Между тем как более и более увеличивались земельные владения нашего духовенства, усиливались и попытки к отобранию или, по крайней мере, к ограничению их. В начале периода попытки эти имели еще прежний характер: касались только отдельных духовных землевладельцев, совершались только по местам и совершались по одним личным побуждениям, а не в силу и не по сознанию каких-либо высших начал и целей. Так поступили псковичи в 1463 г., когда, прогневавшись на новгородцев и на владыку, отняли у последнего земли и угодия, принадлежавшие ему в Псковской области, и сами пользовались ими в течение двух лет, а потом, с переменою обстоятельств, возвратили ему все отнятое, покорившись увещаниям митрополита. Так же не раз поступали (1463–1467) и многие из новгородцев, иногда даже посадники и тысяцкие, захватывая насильно те или другие земли и угодия какого-либо местного монастыря и церкви для собственной корысти, чем и вызывали справедливые обличения и вразумления со стороны тогдашних митрополитов.
В последней четверти XV в. в первый раз у нас высказана мысль об отобрании церковных имений во имя государственных нужд и интересов, и высказана самим великим князем московским. Когда Иоанн III осадил Новгород в 1478 г. и смирившиеся новгородцы выслали к нему своих послов с готовностию признать над собою его верховную власть, тогда Иоанн, между прочим, потребовал, чтобы на него, князя, отписаны были в области Новгородской волости и села, как это существовало во всей Низовой земле, т. е. во всех московских владениях, «ибо без того, – прибавил Иоанн, – нам, великим князьям, государство свое на своей отчине в Новгороде держать нельзя». Особые дворцовые волости и земли великому князю были необходимы не столько для содержания его самого и его двора, сколько для содержания и кормления разных служилых людей, которые теперь во множестве должны были прийти на службу в новопокоренный край от имени великого князя. Выслушав требование Иоанна, новгородские послы прежде всего просили его, чтобы он не вступался в вотчины и волости бояр новгородских, и Иоанн согласился; потом предложили ему две государственные волости – Великие Луки да Ржеву Пустую – Иоанн не принял; наконец, предложили десять волостей церковных: четыре владычных и шесть монастырских, Иоанну показалось этого мало, и он потребовал половины волостей владычних и монастырских и приказал представить ему верный их список, без всякой утайки. Когда список был представлен, тогда великий князь только по снисхождению взял у владыки не половину, а десять волостей и только по просьбе новгородцев взял половину волостей у шести монастырей, а не у всех. Вскоре, однако ж, Иоанн в силу того же сознанного им принципа отобрал у владыки и монастырей новгородских, не шести только, а и прочих, гораздо большее количество земельных владений, и – что особенно замечательно – отобрал по благословению Симона митрополита и раздал в поместья служилым людям – детям боярским. В то же время явилась и другая мысль в среде самого духовенства – мысль об отобрании церковных владений во имя высших нравственных интересов. Строгие белозерские пустынники, Нил Сорский и другие, которых всегда с уважением принимал у себя великий князь, начали говорить ему, что владеть вотчинами монастырям неприлично, что вотчины отвлекают иноков от их обетов, обременяют мирскими попечениями, ведут к духовному расслаблению и беспечности, что вотчины надобно взять у монастырей для их же собственной нравственной пользы и преуспеяния. Все, казалось, благоприятствовало намерениям Иоанна, недоставало только одного – решения по этому важному вопросу высшей церковной власти – Собора, и Иоанн велел быть Собору. Но Собор (1503), как мы знаем, выслушав мнения Нила Сорского, а с другой стороны – Иосифа Волоколамского, представил государю отрицательный ответ, и в этом ответе, ссылаясь на закон Моисеев, на правила Соборов, на постановления греческих императоров и русских князей, на практику Церкви Восточной и отечественной, под конец выразился: «Святители и монастыри земли держали и держат, а отдавати их не смеют и не благоволят, понеже вся таковая стяжания церковная Божия суть стяжания, нареченна и данна Богу, и непродаема, ни отдаема, ни емлема никим никогда ж в веки века». Собор остановил дело, но не мог подавить и искоренить самих идей, которые легли в его основу. Открылась прежде всего литературная борьба, доходившая до ожесточения. С одной стороны ратовал князь-старец Вассиан, ученик преподобного Нила Сорского, отстаивавший идеи своего учителя, с другой – преподобный Иосиф Волоколамский, защищавший решения Собора и свои собственные убеждения, а кроме того, по поручению какого-то архиепископа в 1505 г. написано неизвестным особое, довольно солидное сочинение о неприкосновенности церковных имуществ. По смерти Иосифа Вассиан нашел себе сильного помощника в Максиме Греке, но оба они на бывших против них Соборах, между прочим, осуждены были и за то, что укоряли святые церкви и монастыри в незаконном будто бы обладании вотчинами. Сами великие князья Иван III и Василий Иванович, по-видимому, покорились решению Собора, и Иван III дал, например, в 1504 г. две несудимые грамоты митрополиту на его вотчины в Московском и Владимирском уездах, а Василий Иванович и подтверждал монастырям прежние грамоты на вотчины, и жаловал духовенству новые вотчины. Но между тем оба эти государя уложили, чтобы жители вновь присоединенных к Москве городов – Твери, Микулина, Оболенска, Торжка, Белоозера, Рязани, а равно и потомки прежних удельных князей суздальских, ярославских и стародубских, составлявшие тогда до 30 служебных родов разных названий, отнюдь не отдавали своих вотчин в монастыри на помин души без доклада и соизволения государя – мера весьма важная. При Василии Ивановиче, если не при отце его, установлен некоторый государственный контроль над монастырскими имуществами, и как прием, так и сдача этих имуществ производились по описям великокняжескими чиновниками. При супруге Василия Ивановича Елене, в малолетство Ивана IV, состоялось еще более важное постановление, чтобы монастыри ни от кого вообще не принимали ни в заклад, ни по душе и не покупали вотчин без доклада государю под опасением в противном случае отобрания этих вотчин на государя, хотя в то же время своевольные бояре раздали множество вотчин и всякого рода угодий монастырям и архиереям.