Не менее, если даже не более, участия принимал царь в судьбе сербской Хиландарской лавры. В 1550 г. прибыл из нее в Москву игумен Паисий с грамотою к царю ото всех своих братий, в которой они горько жаловались на бедственное положение своей обители и притеснения не только от турок, но и от греческих монастырей. «Ныне, – писали старцы, – монастырь наш обветшал и кельи все порушились; церковные сосуды, златые и серебряные, честные кресты, святые Евангелия, кадильницы, рипиды и иная церковная утварь заложены у турок и жидов за полторы тысячи рублей, а помощи монастырю ниоткуда нет... Плачемся тебе, царю и государю, умилосердись, пошли до турецкого султана свое царское слово, чтобы не брал с нас дани и пошлин и велел возвратить нам пашни, которые отняли у нас греки; они богаты и дают туркам великие посулы, отнимая у наших монастырей пашни, а нам нечего давать туркам... Ныне наши монастыри словенского языка в Греческой земле пребывают в чуждостранствии, и мы алчем, и жаждем, и наготуем без своих царей и ктиторов у безбожных агарян. Сотвори милость с нами». Государь немедленно послал (1551) свое ходатайство турецкому султану и о Хиландарском монастыре. Затем (1554–1556) выдал монастырю жалованную грамоту на свободный приезд его старцев в Россию за милостынею; принял монастырь и всех его иноков под свое особое покровительство, выражаясь в своей грамоте: «Хотя они и не под нашим обретаются начальством, но, видя их скорбь, и утеснение, и смиренное припадание к нашему царству, мы приняли их во имя государства нашего для вспоможения и пропитания их во всяких бедах», – пожаловал монастырю в Москве подворье со всеми потребными хоромами, в новом городе Китае, по правую сторону Богоявленского монастыря, и позволил трем его старцам собирать милостыню в Новгороде и по всем новгородским монастырям. В 1557 г. послал в монастырь чрез этих старцев триста рублей и богатую завесу к царским вратам, шитую золотом и унизанную жемчугом, причем также послали от себя: царевич Иван – серебряную позолоченную панагию и князь Юрий Васильевич – пятьдесят рублей деньгами. В 1559 г. послал архимандриту монастыря Прохору чрез новгородского софийского архидиакона Геннадия еще триста рублей. В 1571 г. пожаловал этому же архимандриту Прохору, находившемуся в Москве, пятьсот рублей на помин царицы Анастасии и послал в монастырь чрез купца Барзунова еще сто пять рублей на поминовение брата Юрия. А около 1580 г. послал архимандриту монастыря Феодосию сто двадцать рублей. Надобно заметить, что в 1571 г., кроме монастырей Хиландарского и Пантелеимонова, государь послал чрез купца Барзунова и к проту и всему Собору Святой горы семьсот рублей по царице и четыреста рублей по брате для раздачи всем прочим монастырям Афона.
Последняя и самая значительная милостыня на Восток от царя Ивана Васильевича была милостыня по убитом им сыне царевиче Иване. С нею он отправил в 1582 г. разом два посольства: Трифона Коробейникова с товарищами в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет и Ивана Мешенина с товарищами в Царьград и во Святую гору. Сколько послано было с Коробейниковым – неизвестно, замечено только, что к одной великомученице Екатерине на Синайской горе назначено было пятьсот рублей. А от Ивана Мешенина сохранился подробный отчет о розданной им милостыне, из которого видно, что Цареградскому патриарху Иеремии доставлено шестьсот рублей и сорок соболей; по монастырям в Царьграде и в окрестностях его и нищим роздано тысячу рублей; на Афоне Ватопедскому монастырю дано 820 рублей, Хиландарскому – 700 рублей, Пантелеимонову, находившемуся тогда в запустении, – 500 рублей, а прочим монастырям роздано через прота Святой горы 2870 рублей; следовательно, всего 6490 рублей. В сентябре 1583 г. царь послал еще в Царьград и на Афон торгового человека Марка Сампсонова с милостынею по царевиче, хотя и незначительною, и именно: патриарху послал сорок соболей, в Пантелеимонов монастырь – ризу и стихарь, в Хиландарский – полное облачение и в то же время велел отпустить милостыню по душе царевича в два монастыря Сербской земли – Троицкий и Вознесенский чрез находившихся в Москве старцев их по двадцати рублей. Всего послано было царем на Восток милостыни по царевиче Иване, как слышали современники-иностранцы, до 10000 рублей и даже гораздо более.