Звичайно приймають, що здобутки сї належать іще до часів Ольгерда († 1377). Се дїйсно можна уважати так як би певним. І з огляду на хронольоґію, бо переважну частину сих волостей бачимо в руках литовських княжат уже в остатнїх сімдесятих і перших вісїмдесятих роках. Стародуб і Трубчевськ виступають як литовські городи вже 1379 р., Новгород 1386 9). І з огляду на те, що сї волости держить цїла маленька ґрупа другорядних членів Гедиминової династиї. На свою руку як би вони могли дістати ся сюди? Очевидно, вони дістали свої волости, бодай головні їх части, уже готовими від якогось сильнїйшого литовського князя, що здобувши, роздав їх в держави. В такім разї очевидно був то Ольгерд. Супроти того окупацію Сїверщини мусимо класти з найбільшою правдоподібністю на шістдесяті-сїмдесяті роки.
Супроти незначних сил посаджених тут литовських княжат трудно припускати й те, щоб вони могли на власну руку значно розширити одержані від Ольгерда волости, — хоч гонорували ся вони дуже. Отже їх волости в тих пізнїйших розмірах, в яких бачимо їх, можна в головнім уважати здобутком Ольгердових часів, На жаль тільки наші відомости про їх волости і пізнїйше дуже неповні. В грамотах Дмитро Ольгердович (оден з старших синів Ольгерда) титулуєть ся князем брянським: з иньших джерел знаємо, що до нього належав іще Трубчевськ. Його меньший брат Корибут, що мав також калєндарне імя Дмитра, титулуєть ся в грамотах князем новгородським, або „новгородським і сїверським”, а в поминальних записках зветь ся „великим князем чернигівським”, так що Чернигів мусїв також до нього належати. Нарештї третїй литовський князь — їх стриєчний брат Патрикий Наримунтович (по християнському імени — Глїбович або Давидович) звісний нам в 80-х рр. як князь стародубський, а до його волости мусїв належати також і Рильськ, де бачимо ми в 90-х рр. його сина Василя, а можливо що й більше волостей на Посемю. Можливо, що й іще які небудь литовські княжата окрім них мали тут свої волости — бо, повторяю, відомости наші про литовські волости в Сїверщинї в остатнїй четвертинї XIV в. так припадкові, що про повність їх не може бути й бесїди. Литовські волости, певно, не обмежали ся вичисленими, тільки більше їх не згадують наші скупі джерела 10).
Коли глянемо на мапу, побачимо, що вичислені литовські волости ґрупують ся в західнїй частинї Чернигівщини. Друга важна обставина, що в сїй частинї ми зовсїм не знаємо тих дрібних самостійних князївств з старої української династиї, які в такім великім числї виступають в східнїй части Чернигівщини. Се приводить до здогаду, що Ольгерд забрав в безпосередню залежність і роздав своїм своякам в державу всю західню половину чернигівських волостей — порічя Сожи, Снови й Десни, пограничні з минськими волостями, приведеними в залежність від Литви ще в першій половинї XIV в. Східня ж частина чернигівських волостей зістала ся й далї переважно в руках дрібних княжих родів з старої династиї, вичислених у нас уже вище 11).
Сї дрібні князївства в остатнїх десятилїтях XIV в. опинили ся в досить трудній ситуації. Давнїйший зверхник — Орда ослабла зовсїм, а натомість з ріжних боків простягали до них руку сусїднї князївства в своїх змаганнях до полїтичного зросту й переваги. Від півночи наступало в. кн. Московське, від заходу Литовське, а під проводом талановитого свого князя Олега († 1402) і Рязанське князївство пробувало розширити свою силу й вплив коштом сих „верхівських” князївств. Наслїдком того в остатнїй четвертинї XIV і в початках XV в. бачимо тут велике ваганнє й боротьбу ріжних полїтичних впливів.
Ольгерд, опанувши західнї чернигівські волости й обсадивши їх своїми свояками, старав ся ріжними способами ширити свій вплив також і в східнїх волостях. Принагідно довідуємось наприклад, що він видав свою доньку за Івана князя новосильського, і в війнї з Москвою московське військо „заїхало” князївство сього литовського союзника. На се Ольгерд скаржив ся в 1371 р. між иньшими справами царгородському патріарху, а Новосиль вичисляє між волостями собі союзними, чи васальними. Друга донька його Федора була за иньшим верхівських князем — Сьвятославом, князем карачевським 12). Далї, в тім же листї до патріарха Ольгерд згадує, що його присяжник (властиво — слуга, δoύλoς μоυ) Іван князь козельський, присягнувши йому з своїми братами й дїтьми, потім покинув свою сїмю й утїк до в. кн. московського.
