В 1497 г. к великому князю Ивану Васильевичу приходили милостыни ради с святой горы Афонской игумен Паисий и три старца Пантелеимонова монастыря, и князь пожаловал им довольно милостыни и с ними послал милостыню и в иные афонские монастыри, ибо «тот монастырь св. Пантелеимона, – прибавляет летопись, – из старины бяше строение прежних великих князей русских от великаго Владимера». Иван III согласился даже принять на себя имя ктитора этой обители, вследствие чего в ней устроена была ктиторская чаша его имени, из которой, по существовавшему обычаю, пила за трапезой вся братия за его здоровье, пока он был жив, а потом на память ему, когда он скончался. Около того же времени приходил в Россию и из другого афонского монастыря по имени Ксиропотамона от лица игумена и всей братии старец Герасим просить милостыни «на прокормление и на подможение» той честной обители, ограбленной турками. Великий князь наделил и этого старца и отпустил в Святую гору, но на пути он был ограблен и взят в плен татарами, потом продан в Астрахань, из Астрахани – в Казань, откуда выкупили его русские и привезли в Москву. Здесь митрополит Симон (1495–1505) принял в нем живое участие и написал окружное послание, в котором, изложив все случившееся с этим старцем, призывал сынов России подавать старцу милостыню как на содержание его обители, так и на уплату тем, которые выкупили его из плена. Присылал, хотя неизвестно в каком году, и Белградский митрополит из Сербии двух старцев, Анастасия и Иоанникия, с просьбою о милостыни, и Иван Васильевич не только принял их милостиво и одарил, но еще пожаловал им от себя грамоту, чтобы и впредь, когда захочет, Сербский митрополит мог присылать с нею в Россию за сбором милостыни.
В княжение Василия Ивановича эти же самые старцы действительно еще два раза приходили в Россию, сперва от митрополита Григория, потом (в 1509 г.) от преемника его Феофана. Рассказав новому государю, что сделал для них его отец, они просили Василия Ивановича, чтобы и он оказал милость белградской митрополичьей обители, принял на себя звание ее ктитора и выдал им новую грамоту на проезд в Россию, о чем говорилось также и в грамотах Сербского митрополита и сербского деспота Иоанна, которые они представили нашему великому князю. С этими старцами в 1509 г. прибыли из Сербии еще два старца: Евгений – от вдовы сербского деспота Стефана инокини Ангелины, просившей пособия на построение новой церкви и Иоанникий – от Преображенского Сысоева монастыря в Кучайне. Великий князь благосклонно принял все просьбы и послал Белградскому митрополиту Феофану, извещая его и о прежней своей милостыне его предместнику Григорию, три сорока соболей, три тысячи белок, новую грамоту на проезд его иноков в Россию и серебряный ктиторский ковш, или чашу, для известного употребления в обители; вдове бывшего деспота Ангелине – четыре сорока соболей и четыре тысячи белок; Преображенскому Сысоеву монастырю на горе Кучайне – сорок соболей и триста белок. Гораздо чаще обращались к нам за помощию афонские иноки. В 1507 г. приходили от всей горы Афонской из Пантелеимонова монастыря архидиакон Пахомий и монах Иаков и государь послал с ними своему Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей, пять тысяч белок и серебряную чару, а на прочие монастыри Афона – сто шестьдесят золотых. Через два года прот Паисий со всеми иноками Афона и игумен пантелеимоновский Савва прислали к Василию Ивановичу благодарственные грамоты за эту милостыню и новые просьбы о вспоможении. Государь и в этот раз отправил Пантелеимонову монастырю пять сороков соболей и пять тысяч белок и проту Паисию такое же количество соболей и белок на все восемнадцать монастырей Афона. В 1515 г. Василий Иванович послал на Афон чрез боярина своего Василия Копыля по завещанию своего отца и матери большую милостыню на тысячу рублей и столько же от себя для раздачи по всем монастырям, да, кроме того, в лавру святого Афанасия и в монастырь Ватопедский – по серебряной чаре, камчатые ризы и пелены к иконам святого Афанасия и Благовещения, и Собору всех монастырей Святой горы – жалованную грамоту на приезд их иноков в Россию для сбора подаяний. Через три года пришли в Москву из Ватопедского монастыря старцы – Максим Грек, Неофит грек да Лаврентий болгарин с грамотами, в которых игумен и братия извещали нашего князя и митрополита о получении милостыни, посланной чрез Копыля, рекомендовали ученого Максима Грека и просили, когда он окончит свое дело, отпустить всех трех старцев назад с милостынею. Вместе с ними пришли и из Пантелеимонова монастыря, который при этом прямо называется в летописях русским, проигумен Савва и еще два брата также с грамотами к государю и митрополиту: здесь игумен и братия просили великого князя, чтобы обновил святой Пантелеимонов монастырь, «свою отчину и дедину», так как алтарь великой церкви расселся и падает и нужно перекрыть всю церковную крышу, а митрополита просили жаловать и миловать монастырь, напоминая, что прежний, почивший митрополит Русский миловал его. Всех этих афонских старцев, равно как и прибывшего за год прежде них из Ксиропотамского монастыря священноинока Исаию Сербина, государь отпустил (1520), кроме Максима Грека, с богатыми дарами и пожаловал не только деньгами, но и иконами, и одеждами, и другими потребными вещами. Вообще же, пожертвования из России на Афон во дни великого князя Василия Ивановича были так часты и значительны, что в 1525 г. иноки всех обителей Святой горы, скитяне и киновляне, благодарили чад Русской Церкви «за подаяние им, нищим, в откуп бусурманскому царю во вся лета тысящу тысящ, и за сосуды златы и серебрени, и воздуси, украшени драгим камыщем и бисером, и ризное церковное служение, и оклади образом» и говорили: «Аще бы не великий государь в подмогу давал нам, своим богомольцам, и в потребу своего благочестия и только бы не его государское жалованье было великое к нам во св. обители, то во Святей бы горе во обителех мало иноков жития их бывало, понеже вси бы изгнани были от нечестивых турок по повелению нечестиваго бусурманскаго царя».