Тяжелая обстановка сложилась и на левом фланге Юго-Западного фронта. В районе стыка этого фронта с Южным фронтом с 31 августа до 8 сентября вражеские войска форсировали Днепр и создали плацдарм на левом берегу в районе Кременчуга.
10 сентября 17-я немецкая армия вместе с 1-й танковой группой Клейста перешли в наступление с Кременчугского плацдарма на северо-восток, навстречу своей 2-й танковой группе. Над войсками всего Юго-Западного фронта нависла угроза окружения. Во многих местах линия фронта была разорвана. Предотвратить надвигающуюся катастрофу командование Юго-Западного фронта своими силами уже не могло. В условиях возраставшей опасности на Московском направлении Ставка не имела возможности выделить для Юго-Западного фронта какие-либо силы из своих резервов.
Учитывая обстановку, командование фронта и Юго-Западного направления пришли к выводу, что единственным выходом является отвод войск с киевского выступа с целью сокращения фронта и создания более плотной обороны на одном из тыловых рубежей. С таким предложением 11 сентября С. М. Буденный обратился к Верховному Главнокомандованию. Но командующему Юго-Западным фронтом было приказано немедленно перегруппировать свои силы, даже за счет Киевского укрепленного района и других войск, атаковать конотопскую группу противника во взаимодействии с Брянским фронтом, организовать оборонительный рубеж на р. Псел, выставить большую артиллерийскую группу фронтом на север и запад, отвести пять-шесть дивизий на этот рубеж и только после этого начать эвакуацию Киева.
Одновременно Ставка приказала командующему Брянским фронтом А. И. Еременко нанести фланговый удар по танковой группе Г. Гудериана. В разговоре по прямому проводу А. И. Еременко заверил И. В. Сталина, что танковая группа противника будет разбита. Принимая это во внимание, Сталин отклонил предложение командования Юго-Западного направления о немедленном выводе войск из Киева.
Главнокомандующим Юго-Западным направлением вместо С. М. Буденного был назначен С. К. Тимошенко. Однако командованию Брянского фронта не удалось воспрепятствовать выходу войск противника в тыл Юго-Западного фронта. К тому времени танки Гудериана уже захватили Бахмач, Лохвицу, Ромны, а войска 1-й танковой группы Клейста — Хорол и Лубны. Таким образом, все тыловые коммуникации Юго-Западного фронта были перерезаны. В ночь на 15 сентября кольцо окружения сомкнулось. В нем оказались 5-я, 37-й, 26-я, 21-я армии, часть 38-й армии и некоторые части фронтового подчинения вместе с управлением Юго-Западного фронта.
В ночь на 18 сентября Верховное Главнокомандование разрешило защитникам Киева оставить город. Тогда же командующий фронтом М. П. Кирпонос отдал приказ армиям выходить из окружения. 19 сентября, после того как советские войска оставили Киевский укрепленный район, гитлеровцы заняли правобережные районы Киева, а утром 21 сентября — Дарницу, на левом берегу Днепра.
Соединения и части Красной Армии вместе с отрядами киевских ополченцев, партийного и советского актива прорывались на восток. Командование Юго-Западного направления создало специальную группу во главе с генералом П. А. Беловым, которая нанесла удар на Ромны, чтобы открыть путь для отхода окруженных войск. Но противнику, имеющему значительные преимущества в силах, удалось отбить атаки советских войск. Не имел успеха и удар войск Красной Армии в направлении Лохвицы. Положение окруженных войск Юго-Западного фронта с каждым днем становилось все более угрожающим. 18 сентября Военный совет и штаб Юго-Западного фронта вместе со штабом 5-й армии под прикрытием 289-й стрелковой дивизии сделали попытку пробиться из окружения. Утром 20 сентября 800 командиров и красноармейцев были плотно окружены крупными силами врага в роще Шумейково, возле хутора Дрюковщина Сенчанского района Полтавской области.