Тема столкновения человеческого сознания с непонятной Жизнью и человеческого существования с враждебной ему Судьбой остается и в этот период одной из излюбленных тем Чехова. Если в таких рассказах, как «Гриша» (1886) или «Каш-танка» (где живым и мыслящим сознанием, по-своему познающим мир, наделяется собака; 1887), драматизм описанной ситуации существенно смягчен и потому не сразу очевиден для читателя, то в таких маленьких шедеврах, как «Тоска» (1886) и «Ванька» (1886), он намеренно подчеркивается, выносится на первый план, и в героях этих произведений, обыкновенных городских бедняках, описанных в классических традициях бытового реализма, неожиданно открываются носители общечеловеческого, вселенского страдания. Положение Ваньки, попавшего из деревни в услужение к сапожнику, который неоправданно груб и жесток по отношению к мальчику, и положение извозчика Ионы в «Тоске», который мучительно переживает смерть сына и не находит никого, кто мог бы посочувствовать ему и разделить его горе, рисуются как абсолютно безнадежные. Оба ищут возможности контакта с родной душой, но не могут установить его. Оба чувствуют себя одинокими, покинутыми, чужими и никому не нужными в окружающем их мире. Их одиночество не обусловлено только их вы-брошенностью из привычной для них социальной обстановки. Оно — другой природы, это универсальное, экзистенциальное одиночество. Характерно, что Иона не может найти сочувствия не только у богатых седоков, к которым обращается с рассказом об умершем сыне, но и у «своего брата» извозчика. В конце концов оба героя находят выход в том, что предаются блаженной радужной иллюзии возможного контакта: Ванька пишет письмо дедушке с просьбой забрать его у сапожника, а Иона делится своим горем с собственной лошадью. Но иллюзия так и остается иллюзией — субъективным представлением о должном и желанном, которому ничего не отвечает в реальной действительности: дедушка не получит письма, потому что на нем неправильно указан адрес, а лошадь, поскольку она животное, разумеется, не понимает того, что говорит ей Иона. Недостаточно сказать, что реальность у Чехова разбивает человеческие иллюзии. Положение чеховских героев гораздо более трагично. Они живут в мире, в котором, как показывает автор с его по-научному бесстрастной, «медицинской» объективностью, вообще все идеальное, чистое и возвышенное, к чему стремятся люди, существует только в их воображении, является плодом их субъективных фантазий, которые, при попытке утвердить их в жизни, безжалостно опровергаются ею, выявляя свою иллюзорную природу. Теме опровержения суровой и страшной Жизнью идеальной мечты героя посвящены рассказы «Мечты» (1886), «Володя» (1887), из рассказов более позднего периода — 1890-х годов: «Бабье царство», «Учитель словесности», «В родном углу», «На подводе ».
По-своему преломляется тема одиночества в рассказах о любви: «Егерь» (1885), «Шуточка» (1886), «На пути» (1886), «Рассказ госпожи NN» (1887), «Верочка» (1888). Любовь изображается Чеховым как нежное, хрупкое, поэтическое чувство, которое, однако, всецело ограничено сферой внутренних переживаний героя, бессильных «перейти в жизнь» и так или иначе укрепиться и реализоваться в ней. Либо любовь, подобно «тоске», сжигающей душу Ионы, не получает никакого ответа со стороны того, на кого она направлена, либо описывается как мгновенная случайная вспышка взаимной симпатии, никогда, в силу различных причин, не перерастающая в полноценное чувство и в итоге оставляющая переживших ее героев такими же внутренне одинокими и чуждыми друг другу, какими они были прежде.
