1893 год
Псевдонимы в полиции — Евгений Филиппович, Раскин.
Начинает службу в филиале охранки в Германии, информируя полицию о русских эмигрантах. Жалованье 50 рублей в месяц.
Псевдонимы в организации эсеров: Иван Иванович, Валентин.
Заводит знакомства в эмигрантских кругах, в частности, с Черновым — будущим руководителем партии эсеров.
1899 год
Работает с Рашковским — директором филиала охранки в Париже.
Вступает в партию эсеров в эмиграции.
1900 год
Возвращается в Россию. Становится агентом Зубатова — начальника охранки в Петербурге. Жалованье 80 рублей в месяц.
Поддерживает связь с Гершуни — руководителем Боевого отряда эсеров.
1901 год
Сдает охранке руководство эсеров и сроки проведения съезда в Харькове. Сообщает имена некоторых эсеров, не входящих в Боевой отряд.
Косвенно участвует в проведении боевых операций эсеров — убийство министра просвещения Боголюбова.
1902 год
Сдает охранке нескольких эсеров. Жалованье в охранке повышено до 200 рублей в месяц.
Добивается доверия руководства эсеров. Переправляет через границу рабочие документы Боевого отряда эсеров. Косвенно участвует в убийстве министра внутренних дел Сипягина и покушении на князя Оболенского.
1903 год
Утаивает от полиции свое продвижение в организации эсеров, но продолжает сообщать важную информацию о террористах. Жалованье повышено до 500 рублей в месяц.
Играет на соперничестве между директором департамента полиции и министром внутренних дел.
Становится начальником Боевого отряда эсеров с полной автономией руководства и принятия решений.
1904 год
Предупреждает охранку о покушении на Плеве. Охранка с его помощью предотвращает попытку организации покушения 19 июня. О последующей акции — покушении на Плеве 15 июля — он умалчивает.
Организует покушение на Плеве, работая вместе с Борисом Савинковым 15 марта (неудача) и 15 июля — Плеве убит.
1905 год
Переходит под начало Герасимова, директора департамента полиции в Петербурге, становясь агентом охранки № 1. Ликвидирует группу эсеров в Петербурге. Способствует срыву покушений на генерала Трепова, начальника полиции в Москве, и на киевского губернатора Клейгельса.
Контролирует денежные фонды Боевой организации эсеров за границей. Организует покушение и убийство великого князя Сергея Александровича. Несмотря на прозрение эсеров относительно его настоящей роли, большинство считает Азефа героем.
1906 год
Доносит полиции на Бориса Савинкова, но тому удается скрыться. Способствует неудаче покушений на Дурново — министра внутренних дел, адмирала Дубасова, Столыпина. Предоставляет охранке информацию о местонахождении трупа попа Талона.
После роспуска Боевого отряда эсеров переезжает в Финляндию. Пытается помочь эсеру Рутембергу убить директора парижского филиала охранки Рашковского. Убивает попа Талона.
1907 год
Раскрывает полиции группу последователей Боевого отряда эсеров. Сообщает полиции имя террориста, убившего начальника полиции фон Лауница. Предупреждает охранку о предполагаемом покушении на Николая II, сообщив маршрут следования царского кортежа.
Вновь создает Боевую организацию эсеров и выходит с предложением совершить покушение на императора Николая II в Ревеле. Сообщает эсерам маршрут следования кортежа императора, но не сообщает точного времени.
1908 год
Раскрыт Бурцевым как двойной агент.
Малиновский — депутат большевиков и полицейский агент
Скандал с разоблачением Азефа как двойного агента нанес удар по Боевому отряду эсеров. Организация не оправилась от шока и вскоре перестала существовать, прекратив свою террористическую деятельность. Охранка теперь могла сконцентрировать свои усилия по борьбе с другими противниками режима, более опасными — большевиками.
Ленин созвал конференцию РСДРП в Праге в 1912 году с целью раз и навсегда избавиться от меньшевиков. Прага должна была стать колыбелью большевистской партии.
По согласованию с департаментом полиции в Прагу выехал один из руководителей партии большевиков. Прага входила в состав Австро-Венгерской империи, и этот делегат находился под защитой немецкой и австро-венгерской спецслужб — в империях Центральной Европы в Ленине видели своего союзника, готовившего революцию в России.