Постриженником прп. Пимена был также строитель Коломенского Бобренёва монастыря иеромонах Каллист (Никифор Степанов). Родился он в 1835 году в семье мещан, поступил в Борковскую пустынь Владимирской епархии 29 февраля 1856 года, перевёлся на Угрешу 11 июня 1857 года, где был пострижен 13 марта 1860 года. Менее чем через полгода о. Каллиста возвели в сан иеродиакона. 24 марта 1863 года его назначили экономом Владимирского Архиерейского дома, 2 июня того же года рукоположили в иеромонаха, 1 августа наградили набедренником. Должность эконома была не только ответственной, но и весьма почётной, однако иеромонах Каллист в конце декабря 1864 года предпочёл вернуться на Угрешу на довольно скромное послушание смотрителя богадельни. 28 августа 1867 года он был назначен угрешским ризничим, а в 1873 году – настоятелем Богородице – Рождественского Бобренева монастыря, основанного в 1381 году героем Куликовской битвы Дмитрием Михайловичем Волынским, от прозвища которого Боброк и образовалось название обители. Прежде богатый монастырь, где располагалась летняя резиденция коломенских епископов, стал в 1764 году заштатным, оскудел и был приписан к Коломенскому Старо – Голутвину монастырю. Бобренёв монастырь вновь стал самостоятельным в 1865 году и постепенно начал возрождаться, во многом, благодаря строителю о. Каллисту, который рачительно распоряжался довольно скудными средствами. При монастыре было открыто училище для мальчиков на 30 учеников, приходящих на занятия из окрестных селений, где собственных школ ещё не было. В 1870–е годы в обители проживало около 30 насельников25.
Тогда в трёх из девяти мужских монастырей (Ново – Голутвине, Бобренёве и Николо – Берлюковской пустыни), входивших, помимо Николо – Угрешского, в благочиние архимандрита Пимена, настоятелями были угрешские постриженники. В их числе строитель Берлюковской пустыни игумен Нил (Николай Лукич Скоронов), родившийся в 1824 или 1825 году в г. Скопине Рязанской губернии в купеческой семье. Он поступил в Николо – Угрешский монастырь 2 июля 1853 года, был пострижен 23 марта 1857 года, возведён в сан иеродиакона 28 июля 1857 года и вскоре в сан иеромонаха. Обязанности казначея о. Нил исполнял с 25 августа 1867 года около трёх лет, а 28 марта 1870 года его назначили строителем Николо – Берлюковской пустыни, которую он привёл в цветущее состояние.
Архимандрит Нил 1880-е гг.
За свои труды о. Нил был награждён золотым наперсным крестом 8 апреля 1873 года, возведён в сан игумена 27 апреля 1876 года. В 1879 году за организацию помощи раненым он был награждён крестом Общества Красного Креста. Являясь настоятелем Николо – Берлюковской пустыни, игумен Нил часто бывал на Угреше, пользовался любовью и уважением насельников. После кончины архимандрита Пимена по желанию братии он 20 ноября 1880 года был назначен настоятелем Николо – Угрешского монастыря, 1 апреля 1887 года его возвели в сан архимандрита. При нём был построен и в основном отделан Спасо – Преображенский собор, а также Никольская часовня. К сожалению, до их освящения архимандрит Нил не дожил. Он скончался 6 мая 1893 года и был похоронен в крипте под алтарём Спасо – Преображенского собора.
Архимандрит Валентин Начало 1890-х гг.
Следующий настоятель Угрешской обители, архимандрит Валентин (Василий Леонтьевич Смирнов), родился в 1834 году в семье священника. Окончив курс Николо – Перервинского духовного училища, он в 1849 году поступил в Синодальный хор малолетним певчим. С 1853 года он 11 лет исполнял послушания в разных монастырях Московской епархии. Сначала он стал послушником Симонова монастыря, 12 декабря 1855 года его перевели в Иоанно – Златоустовский монастырь, а 24 июля 1859 года – в Николо – Угрешский монастырь. Пострижен он был 22 июля 1865 года, возведён в сан иеродиакона 21 сентября 1865 года, в сан иеромонаха – 11 февраля 1873 года. С 28 марта 1873 года он был ризничим. Той весной разразился голод в Самарской губернии, и в монастыре объявили сбор денег на нужды голодающих. Ризничий Валентин пожертвовал больше всех – 9 рублей. Казначей иеромонах Мелетий дал 5 рублей, а в основном монахи и служители обители жертвовали по 1 рублю, послушники – от 15 до 50 копеек. Всего было собрано 44 рубля 45 копеек26, что немало для общежительного монастыря, где доходы, кроме штатного жалования, между членами братии не разделялись.