В особую группу выделяются также рассказы «Почта»
(1887), «Счастье» (1887), «Свирель» (1887), изобилующие описаниями природы, которые не просто составляют в них необходимый фон повествования (как в большинстве чеховских рассказов, где «вкрапления» природных описаний встречаются постоянно), а являются фундаментом всей смысловой и композиционной постройки произведения. К этой группе тематически и стилистически примыкает и повесть «Степь»
(1888) — первый опыт «серьезного» Чехова в области большой формы. Все названные произведения подчеркнуто бессюжетны; не сюжет, не развитие действия важны здесь для автора, а лирическая эмоция, выражаемая прежде всего через «состояние» описываемой природы. Чехов создал такой тип пейзажа, которого не было до него в русской литературе. Обычно его называют «пейзажем настроения», что вызывает справедливые ассоциации с новаторским художественным стилем в западноевропейском искусстве того же времени — импрессионизмом, зародившимся во Франции в 1860-е годы и наиболее ярко проявившимся в живописи. Среди крупнейших ху-дожников-импрессионистов Чехову-пейзажисту ближе всего К. Моне, классик импрессионистического пейзажа. Для обоих в изображении природы характерна изысканная и одновременно приглушенная, «размытая» цветовая гамма, а также то, что сам объект изображения представляет собой не объективную, «твердую» реальность, независимую от воспринимающего ее человеческого сознания, как это было в традиционной реалистической эстетике, а реальность, как бы схваченную этим сознанием, увиденную сквозь его призму (отсюда и название стиля: «импрессионизм» от французского impression — «впечатление»). Чеховский «пейзаж настроения» — это пейзаж с растворенной в нем человеческой эмоцией. Природа, оставаясь природой, в то же время несет на себе печать человека, жизни его души. Так, в повести «Степь» широкая панорама южной, приазовской степи с ее многообразным птичьим и животным миром, с запахами ее трав и растений, с ее «лиловыми далями», зноем и грозами — вся дается в восприятии мальчика Егорушки, который медленно едет по ней сначала в бричке, потом на подводе, с жадностью впитывая новые впечатления от неведомого ему прежде мира степной природы и вместе с тем насыщая увиденное своими собственными мыслями и переживаниями. Время от времени посещающее его чувство глубокого одиночества, потерянности среди необъятных степных пространств как будто передается самой природе, и вот уже встреченный им по дороге тополь кажется ему тоже, как и он, страдающим от одиночества, а плавно кружащий над степью коршун — отрешенным, странным существом, по-человечески задумывающимся «о скуке жизни». Здесь налицо момент, не сближающий, а разводящий Чехова с художниками-импрес-сионистами, сознательно отворачивавшимися не только от идейно ангажированного обличительного искусства, бичующего пороки дурно устроенного общества, но и от трагической стороны бытия как таковой, не только от социальной, но и от экзистенциальной трагедии. У Чехова последняя говорит в полный голос. В чеховской природе, в отличие от солнечной или уютно-грустной природы импрессионистов, слишком много безнадежной печали, тяжелой меланхолии. В «Счастье» мечты и мысли героев — степных пастухов — о счастье, которое человек вечно ищет, но никогда не может найти, словно отражаются в безрадостном состоянии пробуждающейся утром природы, когда цветы и травы, по словам автора, ошибочно принимают свет согревающего их солнца «за свою собственную улыбку». В «Свирели» осеннее увядание природы наводит героев на еще более страшные мысли — о полном оскудении природных богатств и грядущей гибели всего «божьего» мира, неуклонно разрушаемого изнутри темной силой всепожирающей смерти. В повести «Степь» Чехов дает выразительный образ: кажется (то ли Егорушке, то ли повествователю, стоящему за ним), что сама степь жалуется на то, что ее изумительная красота, никому не нужная и никем не воспетая, пропадает «даром» и, следовательно, как и все на земле, обречена на гибель и забвение. Так природа у Чехова оказывается отражением вполне определенного — меланхолического — состояния человеческой души и, параллельно, двойником человеческого сознания, бессильного вырваться из клетки своего одиночества и болезненно ощущающего свою обреченность.
К концу 1880-х годов Чехов становится самым популярным и читаемым автором, звездой первой величины в литературном мире. Тем не менее, признавая бесспорную талантливость Чехова-художника, критика, в особенности критика демократического направления, где тогда лидировал Н.К. Михайловский, наследник идей Н.Г. Чернышевского и H.A. Добролюбова, продолжала упрекать Чехова в нежелании затрагивать больные вопросы современности и в неясности его общей мировоззренческой позиции. Для круга Михайловского идейная неангажированность Чехова объяснялась во многом фактом его сотрудничества в суворинском «Новом времени» — газете, лояльно относившейся к режиму Александра III и потому в глазах «левой» оппозиции, не только демократов, но и либералов, имевшей репутацию «консервативного» и «правого» органа. Настораживала критиков и чеховская меланхолия. Тот же Михайловский не без остроумия заметил, что от изящно выписанной и такой по-человечески оживленной чеховской природы «жизнью все-таки не веет».