Крок за кроком опанувавши близшу околицю, Херсонес по волї забрав в руки все се західнє побереже від Каркінїтської затоки до „бухти Символів”;. Замітних осад одначе тут крім самого Херсонеса не було: згадана присяга, згадує між його провінціями тільки Керкінїт, „Гарний порт”; (десь над Каркінїтскою затокою) і крім того глухо — „всі инші укріплення”; (такі сліди укріплень перетинають шию між Ктенунтом і бухтою Символів).
І тут, як в Ольбії, сусїдня варварська : людність підпадала не тільки впливам грецької культури, але й самі приставала до неї. В реєстрах дельфійських проксенів кінця II в. перед Хр. стрічаємо „Гімна Скита Херсонесця”; і в недавно відшуканім херсонеськім реєстрі розпроданих міських ґрунтів знаходимо між херсонеськими горожанами справдї того Гімна Скита і якогось другого Скита поруч нього 21).
В сфері полїтичній Херсонес з початку стояв під опікою своєї метрополїї, що за нього мабуть звела війну з заборчими заходами Пантікапея в першій пол. IV в. Але поволї він виростає і як центр і столиця західнього Крима вже в III в. грає ролю в чорноморській полїтицї. Припадком перехована звістка про угоду уложену між малоазійськими володарями називає між державами, які були обняті сим трактатом, поруч Гераклєї також Херсонес 22). В сїй добі був він незалежною, демократичною републїкою. В недавно знайденій, згадуваній вже вище присязї горожанській з початків III в., як міркують по письму, горожанин присягає: „разом з усїма дбатиму про добро і свободу города і горожан, не продам Херсонеса нї Керкініта нї Гарного порта нї иньших укріплень нї иньших земель, які Херсонезіти держать або держали, нїчого нїкому, нї Гелєну нї Варвару, але пильнуватиму для народу (громади) Херсонесцїв, анї народовластя (демократії) не нарушу анї поможу, коли хто продаватиме або нищитиме, і не затаю, але сповіщу держателїв (деміургів) города” 23).
Але з історії міста сих часів не знаємо сливе нїчого, аж до самого кінця II столїтя перед Хр., коли Херсонес притисли сусїднї Скити, що зайняли степові части Криму і притиснули тутешніх Греків, захопили провінції Херсонеса і саме місто тримали в облозї. Херсонес удав ся тодї під протекцію славного і голосного в тих сторонах понтийського царя Мітрідата VI Евпатора просячи помочи і захисту. Факт сей, докладно не датований, дослідниками кладеть ся коло 110 p. Для Херсонесцїв, кольоністів малоазійської Гераклєї, що все стояли в тїснім звяззу з полудневим побережем Чорного моря, було се зовсїм натуральним кроком, але зробив він важний поворот в житю нашого Чорноморя. Перед усїм, потягнувши за собою участь Мітрідата в кримських справах, він привів до обєднання всїх грецьких громад північного побережа під, властю понтийського царя. По друге — ще важнїйше в своїх наслїдках — він увів грецькі громади нашого побережа в круг римської полїтики, перекинув боротьбу Рима з Мітрідатом на північний берег, і в результатї-привів се чорноморське побереже під власть і опіку Рима, під впливи римського державного і культурного житя.
Мітрідат не зістав ся глухим на поклик Херсонесцїв. Його воєвода Діофант зайняв ся енергічно боротьбою з напастниками. Від Старбона і з херсонеського дектрету на честь сього Діофанта (се найбільша й найважнїйша з херсонеських написей) довідуємось, що Діофант кількома разами побив „скитського” царя Паляка і його сторонників Ревксіналів (Роксолянів, як думають звичайно) і визволив Херсонес 24)). Після того Херсонес з Боспором і північним побережем (Ольбією, Тірою і ин.) увійшов у склад понтийського царства. По упадку Мітрідата якийсь час належав до Боспорського царства під зверхністю Рима, але потім був признаний автономною републїкою, під номінальною римською зверхністю. На монетах його пишеть ся Χερσονήσου 'ελευθέρας (Херсонес незалежний) і має він не тільки срібні, але й золоті власні монети, без жадних цїсарських імен, як самостійна держава, так що становище його далеко було вище від Тіри та Ольбії — провінціональних міст Римської держави. Але фактично мусїв залежати дуже сильно від шефів римських сил, що держали тут свої залоги для охорони, часом і фльоту в Херсонськім портї, і побирали ріжні доходи з міських оплат на удержаннє воєнної сили 25).
Взагалї ті перепетії, які переходив Херсонес в сї віки римської зверхности (від І в. перед Хр. до III по Хр.) зістають ся все ще в значній мірі неясними 26). Звістки долітають до нас відірвані, уривкові. Так в написи мавзолєя Плявція Сільвана читаємо звістку про те, як він між иньшим, підчас своїх подвигів на Чорноморю в 60-х рр. по Хр. відогнав скитського царя, що взяв був Херсонес в облогу 27). В иньшій написи, в честь херсонеського дїяча, що їздив до Риму в справах херсонеської 'ελευθερία згадують ся інтриги якогось „тірана”, що хотїв захопити власть над містом, опираючи ся на прихильну партию в самім містї 28)-може боспорського царя. У пізнїйшого історика є звістка що за царя боспорського Котіса (124-131) Херсонес належав до Боспора 29). Довгі історії про війни Херсонеса з Боспором росповідає Константин Порфирородний 30), але в вповнї лєґендарній формі і з них тяжко витягнути якийсь реальний зміст.
Слїди римської залоги і римської опіки уривають ся і тут, як і в Ольбії, на серединї III в., і Херсонес тодї, як і все побереже, були полишені самі собі перед Ґотською бурею. Як пережив він сей бурхли вий час, не знаємо. Перші сліди відновлених відносин з римською державою-протекторкою маємо з кінця IV в. 31). Звістки про відбудованнє мурів римсько-візантійським правительством за цїс. Теодосія при кінцї IV в., потім за цїс. Зенона при кінцї V 32),. і знову за Юстінїана вказують правдоподібно на періоди упадка, по котрих місто з подвоєною енерґією, під опікою цїсарства, брало ся до забезпечення від ворогів. За Юстинїана Візантия енергічно взялася до реставрації полудневого кримського побережа: були відновлені укріплення в Херсонесї і в иньших місцях-в Горзувітах, Алустї, Пантікапеї. Херсонес стає адмінїстраційним центром цїлого Криму, столицею його візантійської адмінїстрації. Починаєть ся доба його розвитку. Починають ся монуменальні церковні будови, що відкривають ся тепер з руїн все в більшім числї, починаючи від недавно відкритої хрестової церкви як приймають V в. Не обходило ся, правда без замішань. Хозари, що заволоділи східнім Кримом, простягали нераз руку і на Херсонес, і на початку VIII в. бачимо тут їх намістника „тудуна” 33). Але потім Херсонес уже без перерв належить до Візантії як головне місто і столиця Крима. І тепер в нїм бачимо автономний устрій 34); на чолї міста стояв місцевий προτεύων. Аж у IX в. для зміцнення своєї власти візантайське правительство стало присилати сюди своїх стратіґів 35). Се, правдоподібно, дуже не сподобалось громадї; при кінцї IX в. сталось повстаннє, стратіґа вбито, а Константин в своїй науці сину докладно оповідає способи, якими можна змусити Херсонїтів до послушности, як би вони „забунтовали або спротивились велїнням імператора”. „Сї способи — перешкоди в торговлї й доставі в Херсонес збіжа, вина й иньших потрібних річей.”