Из России на Левобережье вывозились в основном пушнина, текстиль, соль, железо и изделия из него, бумага, свечи и многие другие необходимые товары.
На территории Слобожанщины торговля развивалась по мере заселения края и находилась под неослабным контролем царских властей. Правительство разрешало переселенцам проводить недельные торги и ежегодные ярмарки, устраивать торговые ряды и гостиные дворы, организовывало сеть таможен. С целью привлечения новых людей на слободские земли оно предоставляло им право на беспошлинную торговлю основными товарами в течение нескольких лет. Такие права получили казаки Сум, Ольшанска, Изюма и других городов. Льготы не распространялись на торговлю медом, а до 1688 г. — табаком и водкой. Старшина, зажиточная часть казаков и служилых людей брали на откуп сбор пошлин с таможен и кабаков в помещичьих и вотчинных селах, что приносило им значительные прибыли. В частности, полковник Г. Кондратьев взял на откуп таможенные и кабацкие сборы в Сумском полку, а полковник К. Донец — сбор мостовщины с бударной пристани и посаженщины на реках Донце и Изюме.
Увеличивалось количество торговых лавок и рядов, гостиных дворов, торгов и ярмарок. Наиболее интенсивно торговля велась в полковых и других многолюдных городах с развитым ремесленным производством — Сумах, Ахтырке, Харькове, Изюме, Судже, Мирополье и т. п. На недельные торги съезжалось население близлежащих местечек и сел, которое привозило для продажи зерно, муку, хлебные изделия, конопляное и льняное масло, водку, мед, пиво, рыбу, соль, продукты животноводства, деготь, смолу, поташ, селитру, керамическую и стеклянную посуду, одежду и обувь. Более широкий ассортимент товаров имелся на ежегодных ярмарках.
По мере заселения Слобожанщины расширялись ее торговые связи с Белгородом, Курском и Путивлем, где население закупало большую часть необходимых для хозяйства изделий и продовольствие. Соль для Курско-Белгородского и Воронежского краев доставлялась в основном с Торских, а позднее бахмутских соляных озер. Поддерживалась торговля с Доном и Поволжьем. В центральные районы России доставлялась селитра, поташ, смольчуга, продукты земледелия и садоводства, большое количество рогатого скота, лошадей и кожи.
Важное значение для хозяйственной жизни Слобожанщины имел ввоз металлических изделий: из Москвы и Тулы сюда доставлялись лемеха, топоры, молотки, косы, серпы, ножи, гвозди, иголки, оружие, а также сукна, тафта, шелковые и бумажные платки, валяные изделия и ряд других ремесленных товаров.
Тесные экономические связи существовали между Запорожьем, Левобережной Украиной и Слобожанщиной. На запорожские земли поступали продукты земледелия, прежде всего хлеб, а также соль, железо, одежда, обувь, бумага. Вывозились преимущественно рыба, мед, воск, лошади, волы и овцы.
Оживленная торговля поддерживалась с Польшей, Литвой, Турцией и Крымским ханством. Важную роль в ней играли купцы-греки, крупная колония которых находилась в Нежине. На внешний рынок с Левобережья, Слобожанщины и Запорожья поступали преимущественно зерно, лошади, волы, поташ, кожи, мед, воск. Ввозились суконные, шелковые и парчевые ткани, голландское и швабское полотно, различные пряности, изюм, маслины, табак, мыло, заморские вина, а также предметы роскоши.
Усиление феодального гнета. С укреплением экономического могущества и политической власти класса феодалов усиливалось его наступление на социальные завоевания освободительной войны 1648–1654 гг. Феодальный гнет испытывали на себе представители всех трудовых слоев населения.
Крестьяне «вольных» войсковых сел за пользование землями платили налоги, размеры которых постоянно увеличивались, и отбывали общегосударственные повинности, в том числе извозную. С них взималась «стация» на содержание казацкого войска. Они также прокладывали и ремонтировали дороги, насыпали плотины, строили мельницы, рудни, заготовляли сено для лошадей артиллерии. Гетманская администрация привлекала крестьян «вольных» войсковых сел на различные «работизны» в пользу полковой и сотенной старшины. В отдельных случаях эти «работизны» заменялись денежным чиншем или уплатой так называемой казаччины.
Распространенной формой эксплуатации зависимых крестьян являлась отработочная рента. Уже в первых гетманских универсалах старшине и монастырям на владение селами их жителям предписывалось «всякое подданическое послушенство отдавать». Вначале оно распространялось преимущественно на заготовку сена, дров, устройство плотин, а в конце XVII в. — на основные сельскохозяйственные работы. С расширением феодальной запашки увеличились размеры и выполняемых на ней работ. На зависимое население налагалась обязанность работать на феодала не менее двух дней в неделю. Возросли размеры общегосударственных податей и повинностей, а также сборов медовых даней, десятой копны и т. п. Наряду с отработочной и натуральной вводилась денежная рента. Крестьяне «ранговых» сел, находившихся во временном владении старшины, кроме общегосударственных податей и повинностей платили феодалам денежный чинш, отдавали определенную часть зерна, скота и птицы. Усилилась эксплуатация крестьян магистратских и ратушных сел. Городские власти стали привлекать их к различным видам работ, в частности, по ремонту укреплений, взимали с них деньги на содержание органов самоуправления. Кроме того, эта категория крестьян эксплуатировалась городской верхушкой и казацкой старшиной.