Весть о вторжении врага в Россию изумила Бориса. Хитрить было уже не время. Предстояла необходимость противопоставить силу силе. Царь приказал собрать войско в Брянске, но, и тут еще или действительно не постигая важности обстоятельств, или притворяясь не верующим оной, он не хотел прибегнуть к усилиям чрезвычайным. В тогдашнее время в России ополчения были двух родов: большие, состоящие из пяти или иногда и шести полков, и второстепенные, разделявшиеся на три полка. Собиравшееся в Брянске войско было трехполковое и состояло под главным начальством боярина князя Димитрия Ивановича Шуйского, который имел при себе в Большом полку князя Михайлу Феодоровича Кашина, в Передовом были Иван Иванович Годунов и князь Михайло Самсонович Туренин, а в Сторожевом боярин Михайло Глебович Салтыков и князь Феодор Звенигородский. Кроме того, посланы знатные чиновники в пограничные города; в Путивль: Михайло Михайлович Салтыков, да с ним осадный воевода князь Василий Михайлович Мосальский-Рубец; в Чернигов: боярин князь Никита Романович Трубецкой, окольничий Петр Феодорович Басманов и голова Андрей Воейков; но сии три чиновника уже не могли достигнуть своего назначения.
Самозванец не терял времени. Оставив в Муромске малый отряд для охранения замка, он двадцать второго октября двинулся вдоль правого берега Десны и двадцать пятого стоял уже лагерем в семи верстах от Чернигова, а двухтысячный казацкий отряд, составлявший его передовую дружину, подступил под самый город, достаточно снабженный пушками и имевший крепкий замок. Жители сначала хотели защищаться и убили многих казаков, пытавшихся войти силой80. Но когда узнали, что Муромск сдался добровольно, то и они положили не противиться царевичу. Напрасно начальствующий в городе князь Иван Андреевич Татев надеялся еще удержаться в замке с бывшими при нем тремя сотнями стрельцами и двадцатью орудиями. Чернь, пригласив на помощь казаков, соединенными силами хлынула к замку. Тогда стрельцы, увлеченные общим примером, отворили ворота и выдали воеводу своего. Татев оказался столь же малодушным, сколь и Хрущев; он вошел в службу к самозванцу и сделался вернейшим из его клевретов. Впрочем, черниговцы получили достойное наказание за свою шаткость. Впущенные ими казаки грабили город, как будто взяли оный приступом. Извещенный о том расстрига немедленно послал к казакам двух польских панов для прекращения беспорядков, могущих охладить наклонность к нему обывателей других городов. Но паны сии уже нашли все разграбленным. Самозванец, сам прибывший на другой день в Чернигов, приказал возвратить похищенное, однако казаки успели скрыть часть своей добычи, и хозяева не все утраченное получили обратное.
Расстрига остановился в Чернигове, чтобы дать отдохновение своему войску, в коем оказывался некоторый ропот. В особенности шляхта жаловалась, что за неимением денег обносилась и нуждается в продовольствии. К счастью самозванца, в замке нашлось в сборе три тысячи рублей (десять тысяч нынешних серебряных). Он раздал их полякам.
После восьмидневного отдыха Отрепьев выступил опять в поход по направлению к Новгород-Северскому. Передовые казаки под начальством поляка Бучинского явились под сим городом девятого ноября. Но тут встретили мятежники первое важное сопротивление. Князь Трубецкой, Басманов и Воейков, отправленные царем в Чернигов, не могли опередить там самозванца и решились защищать Новгород-Северский. Хотя боярин Трубецкой был гораздо чиновнее окольничего Басманова, но последний заправлял всем. В смутное время часто истинное достоинство берет верх, и обыкновенные люди охотно уступают искуснейшим власть и ответственность. Басманов отличался столько же честолюбием, сколько и храбростью, твердостью и знанием ратного дела. Он, предупреждая измену обывателей, ввел их всех в замок, сам заперся в оном с бывшими при нем шестью сотнями стрельцов, а город велел выжечь.
Казаки, принятые пальбой из замка, остановились, а Бучинский с малой свитой подъехал к стене для начала переговоров, к коим русские, кидая шапки свои вверх, казалось, приглашали его. Басманов сам находился на стене и спросил его, чего он требует. Поляк объяснился таким образом: «Я прислан моим всемилостивейшим государем, сыном блаженной памяти великого князя Иоанна Васильевича, Димитрием Иоанновичем. Небесный промысел сохранил его от смерти, приготовленной в Угличе изменником Борисом: он здравствует и чрез меня, слугу своего, объявляет, что если вы, подобно жителям Чернигова и Муромска, покоритесь ему и ударите челом, как законному государю, то будете помилованы; если же не согласитесь на сие, то знайте, что всех вас предаст он смерти, и мужей и жен, и старых и малых; самым младенцам в матерней утробе не будет пощады». Басманов отвечал: «Государь наш и великий князь Борис теперь в Москве: он повелитель всей России! Тот же, о ком говоришь ты, есть изменник и негодяй; скоро он будет на коле со всеми его клевретами! Спеши удалиться туда, откуда пришел ты, если хочешь остаться в живых». Сия речь мало понравилась Бучинскому, который, расположив отряд свой на горе, куда русские пули не достигали, спешил сам известить самозванца, что тут одной лестью успеть нельзя.