Год 1364 принёс на Русь новое поветрие чумы. Не минуло страшное горе и великокняжеский дом: осенью умер младший брат Дмитрия, княжич Иван, а в конце декабря скончалась его мать, великая княгиня Александра. Из ближайших родственников осталась только старшая сестра Любовь, но она давно уже была выдана замуж за одного из литовских князей. Поэтому ещё ближе теперь стал ему двоюродный брат Владимир Андреевич, тоже рано повзрослевший.
Великий князь Московский Дмитрий Иванович Донской Портрет из «Титулярника» 1672 г.
В семье Дмитрия Константиновича подросла дочь, красавица Евдокия. Именно она была выбрана в невесты шестнадцатилетнему Дмитрию Ивановичу. Венчание состоялось 17 января 1366 года в Коломне: жарким и сухим летом 1365 года деревянная Москва почти полностью сгорела. Несмотря на то что вначале превалировали политические мотивы этого брака, в великокняжеской семье царили любовь, верность и понимание. Княгиня Евдокия во всем поддерживала супруга. Родители они были очень чадолюбивые: у них родилось восемь сыновей и четыре дочки. Только два мальчика умерли малолетними, что удивительно даже для княжеских семей, где до совершеннолетия редко доживало более троих детей. Дети Дмитрия Ивановича воспитывались в благочестии, почитании родителей и любви друг к другу.
Пользуясь междоусобицей в Золотой Орде, князь Дмитрий Иванович перестал возить туда собираемую дань и копил её у себя, но вовсе не для личного обогащения. Эти деньги очень пригодились для восстановления Москвы после страшного пожара. Вместо сгоревших деревянных стен Ивана Калиты были выстроены белокаменные с башнями, боевыми площадками, стрельницами и железными воротами. Очень скоро новые неприступные стены помогли выдержать осаду литовского войска под предводительством Ольгерда.
Великому князю Дмитрию Ивановичу приходилось быть третейским судьёй в спорах между удельными князьями. В 1366 году он разбирал нелады между тверскими князьями Еремеем Константиновичем, престарелым Василием Михайловичем Кашинским и его племянником Михаилом Александровичем, будущим великим князем тверским. Эти территориальные споры были обусловлены не только властолюбием князей, но и несовершенством наследственного права, когда удел преимущественно получал не старший сын, а старший их живых братьев умершего. Молодой и сильный Михаил не мог по этому праву наследовать тверской престол, но всеми силами хотел на нём утвердиться, надеясь на поддержку великого литовского князя Ольгерда, женатого на его сестре Ульяне. Дмитрий Иванович не поддержал этих незаконных претензий Михаила, чем приобрёл на долгие годы врага, который ставил свои личные интересы гораздо выше общерусских и при поддержке чужеземцев натворил много зла. Дважды малодушный Михаил Александрович бежал в Литву из занятой им Твери, убоявшись московского войска.
Васнецов А.М. Москва при князе Дмитрии Донском
Князь Ольгерд, подстрекаемый мольбами Михаила Тверского и жаждой наживы, повёл на Русь большое войско. Литовцы разбили под Рузой небольшой полк, посланный неопытным ещё Дмитрием Ивановичем, но не взяли Можайск. Когда многочисленное войско подошло к Москве, его ошеломил полностью сожжённый посад и неприступные белые стены. Ольгерд был вынужден снять осаду через четыре дня и убраться восвояси, жестоко бесчинствуя по пути, чем снискал себе в русском народе дурную славу.
Однако эти события ничему не научили ни Ольгерда, ни Михаила. Последний летом 1369 года в третий раз бежал от московской рати в Литву. А Ольгерд предпринял новый поход на Москву. Летописцы окрестили эти нападения Литовщиной. Удача отвернулась от престарелого властителя. Бог был явно на стороне Руси. Попытка взять Волоколамск кончилась полным провалом.
Москва снова встретила неприступными стенами и сожжённым посадом. Испугала Ольгерда и сильная дружина, собранная князем Владимиром Андреевичем. Постояв несколько дней у стен Москвы, Ольгерд направил туда послов с предложениями «вечного мира». Но князь Дмитрий Иванович уже знал цену этим предложениям и заключил с ним только перемирие на полгода.