Miж волостями забраними від нього Москвою Ольгерд називає тамже Березуй, Калугу і Мценськ. Можна думати, що ще Ольгерд забрав і Любутеськ над Окою, в сусїдстві Калуги, хоч він виступає литовським городом тільки в р. 1396 13). Отже в руках Литви, в безпосереднїй залежности бачимо цїлий ряд городів на московській границї. Тримаючи їх в своїх руках, вона, як бачимо, старала ся задержати під своїм впливом і ті дрібні східнї князївства, ріжними способами привязуючи до себе їх князїв.
Але як бачимо з тих згадок Ольгердового листа, вже за часів Ольгерда Москва, як в иньших сферах, так і в Чернигівщинї не без успіху робила конкуренцію Ольгердовим впливам. Ще сильнїйшим стає її вплив по смерти Ольгерда, коли в литовській полїтицї показуєть ся певне ослабленнє, аж поки, з девятдесятими роками, не наберає в нїй проводу сильна рука Витовта.
Поруч Москви, як я вже сказав, пробував розширити свій вплив в чернигівських волостях також і рязанський князь. Між васалями Олега рязанського бачимо князїв єлецьких і козельських, а в 1396 р. Олег звів війну з Литвою, пробуючи забрати Любутеськ. Але московський князь тодї посередничив і „відвів” Олега, тим більше, що й горожане йому не піддавались, а Витовт слїдом відвдячив ся сильним спустошеннєм Рязанської землї. В 1402 р., після успішної участи в смоленських справах, Олег вислав військо з своїм сином Родославом на Брянськ, але литовські князї — Лугвен мстиславський і Олександр стародубський перестріли його під Любутськом і знищили. Тим і закінчили ся рязанські заходи в Чернигівських волостях 14).
Взагалї успіхи Рязани, навіть за часів Олега, були досить слабі й не дорівнювали московським, а по смерти Олега сама Рязань підпадає під зверхність в. кв. Литовського. Натомість московські впливи і перед управою Витовта і потім були дуже сильні в чернигівських землях, так що навіть на самих Гедиминовичах сї московські впливи показували свою силу. В р. 1379, підчас розмиря з в. кн. Литовським, Дмитро московський вислав військо на Сїверщину під проводом свого стриєчного брата Володимира і литовського еміґранта Андрія Ольгердовича. Військо се взяло Трубчевськ і Стародуб, попустошило „многія волости и села”; чи зробило які територіальні здобутки — не видко, але інтересно, що сам тодїшнїй князь брянський Дмитро Ольгердович Старший, може — не без впливу свого брата еміґранта, піддав ся Москві і вступив у службу московського князя. Свої сїверські волости, здаєть ся, йому в своїх руках задержати при тім не удало ся, і він від московського князя дістав у державу Переяславль суздальський. В московській службі він зіставав ся до р. 1388, коли вернув ся назад до Литви 15).
Пізнїйше в дуже близьких відносинах до Москви стоїть Олександр Патрикиєвич стародубський. Він наїздить до Москви, завязує там родинні відносини (видав доньку за одного з братів в. князя), а в 1406 р., підчас війни Литви з Москвою, як доносили пруським рицарям з Литви — сей Олександр хотїв перейти на сторону Москви, і Витовт серед походу казав його арештувати. Випущений з арешту взяв він слїдом участь в громадній еміґрації сїверських князїв в Москву (про неї низше), разом з Свитригайлом, тодїшнїм князем сїверським, і своїм батьком Патрикиєм 16).
В сїм нахилї сїверських княжат Гедиминової династиї до Москви не можна не добачати, попри спеціальні, особисті мотиви, впливу тодїшнього загального вагання сїверських волостей між Литвою й Москвою, що дає себе знати ще виразнїйше на поведенню місцевих руських династий. На жаль наші відомости про них взагалї досить бідні, і тільки припадком, від часу до часу одна або друга лїтописна записка кидає на се сьвітло.