Підчас боротьби за галицько-волинські землї розвивав ся далї процес окупації українських земель князями з литовської династиї. Сороклїтнїй період боротьби за Волинь і Галичину був як раз часом особливого розширення в. кн. Литовського. Рідко коли в европейській історії можна було бачити такий швидкий і великий територіальний зріст. І розпростореннє се робило ся тепер головно в напрямі українських земель, на полудень і полудневий схід. Сей напрям був подиктований принціпом найменьшого спротивлення або найменьшої трати сил. Бо на нові здобутки в землях північних: білоруських і великоросийських, треба було більших сил і більше енерґії.
На північних і східнїх границях: в землях псковсько-новгородських, тверських, смоленських і рязанських в. кн. Литовське мало також вдячне поле для своєї полїтики, бо зі страху перед полїтичним зростом і територіальними апетитами в. кн. Московського, що грозило полїтичній осібности сих земель, в них проявляв ся нераз досить сильний нахил в сторону в. кн. Литовського. Але претензії в. кн. Московського й деяких иньших сусїдів — нпр. Шведів і ливонських рицарів на землї Псковсько-новгородські, Новгорода на Псков, — вимагали пильної уваги і боротьби з сими суперниками та їх полїтичними впливами, а в. кн. Литовського не ставало на се. При своїй великости дуже слабосиле, бо слабо орґанїзоване, при тім все загрожене само від півночи — від пруських і ливонських рицарів, воно не спромогало ся на таку інтензивну полїтику. Тож з виїмком Смоленської землї, де вкінцї литовська полїтика взяла перевагу, в иньших землях вона скрізь була побита полїтикою московською, наслїдком того, що литовські князї не показували відповідної витрівалости й інтензивности в своїй полїтицї. Вона все мала характер уривкових проявів, скороминущих поривів, обчислених на здобуток легкий, що не коштував би нїяких зусиль, і нїколи не спромагала ся допильнувати справи.
Тим часом отже як дальше розширеннє території в. кн. Литовського в землях білоруських і великоруських, на північно-східнїх пограничах вводило його провідників в тяжкі конфлїкти з сусїднїми державами і вимагало напруженої уваги та завсїди готових сил, — в українських землях поднїпрянських, східнїх територіальні здобутки могли робити ся з мінїмальною тратою енерґії. Одинокий полїтичний чинник, з котрим можна було увійти в конфлїкт за українські землї — Татарська орда була в другій половинї XIV в. в повнім розстрою й упадку. Тож в сїм напрямі й розвивають ся головно територіальні здобутки в. кн. Литовського в другій половинї XIV в.
На жаль сей процес прилучення українських земель звісний нам незвичайно мало 1). На те зложили ся ріжні причини. Був то найглухійший час в історії поднїпрянських земель, наслїдком упадку державного, а з тим і культурного житя 2), і про се життє повний брак всяких звісток в джерелах, не тільки своїх — їх не маємо зовсїм, а й чужих памятках. Сам же процес переходу сих земель під зверхність литовських князїв переходив так тихо й незамітно, що не лишив слїду в джерелах сусїднїх країв. Причина того лежала в характері самої сеї анексації, і про се скажемо трохи низше.
В хронольоґічнім порядку звісток треба почати від Сїверщини. Ми знаємо 3), яким житєм жила вона в XIV в. — розбита на множество дрібних, безсильних князївств, в сильній залежности від Татар. Про житє поодиноких сих князївств давньої Чернигівщини з сих часів дуже мало взагалї знаємо; тільки подїї голоснїйші або припадком занесені поголоски заходили в лїтописні збірки сусїднїх країв. Знаємо вже, що з сього погляду найбільше пощастило ся Брянському князївству. Завзята боротьба між його князями з смоленської династиї (що захопила Брянськ десь на початку XIV в.), ведена з участию громади, з такими драстичними епізодами, як убийство князїв громадою 4), звертала на себе увагу сусїднїх земель, і в лїтописних збірниках переховало ся кілька звісток про брянські подїї 1-ої пол. XIV в., хоч і відірваних та розріжних. Сїй обставині завдячуємо і відомість про рух в. кн. Литовського на сїверську територію; вихідною точкою його був, очевидно, перехід Брянська під зверхність литовських князїв.
