Десантники подверглись интенсивному обстрелу из всех видов огневых средств и начали нести очень большие потери. Из 700 человек вспомогательного десанта удалось высадить только 374, а из 3000 основного — лишь 1765.
Тем не менее, попытки прорвать немецкую оборону не прекращались, несмотря на то, что личный состав десанта вступил в бой сразу же после длительного перехода морем и не имел собственной артиллерии. Корабли охранения эффективной огневой поддержки оказать не смогли. Авиация 4-й воздушной армии прикрыть район высадки так и не смогла, в отличие от немецких ВВС, которые почти непрерывно бомбили атакующие советские части. Огонь батарей сухопутных сил с закрытых позиций был малоэффективен против множества небольших и хорошо замаскированных огневых точек противника.
Ситуация осложнялась еще и тем, что десантники стремились прорваться к высоте 71,3, на которой смогли ранее закрепиться части 2-й гвардейской стрелковой дивизии наступавшие вдоль берега Азовского моря. Для этого им было необходимо захватить высоту 164,5, господствовавшую над районом высадки и основательно укрепленную противником. В результате 2 — я гвардейская стрелковая дивизия прорвала оборону противника, овладела вершиной высоты 71,3, но дальше продвинуться не смогла. Во второй половине дня в бой была введена 32-я гвардейская стрелковая дивизия. Две атаки, предпринятые гвардейцами, также успеха не имели.
Утром начали подходить суда с личным составом 166-го гвардейского стрелкового полка подполковника Г. К. Главацкого. Не дожидаясь прибытия всего десанта, командование решило начать атаку. Гвардейцы высадились в районе между мысом Тархан и высотой 115,5 и вместе с парашютистами ринулись на врага и уже через несколько часов овладели прибрежной высотой 164,5, захватив небольшой плацдарм, несколько зенитных батарей, много стрелкового оружия, пленили 60 вражеских солдат и офицеров.
Однако при этом десант понес значительные потери. Еще при подходе к мысу Тархан отряды потеряли 7 мотоботов, одно судно затонуло вместе с личным составом. Были уничтожены штабы батальонов и полка со средствами связи и корректировки артогня. Потери были и среди высшего комсостава десанта. Погибли командир высадки капитан 2-го ранга Н. К. Кириллов, начальник штаба парашютно — десантного батальона капитан Г. И. Марущак и штурман лейтенант Б. П. Бувин.
Парашютно — десантный батальон, пытаясь выйти к высоте 71,3 с запада навстречу 2-й гвардейской стрелковой дивизии и оказать ей поддержку, непрерывно атаковал ее довольно крутые склоны, но из-за сильного огня противника отходил на исходные позиции. Личный состав после морского перехода, трудной высадки и прибрежного боя был утомлен, ослаблен, к тому же не имел собственной артиллерии.
Вдруг, впереди атакующих заалело, развеваясь на ветру, rрасное знамя. Это Василий Перевозчиков поднял его в левой руке, а правой стреляя из автомата, быстро поднимаясь на высоту, повел за собой с криком «Полундра!» оставшихся в живых парашютистов-черноморцев. У самой вершины вражеская пуля раздробила кость руки отважного знаменосца. Тогда он, перекинув автомат за спину, подхватил знамя правой рукой и водрузил его на вершине высоты.
А десантники тем временем добивали фашистов, очищая высоту и закрепляясь на ее обратных скатах. Вместе с Перевозчиковым в том бою отличился и старшина 1 статьи Дмитрий Вонлярский. В ходе боя Вонлярский заменил убитого офицера, повел взвод вперед и овладел важной высотой.
Вот как отмечен этот эпизод в боевой летописи Черноморского флота: «Среди моряков-парашютистов был Дмитрий Вонлярский. Пройдя через штормовое Азовское море на шлюпке, он высадился на берег и заменил выбывшего из строя командира десантной группы. Далее с другом Василием Перевозчиковым они первыми были на высоте 164,5, которая оказалась в центре борьбы и не раз переходила из рук в руки. Дело доходило до гранат и рукопашной. Василию Перевозчикову оторвало руку. За тот бой друзья были представлены к званию Героя Советского Союза».
После этой атаки майор Алексеенко доложил командованию, что вспомогательный десант задачу свою выполнил, нужная высота захвачена. В ходе боя был уничтожен один из батальонов 290-го пехотного полка 98-й немецкой пехотной дивизии, захвачены штабные документы. В руки парашютистов-десантников попала немецкая противотанковая пушка с боеприпасами.
Парашютисты успешно отражали контратаки превосходящих сил противника, а затем контратаковали сами, приковывая к себе значительные силы врага и тем самым облегчая боевые действия частей 2-й и 32-й гвардейских стрелковых дивизий.