ему, своему владыке, хотя он многократно писал к ним, и требует от них ответа, станут ли они впредь повиноваться ему. Наконец, в послании, или окружной грамоте (1548), к духовенству Вотской пятины, почти дословно сходной с тою, какую посылал (1534) в ту же пятину архиепископ Макарий, владыка Феодосий делает распоряжения об искоренении языческих мольбищ и обрядов.