В раннем детстве над двоюродными братьями Дмитрием и Владимиром совершили особо торжественный обряд княжеского пострига, во время которого княжичам состригали прядь волос и при большом скоплении народа сажали их на коней. Это было посвящение мальчика в воинский чин. Из женской половины дома ребёнок передавался в мужскую на попечение бывалого дядьки, которому предстояло привить воспитаннику все навыки, необходимые будущему мужчине и воину.
В 1357 году в Золотой Орде произошёл первый дворцовый переворот: место хана Джанибека занял Бердибек, убивший отца и заодно 12 своих братьев. По заведённому обычаю, великий князь Иван Иванович отправился с дарами в Сарай к нему на поклон. Бердибек встретил его с почестями и сохранил за ним великое княжение владимирское. Однако по возвращении Иван Красный прожил недолго и осенью 1359 года скончался во цвете лет: ему было всего 33 года. Причина смерти в летописях не упоминается: лекари тогда посмертных заключений не составляли.
Москва осталась без взрослого князя, а девятилетний Дмитрий осиротел. По духовному завещанию отца он унаследовал земли московские, можайские, коломенские и значительную часть фамильных ценностей, среди которых нагрудный крест с изображением св. Александра, возможно, принадлежавший прапрапрадеду Дмитрия, Александру Ярославичу Невскому.
Святитель Алексий, митрополит Московский Икона. 1699 г. ГИМ
Огромная ответственность легла на плечи малолетнего князя. Сам он, конечно, ещё не мог управлять княжеством и во всём слушался правительства – княжеского совета, в который вошли старейшие бояре, тысяцкий Василий Вельяминов и митрополит Алексий, вернувшийся из трёхлетнего заточения в Киеве, которое несправедливо учинил митрополит Роман, поддерживаемый литовцами. Митрополит Алексий стал духовным отцом Дмитрия и, по существу, заменил ему отца земного. Он воспитал его в любви к Богу и к отчизне. Из древнерусских источников известно, что великий князь Дмитрий Иванович был очень благочестивым, по возможности строго исполнял все правила церковной жизни, обращался с горячими молитвами к Богу и в горе, и в радости.
Весной 1360 года юный Дмитрий отправился по речным путям в опасное путешествие до Сарая – Берке, чтобы предстать перед очами грозного Бердибека. Московского отрока не могла не потрясти богатейшая ханская столица, намного превышавшая Москву своими размерами и населением. Дворцы ханов и мурз отличались великолепием, на огромных шумных рынках продавались товары со всего света, включая и рабов, которыми становились люди, пленённые во время набегов. Никто не мог предположить, что существовать этому городу осталось всего 35 лет. Когда Дмитрий прибыл в Сарай, место хана Бердибека уже занял убивший его царевич Кульпа, но и тот правил всего полгода. В Орде начался период междоусобиц и дворцовых переворотов. Власть постепенно прибирал в свои руки Мамай, хитроумный темник3. Мамай выгодно женился на сестре Бердибека, в результате чего заметно возвысился и, по существу, руководил часто менявшимися ханами. Возможно, именно в этот приезд в Орду князь Дмитрий впервые встретился со своим будущим врагом.
По малолетству, Дмитрий не получил тогда ярлыка на великое княжение владимирское, который был отдан князю Дмитрию Константиновичу Суздальскому, венчавшемуся на это княжение летом 1360 года. Однако ханское решение было принято на Руси прохладно. Многие князья, считавшие, что суздальский князь получил власть «не по отчине и не по дедине», молчаливо игнорировали указания Дмитрия Константиновича. В 1362 году в Сарае – Берке воцарился хан Аймурат, который решил дело о великом княжении владимирском в пользу юного московского князя. Однако Дмитрий Суздальский не захотел подчиниться ханской воле и добровольно отдать власть. Он даже захватил Переславль, чтобы преградить Дмитрию дорогу к Владимиру. Пришлось москвичам собирать войско. Под присмотром старших сели отроки – князья Дмитрий и Владимир на боевых коней в полном воинском облачении. Испугавшись московских дружин, Дмитрий Константинович без сражения оставил Переславль и затворился в Суздале. Вскоре во Владимире, в величавом белокаменном Успенском соборе, двенадцатилетний Дмитрий Иванович был венчан на великое княжение. Много раз потом пытались отнять у московского князя этот титул. Спустя всего год вновь претендовал на него Дмитрий Константинович. Однако, узнав о войске, уже по – настоящему предводимом рано повзрослевшим Дмитрием, суздальский князь вынужден был отказаться от своих претензий. На этот раз с ним обошлись строже и отправили княжить подальше от Суздаля, в Нижний Новгород. В дальнейшем он вёл себя благоразумно и стал союзником Дмитрия Ивановича. Помощь Москвы вскоре очень понадобилась Дмитрию Константиновичу. Его чуть было не сверг с нижегородского престола властолюбивый брат Борис Константинович. Понадобились увещевания преподобного Сергия Радонежского и помощь московских дружин.