Тема жестокости Жизни, смеющейся над человеческими планами и надеждами, находит свое воплощение также в цепочке "однонаправленно" – один в другого – влюбленных персонажей, которые все словно поражены одним и тем же недугом безответной любви. Так, учитель Медведенко влюблен в дочь управляющего имением Аркадиной – Машу Шамраеву, Маша влюблена в Треплева, не замечающего ее любви из-за своей слепой и пылкой влюбленности в Нину Заречную, Нина влюблена в Тригорина, который после разрыва с Ниной вновь возвращается под крыло Аркадиной. В финале пьесы Нина и Треплев, казалось бы, обретают какое-то подобие веры: Нина начинает понимать, что главное в искусстве и в жизни "не слава, не блеск", а умение "нести свой крест"; Треплев догадывается, что дело не в "новых формах" и не в борьбе с литературными "староверами", а в наличии таланта. Но эта вера не помогает им освободиться от тенет Жизни, распутать хотя бы один из ее мучительных узлов. Пьеса завершается тем, что Нина признается в своей неспособности вырвать из сердца бросившего ее Тригорина и любит его "даже сильнее, чем прежде", и после этого признания Треплев, которого за время разлуки с Ниной любовь к ней не оставила так же, как и писательская зависть к более талантливому Тригорину, кончает жизнь самоубийством.
"Дядя Ваня"
Основа сюжета "Дяди Вани" – также история утраты веры, обернувшейся иллюзией, и последствий этой утраты для человека, неспособного жить без веры. Иван Войницкий, он же дядя Ваня, всю жизнь поклонялся профессору Серебрякову, своему родственнику, в котором видел великого ученого и работал для его благополучия и процветания. Когда же он открывает, что в действительности в Серебрякове нет ничего от великого ученого и что как человек он весьма далек от нравственного совершенства, то существование его превращается в сплошное мучение. Он считает загубленными свои лучшие годы, потраченные на служение профессору, и однажды даже, пытаясь отомстить ему за свою собственную ошибку, в аффекте ненависти стреляет в него из пистолета. Несчастлив он и в любви. Молодая, красивая жена профессора Елена Андреевна не отвечает на чувства дяди Вани, так же как не отвечает она и на любовь его друга и психологического двойника доктора Астрова – талантливого, яркого человека, тихо спивающегося в провинциальной глуши. Нелепое покушение дяди Вани на профессора ни к чему не приводит, кроме того что Серебряковы уезжают из усадьбы, куда они приезжали на лето, и все остается по-прежнему. В самом финале, как нередко бывает у Чехова, вдруг появляется некая робкая надежда на возможность иного типа существования, которая высказывается религиозно настроенной племянницей дяди Вани Соней, предлагающей ему смириться с существующим и найти счастье в каждодневном, мелком труде "для других". Однако ценность этой надежды подрывается как тем, что труд, предлагаемый Соней, для потерявшего веру дяди Вани не является по-настоящему спасительным, поскольку не несет в себе никакой одухотворяющей цели, так и тем, что сама Соня, накануне своего проникновенного монолога о счастье смиренного труда получила неопровержимые доказательства равнодушия к ней и ее одинокой судьбе любимого ею доктора Астрова.
"Три сестры"
В пьесе "Три сестры" тема иллюзорности веры сплетена с темой неуловимости счастья. Душевно тонкие, интеллигентные, получившие прекрасное воспитание три сестры, заброшенные судьбой в глухую провинцию, каждая по-своему мечтают о счастье. Незамужняя Ольга мечтает о браке, рано и неудачно вышедшая замуж Маша томится по идеальной любви, Ирина собирается наполнить свою "праздную" жизнь благородным, самоотверженным трудом, дающим сознание цели жизни. Но мечты их разбиваются одна за другой, и виноватой в этом, по Чехову, оказывается не только Судьба, т. е. объективная, независимая от воли человека сила угнетающих бытовых обстоятельств, но и человеческая неспособность самих героинь выйти за пределы своего собственного субъективного видения, существенно ограничивающего их духовный кругозор. Так, Ольга, тоскующая по семейной жизни, и видит и как бы не видит, как несчастны в браке ее сестра Маша и брат Андрей; Ирина, разочаровавшись в профессии телеграфистки и собирающаяся в конце пьесы сменить ее на профессию учительницы, и видит и не видит, как мучается и страдает на своем благородном учитёльском поприще "начальница гимназии" Ольга. Так же расплывчаты и отвлеченны, при всей своей возвышенности, разговоры о неизбежности пусть отдаленного, но неизменно прекрасного будущего, которые ведут в пьесе полковник Вершинин и барон Тузенбах.
Финальные – слезные и трогательные – монологи трех сестер опять оставляют читателю и зрителю известную надежду на возможность грядущего преображения мира, когда станет окончательно ясно, зачем существуют все эти душевные муки и страдания, смысл которых, пока люди живут в настоящем, непонятен никому. Но насколько велика возможность прихода такого будущего – неизвестно. Вполне допустима точка зрения, что она вовсе равно нулю. Пока сестры произносят свои красивые монологи, на сцене появляется муж Маши Кулыгин – воплощение неотменимости скучного, пошлого, унылого настоящего, а спившийся и ко всему равнодушный военный доктор Чебутыкин изрекает свою любимую фразу: "Все равно! Все равно!", выражающую идею трагической абсурдности всего, что происходило, происходит и будет происходить в мире.
"Вишневый сад"
Последняя пьеса Чехова "Вишневый сад", в отличие от предшествующих, более насыщена социально-исторической проблематикой и на первый взгляд кажется более оптимистической по настрою. Ее герои – люди разных поколений и разных социальных слоев, сосуществовавших в России конца XIX – начала XX в. Старшее поколение – дворяне Раневская и ее брат Гаев, трогательные, милые, оба (особенно Раневская) обладающие "культурной аурой" истинно интеллигентного человека, но совершенно бездеятельные и бесхозяйственные. Более молодое поколение, идущее им на смену, – это купец Лопахин, деятельный, предприимчивый, энергичный, также тянущийся к интеллигентному образу жизни, но плохо понимающий, что такое настоящая культура. Не чувствуя, в отличие от Раневской, красоты "дворянского" вишневого сада, который должен быть продан за долги, он предлагает вырубить его, чтобы на освободившемся месте настроить дач, которые приносили бы изрядный доход. Самое молодое поколение – это "вечный студент" Петя Трофимов, придерживающийся социалистических убеждений (Лопахин для него – представитель буржуазного "хищничества") и свято верующий в зарю прекрасного будущего, а также дочь Раневской Аня, с детской наивностью разделяющая взгляды Пети и, как и он, нимало не сожалеющая о гибели вишневого сада, поскольку его смерть воспринимается ими обоими как неизбежный в преддверии новой свободной эпохи расчет с "деспотическим" прошлым. Однако финал пьесы, названной комедией, трагичен. Старый слуга Фирс остается умирать в доме, покинутом и запертом его прежними хозяевами, что выражает не только идею закономерного расчета с прошлым, но и важнейшую для Чехова идею неизбывного трагизма человеческого существования – вне зависимости от смены исторических периодов, времен и эпох.