Возведя новые укрепления между Усть-Самарой, Белозерском и Кизикерменом, русская армия в середине мая подошла к Перекопу. Украинские казаки вброд перешли Гнилое море и нанесли удар по вражескому войску с тыла. После взятия Перекопа русские войска двинулись вглубь Крымского полуострова, заняли Козлов (Евпаторию), Бахчисарай и Акмечеть (Симферополь). Но, изнемогая от недостатка воды и продовольствия, а также из-за вспыхнувших эпидемий, русская армия не смогла закрепить своего успеха и вынуждена была вернуться к устью Днепра. Одновременно с военными действиями в Крыму русские войска овладели крепостью Кинбурн на берегу Черного моря, разместив в ней свой гарнизон.
В целом удачная кампания 1736 г. стоила России больших человеческих жертв и материальных затрат. За время военных действий выбыла из строя почти половина армии, причем лишь около двух тысяч погибло в боях, а подавляющее большинство — от болезней.
Из Крыма русская армия возвратилась на Украину, где и расквартировалась на зиму (20 драгунских и 27 пехотных полков, главная артиллерия и полевая аптека). Сразу же началась подготовка к военной кампании следующего года. В декабре 1736 г. между Россией и Австрией было достигнуто соглашение о совместных военных действиях против Турции. Доукомплектование армии осуществлялось за счет дополнительного рекрутского набора в России. Всего было набрано около 40 тыс. человек. На Украине, кроме 15 тыс. казаков, готовившихся к предстоящему походу, было мобилизовано 50 тыс. казаков и крестьян для защиты границ. В Брянске началось строительство плоскодонных судов для доставки войск вниз по Днепру.
Военные действия 1737 г. вели также две армии. Одна из них действовала в Крыму, вторая — против турецкой крепости Очакова, расположенного на правом берегу Днепровского лимана и являющегося важным стратегическим пунктом на сухопутном и морском путях между Турцией и Крымским ханством. Русская армия под командованием фельдмаршала Б. X. Миниха выступила в поход с Украины в конце апреля и 29 июня подошла к Очакову. Но тяжелая артиллерия, боевые и продовольственные припасы еще находились в пути. Несмотря на это неблагоприятное обстоятельство и начавшийся в предместье Очакова пожар, командование все же приняло решение начать штурм крепости. Ночью войска окружили ее с суши (флангами к Черному морю и Днепровскому лиману). После продолжительного обстрела часть русских полков перешла в наступление и оттеснила турецкие заслоны с передовых позиций. Спустя некоторое время все полки двинулись на штурм. 2 июля в крепости произошел взрыв порохового склада, разрушивший часть города и уничтоживший около 6 тыс. человек гарнизона. В конце третьего дня крепость капитулировала. В Очакове расположился гарнизон русских солдат и украинских казаков. Турция не могла смириться с потерей этой важной крепости и направила к Очакову 20-тысячное войско. Однако оставленный гарнизон мужественно выдержал вражеский штурм и отстоял крепость.
В то же время против Крымского ханства действовала Донская армия под командованием фельдмаршала П. П. Ласси. Преодолев Сиваш и оставив в стороне Перекоп, где сосредоточились главные силы крымского войска, она двинулась к Карасубазару. Но этот поход успеха не имел. Изнемогая от жары и ощущая нехватку продовольствия, русская армия, так и не разбив главных сил противника, возвратилась к берегам Дона и Донца.
Попытка России и Турции достичь мира во время переговоров в Немирове (1737) закончилась неудачно. Русские представители предложили такие условия мирного договора: присоединение к России Кубани, Крыма и южных земель между Доном и Дунаем, свободное плавание русских судов по Черному морю, независимость Молдавии и Валахии под покровительством России, а также согласие обеих сторон на заключение нового трактата вместо существовавших ранее русско-турецких договоров. Однако такие условия, не удовлетворявшие не только Турцию и ее союзницу Францию, но и союзницу России Австрию, турецкое правительство отклонило.
В 1738 г. военные действия Днепровской армии против сил противника в направлении Бендер, а также Донской армии в Крыму были безуспешными и сопровождались большими потерями. Русские войска оставили Очаков и Кинбурн. В результате с трудом добытый выход России к Черному морю оказался утраченным.
