В феврале 1386 г. великий князь литовский Ягайло прибыл в Краков, где принял католичество и женился на польской королеве Ядвиге. Став польским королем, он немедленно приступил к реализации условий Кревской унии. Наиболее существенным ее пунктом была инкорпорация, т. е. включение литовских, украинских и белорусских земель в состав Польского королевства. В связи с этим Ягайло потребовал от удельных князей присяжных грамот на верность «королю, королеве и короне польской», что по нормам феодального права означало переход этих князей вместе с подвластными им землями в подданство к польскому королю.
В 1386 г. вместе с князьями литовских и белорусских земель присяжные грамоты подписали киевский князь Владимир, волынский князь Федор Данилович и новгород-северский князь Дмитрий-Корибут. Причем известный своими симпатиями к Московскому княжеству и независимой политикой в отношении великокняжеской власти, вплоть до попыток отложиться от Великого княжества Литовского, Дмитрий-Корибут подписывал присяжные грамоты трижды. В 1390 г. Дмитрий-Корибут обязался помогать Ягайлу в борьбе против его врагов (исключая своих братьев!). Примечательно, что новгород-северские князья и бояре, в свою очередь, поручились за своего князя, обещая не поддерживать его в случае, если он вознамерится выйти из-под власти Королевства Польского. Федор Данилович и другие волынские князья в 1388 г. поручились за Волынского князя Олехна.
Подобные примеры взаимных поручительств князей и их подданных на верность королю убедительно свидетельствуют о наличии в среде феодалов украинских княжеств недовольства условиями Кревской унии. Это недовольство еще более возросло, когда уния стала претворяться в жизнь. Открытое возмущение православных феодалов вызвало принудительное обращение в католичество населения Литвы.
Чтобы склонить феодалов к переходу в католичество, король 20 февраля 1387 г. дал привилей литовским боярам, принявшим католичество, «на права и вольности», которыми пользовалась польская шляхта. Этот привилей даровал литовским боярам-католикам право неотъемлемого владения и распоряжения своими наследственными имениями. Крестьяне этих имений освобождались от большинства государственных повинностей, кроме строительства и ремонта замков. Почти одновременно был издан другой привилей, который разрешал всем литовцам принять католичество, запрещал браки между литовцами-католиками и православными, а православных, состоящих в браке с католиками, под страхом телесного наказания принуждал к принятию католичества. Имения католической церкви освобождались от всех государственных повинностей, а само духовенство — от юрисдикции светского суда.
Таким образом, католичество и католики были поставлены в привилегированное положение по сравнению с православием и православными. Христианство по католическому обряду стало государственной религией Великого княжества Литовского.
Экспансия католицизма на украинские земли встречала решительное сопротивление народных масс, так как она означала наступление на их национальную культуру. Против католичества выступали и украинские феодалы. Православные в абсолютном своем большинстве, они по сравнению с католиками оказались в неравноправном положении не только в религиозном, но и в сословно-правовом отношении. Это явилось причиной их постоянного недовольства польско-литовской унией и поддерживавшей ее королевской и великокняжеской властью.
Глубоким недовольством народных масс и православных феодалов Великого княжества Литовского условиями унии искусно воспользовался литовский князь Витовт Кейстутович, стремившийся к захвату великокняжеской власти. При поддержке литовской знати, враждебно относившейся к унии и католицизму, он выступил против польских феодалов и Ягайла за восстановление государственного суверенитета Великого княжества Литовского. Борьба закончилась компромиссом: 4 августа 1392 г. в Острове между враждующими сторонами было заключено соглашение, по которому Витовт признавался пожизненным правителем Великого княжества Литовского в ранге наместника на основе вассальной зависимости от Польши.
Украинские земли, включенные в состав Великого княжества Литовского, как и остальная его территория, на сей раз не были инкорпорированы Польшей, что предусматривалось условиями Кревской унии. Однако польские феодалы не отказались от своих планов захвата всех украинских земель и порабощения их населения.
Ликвидация удельных княжеств на украинских землях. Истинные, захватнические цели польских феодалов в отношении украинских земель выявились сразу же после заключения Кревской унии. Подписание присяжных грамот украинскими удельными князьями, юридически подчинявших украинские земли королевской власти, сопровождалось мерами, направленными на фактическое их включение в состав Польши. Королевское правительство воспользовалось унией как поводом для активизации экспансии на украинские земли. Уже в 1386 г. из-под власти Волынского князя Федора Любартовича изымается и ставится в непосредственную зависимость от Польши крупнейшее из подчиненных ему княжеств — Острожское. Новый князь этой земли Федор Данилович получил подтверждение на острожскую отчину от Ягайла — польского короля. Кроме того, Федор Любартович утратил и Луцкую землю, которую Ягайло также передал Федору Даниловичу Острожскому.
В следующем, 1387 г. Луцкая земля передается во владение «до королевской воли», т. е. во временное владение, Витовту. Причем соправителем его — старостой Луцка — назначается сандомирский каштелян Креслав из Курозвенков. В 1390 г. Федор Любартович по воле короля теряет последнюю волость своего Волынского княжества — Владимир с округой. Так волынские земли перешли в непосредственную зависимость от Польского королевства.
Подобную политику в отношении украинских земель с конца XIV в. проводят с одобрения и при дипломатической и даже военной поддержке королевской власти также литовские феодалы.
Островское соглашение 1392 г. прекратило продолжительную борьбу внутри правящей литовской верхушки за великокняжескую власть. Она сплотилась вокруг Витовта, что позволило ей предпринять меры к политическому объединению Великого княжества Литовского и укреплению центральной государственной власти. Для украинских удельных княжеств это означало развернутое наступление на их удельное существование и феодальные политические свободы.
Политика ликвидации удельных княжеств на Волыни, начатая со времени заключения Кревской унии, после Островского соглашения распространилась и на земли Украины, входившие в состав Великого княжества Литовского. Лишился своих владений восстававший еще против Кейстута, а затем против Витовта новгород-северский князь Дмитрий-Корибут Ольгердович. Весной 1393 г. он потерпел поражение от войск Витовта и Скиргайла под Докудовом. Наместником в Новгород-Северское княжество был назначен утративший свою волынскую отчину Федор Любартович.
Весной 1393 г. Витовт, поддержанный польским королевским войском, предпринял поход на Подолию, где овладел замками Брацлава, Каменца, Смотрича, Скалы и Чернева. Подольский князь Федор Кориатович бежал в Закарпатье, а Витовт получил Брацлавщину от короля в вассальное владение. Западная Подолия с центром в Каменце перешла в более тесную зависимость от Польши, издавна претендовавшей на эти земли. В 1395 г. грамоту короля Ягайла на владение Запад пой Подолией «на полном княжеском праве» получил краковский воевода Спытко Мельштинский.
Киевское княжество послужило разменной монетой в борьбе за верховную власть в Великом княжестве Литовском между Витовтом и Скиргайлом Ольгердовичем. Еще в 1392 г. эти князья заключили перемирие, согласно которому Скиргайло должен был получить Киев взамен утраченных им великокняжеских уделов. Но Киев еще предстояло отнять у Владимира, посаженного на киевский стол Ольгердом после присоединения Киевщины к Великому княжеству Литовскому.