Первый военный поход на Киевщину был предпринят Витовтом весной 1393 г. Тогда он овладел Овручем и Житомиром. Но эту кампанию прервали события на Подолии. Следующий поход литовских войск во главе с Витовтом и Скиргайлом на Киевское княжество состоялся осенью 1393 г. С помощью королевских дипломатов Витовт «вывел» киевского князя Владимира Ольгердовича из Киева. Взамен утраченного удела князь Владимир получил небольшую территорию по р. Случи с центром в замке Копыл. Власть великокняжеского ставленника Скиргайла в Киеве носила ограниченный характер.
Как и другие государства Европы, Польское королевство и Великое княжество Литовское в конце XIV в. переживали процесс государственной централизации. Ликвидация удельных княжеств на Украине в 90-е годы XIV в. была одним из элементов этого процесса. В то же время она являлась выражением совместной польско-литовской политики подчинения украинских земель, порабощения их населения. При этом основной целью польской стороны было подчинение украинских земель непосредственно королевской власти.
Главным орудием осуществления государственной централизации на Украине были литовские феодалы во главе с князем Витовтом. Королевская власть не только санкционировала их централизаторские мероприятия, но и активно им содействовала. Со своей стороны великокняжеская администрация старалась не допустить прекращения государственного существования Великого княжества Литовского, стремилась создать могучее, независимое от Польши государство. Ликвидация удельных княжеств на украинских землях, укрепившая великокняжескую власть и упрочившая политическую централизацию Великого княжества Литовского, в значительной мере этому содействовала. Бывшие удельные княжества были превращены в области («земли») Великого княжества Литовского. Вместо почти независимых, постоянно бунтовавших и претендовавших на великое княжение удельных князей ими стали управлять назначаемые великим князем и послушные его воле наместники. Благодаря централизации власти значительно возросла экономическая и политическая сила великого князя, в его казну начали поступать доходы с огромных территорий бывших удельных княжеств.
Однако процесс централизации Великого княжества Литовского лишь начался. Наряду с «землями», возникшими на месте ликвидированных удельных княжеств, продолжали существовать мелкие удельные княжества, особенно многочисленные на Чернигово-Северщине, и даже возрождались некоторые крупные, например Киевское и Волынское. На территории бывших удельных княжеств еще долгое время сохранялись живые следы прежней автономии. В частности, сохранились особенности управления этими землями, корнями уходившие в княжескую традицию: каждая из украинских земель Великого княжества Литовского получала особые уставные грамоты или великокняжеские земские привилеи, которые фиксировали нормы местной жизни в соответствии со своей, удельной в сущности, «стариной».
Особенностью государственной централизации Великого княжества Литовского было то, что она осуществлялась сравнительно слабой великокняжеской властью. Кроме того, социально-экономические условия для окончательной ликвидации удельного строя украинских княжеств созрели позже, лишь ко второй половине XV в. Тем не менее даже ограниченная форма централизации Великого княжества Литовского, в том числе украинских земель в его составе, в конце XIV в. содействовала экономическому развитию и укреплению внешнеполитического положения государства. Для украинских земель последнее было особенно важно в связи с постоянной ордынской угрозой.
Ликвидация удельных княжеств на Украине сопровождалась ростом зависимости местного населения от литовских феодалов, ухудшением положения трудящихся масс. Они оказались под непрерывно усиливавшимся гнетом не только местных феодалов, но и великокняжеской власти. По словам современников, простые люди постоянно жаловались, что при Витовте они были доведены до нищеты.
После ликвидации удельных княжеств в Великом княжестве Литовском значительно возросла политическая роль активно способствовавшего этому крупного литовского боярства из числа католиков. Им были пожалованы обширные земли на территории бывших удельных княжеств. Из их среды назначались наместники в украинские земли, они заняли в великокняжеской раде место удельных князей. Литовское боярство постепенно превращалось в правящую верхушку государства. В то же время украинские православные феодалы были отстранены от участия в решении вопросов государственной важности. Возвышение крупного литовского боярства и упрочение его господствующего положения на Украине вызвало недовольство украинских феодалов, что вело к обострению противоречий между ними, перераставших в открытые столкновения.
Борьба народов Великого княжества Литовского против золотоордынских феодалов в конце XIV в. После присоединения украинских земель к Великому княжеству Литовскому, став собственниками обширных земельных владений на Украине, литовские феодалы вынуждены были позаботиться об их обороне от золотоордынских захватчиков. Украинский народ после включения его земель в состав Великого княжества Литовского получил определенную помощь и поддержку в борьбе с их нападениями. Ф. Энгельс в связи с этим заметил, что Украина и Белоруссия «нашли себе защиту от азиатского нашествия, присоединившись к так называемому Литовскому княжеству»[33].
Зависимость от литовских феодалов полностью не ликвидировала, однако, для украинского народа ордынского ига. После завоевания украинских земель Великим княжеством Литовским ордынцы по-прежнему требовали уплаты дани с этих земель и продолжали ее получать. Соседство с их государством таило в себе для украинских земель постоянную угрозу, особенно возраставшую во время феодальных усобиц и более крупных политических катаклизмов в Золотой Орде. Так, в 1395 г., в ходе борьбы среднеазиатского завоевателя Тамерлана с ханом Золотой Орды Тохтамышем, войска Тамерлана опустошили Поднепровье, куда бежал Тохтамыш, надеясь получить помощь в Великом княжестве Литовском. Поэтому украинский народ, тяжко страдавший от ига ордынских феодалов, активно поддерживал борьбу великокняжеской власти против них.
В середине XIV в. литовские феодалы столкнулись с ордынцами в ходе завоевания Украины. К концу XIV в. великий литовский князь заявил претензии на объединение под своей властью всех русских земель[34], и противоборство с Золотой Ордой он попытался использовать для покорения всего восточнославянского мира. В междоусобной борьбе, разгоревшейся в Золотой Орде в конце XIV в., Витовт поддержал Тохтамыша. Летописи и ханские ярлыки свидетельствуют, что Витовт и Тохтамыш заключили соглашение, согласно которому Витовт с помощью Тохтамыша должен был овладеть всей русской землей, включая и Московское княжество, а Тохтамыш при содействии Витовта — вернуть себе власть над всей Ордынской державой.
В ходе подготовки к большой войне с Золотой Ордой 1397 г. войска Витовта, в состав которых входило и украинское боярство со своими формированиями, совершили успешный поход против Орды к Дону, а осенью того же года разбили крымцев. Годом позже литовско-русская армия, включавшая отряды украинцев, белорусов и русских, овладела землями в низовьях Днепра. Здесь была построена каменная крепость св. Иоанна (Тавань), ставшая форпостом литовской власти в Северном Причерноморье. Несколько тысяч ордынцев были выведены из этих мест и поселены на Киевщине и Волыни. На пограничных реках юга Украины в срочном порядке воздвигались замки. К Киеву, центру сосредоточения литовско-русской армии, подтягивались все новые отряды воинов. Сюда прибыли полки полоцкого князя Андрея Ольгердовича, брянского — Дмитрия Ольгердовича, киевского — Ивана Борисовича, гольшанского — Ивана Ольгимунтовича, рыльского — Федора Патрикеевича, смоленского— Глеба Святославича, князей волынских и многие другие. Как сообщает русский летописец, в «великой зело» армии Витовта находилось до 50 князей со своими воинами. Кроме литовско-русских полков к Киеву подошли отряды Тохтамыша, около сотни крестоносцев, а также 400 воинов из Польши.