Русско-турецкая война легла непомерно тяжелым бременем на народные массы всей страны, особенно же на украинский народ. Кроме непосредственного участия в военных действиях, население Украины обеспечивало армию фуражом, провиантом, лошадьми, волами, подводами и т. п. В течение войны крестьян привлекали к участию во вспомогательных работах, в частности, на сооружение и упорядочение коммуникаций для армии, карантинную службу. Крестьян обязывали вести работы по укреплению границ: от Киева по р. Днепру до Усть-Самары, затем к р. Донцу, где сооружалась Украинская линия, р. Лигани и оттуда к Азову.
В то время царское правительство уделяло большое внимание укреплению фортификационных сооружений Киева, в частности Киево-Печерской и Старокиевской крепостей, а также Подола. На русско-польской границе вдоль рек Стугна и Ирпень, а также на правом берегу Днепра размещались пикеты. От Киева к Усть-Самаре по Днепру существовала система редутов и форпостов, между которыми постоянно дежурили сторожевые отряды. В морозные дни крестьяне рубили лед на Днепре, прокладывая прорубь до 3 м шириной. На эту изнурительную работу население Левобережья отправляло по одному человеку от каждого двора.
Основная масса казацкого войска находилась в состоянии боевой готовности для отпора вражеским набегам из Крыма.
Несмотря на усиление охраны и укрепление границ, сооружение крепостей, редутов и ретраншементов, набеги войск крымских феодалов на украинские земли не прекращались. Особенно терпели от них Полтавский и Миргородские полки, а также Слобожанщина. В октябре 1736 г. крымские отряды прорвались через Украинскую линию, причинив большой ущерб населению Полтавского полка. Вновь, в феврале 1737 г., пройдя между Переволочной и Келебердой, они опустошили с. Шиловку Остаповской сотни, уничтожили часть населения, многих забрали в плен. Еще более опустошительный набег на Украину имел место в марте 1737 г. Турецкие и татарские войска (около 100 тыс. человек) вторглись на Правобережье. Часть их переправилась через Днепр и двинулась между Пслом и Ворсклой на города и села Полтавского полка. Пограничный отряд, вступив в неравный бой с врагом, понес тяжелые потери — 200 драгун и 100 казаков убитыми. Три дня и три ночи вражеские войска опустошали землю Полтавщины и, захватив большой ясырь, отошли тем же путем.
Для охраны южных границ в январе 1738 г. царское правительство направило русские войска под командованием А. И. Румянцева и часть казацких полков Левобережной Украины. Из генеральной войсковой канцелярии во все полки поступил приказ о подготовке к предстоящему походу казаков, а также крестьян, имевших возможность вооружиться. Остальным жителям сел и хуторов при приближении врага предписывалось переходить в укрепленные города под защиту гарнизонов.
В феврале 1738 г. крымские отряды прорвались на Слобожанщину. Встретив решительное сопротивление войск и местного населения, они, потеряв 500 человек убитыми и 70 пленными, отступили. Местные власти предприняли ряд мер для предупреждения ожидаемого набега из Крыма в район Переволочной и Киева. Но в феврале 1739 г. значительные силы вражеского войска все же прорвались сквозь пограничные заслоны и вторглись на территорию Миргородского полка. У Городища казаки компанейского полка разгромили часть неприятельских отрядов. Казацкие сотни Лубенского и Миргородского полков также вынудили врага отступить. На этот раз крымские захватчики потеряли около 1 тыс. убитыми и 100 человек пленными.
Весной 1739 г. военные действия между русскими и турецкими войсками возобновились. Намечалось, что вся русская армия выступит к Хотину, а после его взятия соединится с австрийскими войсками для совместных действий против Турции. Продвижение русской армии предполагалось кратчайшим и удобным путем через Правобережную Украину.
Русская армия, сосредоточенная в районе Василькова и Белой Церкви, имела в своем составе полки украинских казаков и вооруженные отряды переселенцев из Молдавии и Буковины. Продвигаясь через Староконстантинов, Меджибож, Летичев, Тернорудки, затем форсировав р. Днестр, русская армия начала военные действия против турецких войск. Сломив сопротивление врага, она осуществила сложный переход через буковинские горы и леса и вышла в тыл главным силам турецких войск около Хотина. 17 августа вблизи с. Ставучаны произошло генеральное сражение, в котором русская армия одержала блестящую победу. Турецкие войска в панике отступили, бросив 48 пушек и большое количество боевых и продовольственных запасов. Через два дня гарнизон Хотина капитулировал.