Четыре послания Феодосия адресованы к царю Ивану Васильевичу. В двух (1545–1546) архиепископ отвечает государю, известившему его о своем намерении идти на Казань, что все его богомольцы в Новгороде, все духовенство день и ночь молят Бога о его, государевом, многолетнем здравии и спасении и о даровании ему победы и одоления над супостатами; преподает государю прощение и разрешение во всех его грехах и призывает на него милость Господа Бога по молитвам Богородицы и всех святых. В третьем послании (1547) Феодосий, до которого дошли слухи о намерении Ивана Васильевича венчаться на царство и вступить в брак, спрашивает государя, не будет ли от него по этому случаю каких-либо приказаний. В четвертом послании (1547–1551) Феодосий умоляет царя Ивана Васильевича позаботиться о Великом Новгороде и о прекращении в нем умножавшихся корчемства, грабежей и убийств. «Об этом пишу к тебе, богоутвержденный владыко, – объясняет святитель, – не как учащий и наставляющий твое остроумие и благородную премудрость, ибо неприлично нам забывать своей меры и позволять себе такую дерзость, но как ученик учителю, как раб государю, воспоминаю тебе и молю тебя. Тебе, государю, по подобию небесной власти Небесный Царь дал скипетр земного царства, чтобы ты учил людей хранить правду... Как кормчий бдит всегда, так и царский твой многоочитый ум твердо держит правило доброго закона, иссушая потоки беззакония, да не погрязнет корабль всемирной жизни в волнах смущения. Отверзи, государь, царские свои уши к нуждам страждущих... Как страшное всевидящее око Небесного Царя зрит сердца и ведает помышления всех людей, так и твое царское остроумие больше всех имеет силу изрядно управить благое твое царство, и страшен будешь ради сана и власти царской для обращающихся на злобу, а не на благочестие. Солнцу свое дело – освещать лучами всю тварь, а добродетель царя – миловать нищих и обидимых... насколько ты превыше всех силою, настолько подобает тебе и делами светить. За то и от Бога похвален и прославлен будешь... Твой долг, благочестивый царь, иметь всякое тщание о благочестии и о том, чтобы сущих под тобою спасать от треволнения душевного и телесного...».
Два послания Феодосия написаны к какому-то неизвестному боярину или, может быть, к двум боярам, и оба благодарственные. В одном владыка благодарит своего духовного сына за любовь, за присланное письмо и особенно за известие о том, что государь освободил боярских детей Новгородского владыки от участия в походе на Казань. В другом также благодарит неизвестного боярина и духовного своего сына за любовь и за письмо, о котором отзывается, что оно «Омеровым именем подкреплено и афинейским мудрованием украшено», желает боярину всех благ, душевных и телесных, а по смерти – вечно блаженной жизни. «Да благословляю тебя, – прибавляет архипастырь, – великого господина и сына своего, что к нашему смиренью о Христе свою безмерную любовь имеешь и поминки великие посылаешь таковы, якож и в странах наших не обретается».
Известно, что и некоторые послания самого царя Ивана Васильевича по содержанию своему и характеру относятся к духовной литературе. Таковы особенно: послание к Максиму Греку о ереси Матфея Башкина и послание в Кирилло-Белозерский монастырь к игумену Козьме с братиею. Но с обоими этими посланиями мы имели уже случай познакомиться прежде. А здесь заметим только, что царь Грозный, судя по его сочинениям, не менее других книжников своего времени был начитан и в слове Божием, и в писаниях отеческих, особенно аскетических, и в житиях святых и что по своему красноречию и витиеватости слога он не уступал никому из тогдашних представителей красноречия.