Ся окупація Брянська литовськими князями, безперечно, стояла в звязку з смоленськими справами. Ольгерд від початків свого пановання дбав про те, щоб Смоленську землю привести в повну залежність від в. кн. Литовського. Але Смоленщина вагала ся між Литвою й в. кн. Московським, і московські князї, опираючи ся на прихильні елєменти, також старали ся привести Смоленську землю в залежність від себе. На сїм ґрунтї витворила ся боротьба за Смоленськ між в. кн. Литовським і Московським, що потягнула ся до кінця XIV віку.
Брянське князївство, зайняте смоленськими князями, через се саме також входило в сю гру. Під р. 1356 читаємо в Никонівській компіляції (одинокім джерелї в сїй справі), що в осени того року Ольгерд „воєвалъ Брянескъ и Смоленескъ и у князя Василіа смоленьскаго полонилъ сына” 5). В Смоленську тодї князем був по всякій правдоподібности Іван Олександрович, отже сей лїтописний Василь названий смоленським, очевидно, тільки по приналежности до смоленської династиї, а був князем брянським; про брянського князя Василя говорить слїдом низше та сама компіляція. Здогадують ся, що сей Василь, званий Івановичом в ґенеальоґіях, був сином смоленського князя 6). В усякім разї звязок сього Ольгердового войовання в Брянськім князївстві з його смоленською полїтикою зазначений в наведеній звістцї зовсїм ясно.
Під тим же 1356 р. Никонівська компіляція оповідає далї, що князь Василь їздив в Орду й привіз звідти ханську грамоту (пожалованіє) на Брянське князївство; оповіданнє неясне: не видно, чи то Василь що йно дістав ся на Брянське князївство, чи тільки дістав собі потвердженнє на нього. „Мало время перебывъ тамо” (на брянськім столї), каже компіляція далї, сей Василь умер, і по його смерти в Брянску почали ся великі замішання й розрухи: „мятежь отъ лихихъ людей, и замятня веліа и опустЂніє града”, „и потомъ нача обладати Брянскомъ князь велики литовскій”.
Як бачимо, слова досить неясні. Не сказано, як багато минуло часу до того „потом”, і се дало навіть причину до здогаду, що мовляв Ольгерд опанував Брянськ значно пізнїйше, десь при кінці 60-х рр. Привод до такого здогаду давала та обставина, що нам звісний в 70-х рр. XIV в. князь Роман брянський; в декотрих джерелах, він зветь ся також і чернигівським, а походив по всякій правдоподібности з сїверської династиї 7).
Але не можна так толкувати оповіданнє Никонівської компіляції: припускати, що вона забігла тут вперед да кільканадцять лїт, згадуючи про Ольгердову окупацію, й що той „мятежь” і ,,замятня”, так сударично нею згадані, потягнули ся на довгі лїта. Се не відповідало б звичайному способу її оповідання. Згадана нею литовська окупація Брянська мусїла наступити не дуже пізнїйше десь в р. 1357-8, що найдальше, мусїла вона стати ся. Припустити хиба, що раз опанувавши Брянськ, Ольгерд потім його стратив чи відступив добровільно тому Роману? Се було б лекше, але дїло в тім, що сей Роман титулуєть ся князем брянським і чернигівським і тодї, коли зовсїм безпечно не був анї князем брянським анї чернигівським, а саме в оповіданнях про його смерть, що наступила 1401 р. Тодї він був, безперечно, князем тільки титулярним; але коли він став таким, і коли дїйсно княжив в Брянську й Чернигові — сього ми не знаємо. В 1370 р. Брянськ у всякім разї мусїв належати до в. кн. Литовського. Того року, підчас боротьби з Ольгердом, в. кн. московський посилав своє військо на Брянськ, а в перемирній грамотї потім згадуєть ся уже „князь Дмитрий брянський” — Ольгердович, Дмитро Старший 8).
Хоч окупація Брянська, як уже сказано входила властиво в смоленську акцію Ольгерда, але вона таки ввела його в круг сїверських справ і була початком до дальших здобутків в. кн. Литовського в Сїверщинї. Час, обставини і розмір їх зістають ся нам незвісними. Бачимо тільки, що в остатнїй четвертинї XIV в. литовські князї уже держать всї головнїйші столи давньої Чернигівщини: окрім Брянська іще Чернигів і Новгород Сїверський; крім того звісні ще як волости литовських княжат Трубчевськ, Стародуб, Рильськ.