Весной 1370 года разочаровавшийся в силе Ольгерда Михаил Тверской поехал с большими дарами к Мамаю искать ярлыка на великое княжение владимирское. Мамай не преминул использовать его в борьбе с осмелевшим московским князем, не платившим дани, и бросил Михаилу вожделенный ярлык, словно игральную кость. Узнав об этом, князь Дмитрий перекрыл вероломному тверскому князю путь во Владимир. Бояре большинства княжеств поддержали Дмитрия.
Князь Михаил Александрович понял бесполезность своих претензий и с досады направился грабить новгородские земли, а Дмитрий Иванович, оказав пышный приём ханскому послу Сары – хоже, сам собрался в Орду. Дмитрию шёл уже двадцать первый год. Внешне он стал поистине русским богатырём. Летописцы скупо описывают его могучее телосложение, густые чёрные волосы и бороду, называют огненными его светлые глаза. И эта величавая внешность, и мудрые речи князя, и богатые дары возымели на Мамая благоприятное действие. Дмитрий Иванович вернулся в Москву с ярлыком на великое княжение владимирское. В Орде он великодушно выкупил томившегося там в заложниках Ивана, сына Михаила Тверского, в несбывшейся надежде, что хоть это обстоятельство смягчит вражду.
В Москве Дмитрия Ивановича встретила радостная весть. Желая укрепить перемирие, Ольгерд обещал выдать свою дочь Елену за князя Владимира Андреевича и обязался не поддерживать больше Михаила Тверского в неправедных притязаниях на владимирский престол. Однако свадьба не помешала братьям Елены Ольгердовны весной 1372 года разграбить вотчины вокруг Переславля. Обнаглевший князь Михаил Александрович осаждал Дмитров и дважды занимал Торжок, принадлежавший Новгороду Великому, причём во второй раз его рать жестоко расправилась с народом, ограбила храмы и сожгла этот город.
Ни один год княжения Дмитрия Ивановича не проходил спокойно. В конце 1371 года из – за приграничного города Лопасни обострились отношения с властолюбивым рязанским князем Олегом Ивановичем, «самым упрямым русским человеком XIV века», по словам историка В.О. Ключевского. Рать князя Олега осадила Лопасню, но была разбита московскими дружинами под командованием воеводы Дмитрия Михайловича Боброка. Летом 1372 года новую попытку нападения на Москву предпринял Ольгерд, стремившийся вернуть когда – то давно принадлежавшие Литве города Великие Луки, Ржев, Березуйск и Мценск. К тому же, Ольгерду не давали покоя два прежних неудачных стояния под Москвой. Третья Литовщина закончилась столь же бесславно. Войско литовцев остановилось на берегу глубокого оврага неподалёку от г. Любутска4 и, увидев на противоположном берегу мощную московскую рать под предводительством самого князя Дмитрия Ивановича, вынуждено было убраться восвояси через несколько дней.
Спустя два с половиной года Дмитрий Иванович получил неожиданный «удар в спину». Осенью 1374 года скончался его дядя, тысяцкий Василий Вельяминов, имевший на Москве большую власть, уже сравнимую с великокняжеской. Против ожидания Дмитрий Иванович не передал эту должность двоюродному брату Ивану Васильевичу Вельяминову, а вовсе её упразднил. Он учредил гораздо менее значимый пост наместника Москвы, который получил боярин Фёдор Свибло. Затаив глубокую обиду, честолюбивый Иван ранней весной 1375 года перебежал на службу к Михаилу Тверскому. Переход боярина от одного князя к другому был на Руси в порядке вещей, но делалось это открыто. То, что совершил Иван, красивый внешне, но подлый душой, считалось постыдной изменой. Он не просто сбежал, а вместе с Некоматом, купцом из Приазовья, подвиг князя Михаила вновь добиваться великого княжения владимирского и отправился послом в Мамаеву Орду. Сам Иван Вельяминов остался в Орде доверенным лицом тверского князя, а Некомат 14 июля 1375 года вернулся в Тверь с ханским ярлыком. В тот же день Михаил Тверской отправил в Москву гонца с объявление войны и начал снаряжать войско.
Дмитрий Иванович быстро оправился от потрясения и тоже стал собирать рать при поддержке почти всех других русских князей. Такое возмущение вызвал на Руси вероломный поступок Михаила Тверского, что даже недавний враг Олег Рязанский поддержал московского князя и согласился быть третейским судьёй. Ощутимую военную помощь оказали и гордые новгородцы, обиженные сожжением Торжка. Огромное войско подошло к Твери. После месячной осады упрямый Михаил сдался на великокняжескую милость Дмитрия Ивановича. Мирный договор в очередной раз обязал тверского князя подчиняться московскому князю, не претендовать на его земли и владимирское княжение. История закончилась в 1378 году, когда был схвачен под Серпуховом вернувшийся из Орды Иван Вельяминов. 30 августа предатель был казнён в Москве при большом скоплении народа. Эта была первая и последняя публичная казнь в княжение Дмитрия Ивановича. Однако на других Вельяминовых его гнев не распространился, и они продолжали занимать высокие должности и пользоваться доверием князя. Воевода Микула Вельяминов впоследствии командовал переславским полком на поле Куликовом и сложил там голову.