С развитием торговли росло купеческое сословие. Несмотря на дискриминацию украинского православного населения городов, среди купцов, особенно средних и мелких, было немало лиц украинской национальности. Торговлей на внутреннем и внешнем рынках широко занимались многие феодалы. В торговле, особенно мелкой местной, важная роль принадлежала мещанам и крестьянам. Зажиточные мещане Киева и других украинских городов поддерживали активные торговые связи с Россией.
В неблагоприятных условиях чужеземного господства и наступления католицизма складывалась и развивалась украинская культура, прогрессировала общественная мысль. Несмотря на притеснения и гонения, во второй половине XVI — первой половине XVII в. значительные сдвиги произошли в развитии просвещения и распространении научных знаний. Важную роль в этом процессе сыграли Острожская и Львовская братские школы, Киевский коллегиум, ставший фактически первым высшим учебным заведением на Украине. Высокого для своего времени уровня развития достигли фольклор, литература, музыка, театр, изобразительное искусство, строительная техника, архитектура. Очень важную роль в развитии самосознания украинского народа, в борьбе против наступления католицизма на его культуру, язык и веру сыграла полемическая литература. Возникло и получило распространение книгопечатание, основоположником которого на Украине стал русский первопечатник Иван Федоров.
Знаменательным явлением в литературе и искусстве второй половины XVI — первой половины XVII в., положившим начало новому этапу их развития, было появление и усиление тенденции перехода от религиозных сюжетов и мотивов к светским, постепенный отказ от канонического, санкционированного церковью условного изображения образов, стремление к реалистической передаче индивидуального облика и духовного мира конкретных людей, к правдивому отображению окружающей действительности. Обостряющиеся классовые противоречия, растущее антифеодальное и освободительное движение стали ведущей темой в народном творчестве, прежде всего в фольклоре. Появились и получили широкое распространение новые его жанры — думы и исторические песни. В них воспевались патриотизм, беззаветная преданность народу, славились герои борьбы с классовыми врагами и иноземными захватчиками. Эти темы все глубже проникали также в литературу и творчество профессиональных художников.
В своей основе культура украинского народа близка к русской и белорусской, общие истоки их коренятся в культурных достижениях и традициях Древней Руси.
Укрепление и расширение культурных связей трех братских восточнославянских народов способствовало взаимообогащению их культур. В то же время украинская культура, как и русская и белорусская, творчески воспринимала все лучшее, прогрессивное, что было в культурах соседних народов, прежде всего славянских, достижения передовой западноевропейской культуры.
Украинская культура освещаемого периода, как и любая культура в антагонистическом обществе, имела классовый характер. По мере углубления социального неравенства и обострения классовых противоречий различия между самобытной материальной и духовной культурой широких народных масс и культурой феодальных верхов становились все отчетливее. Культура господствующего класса, прежде всего магнатов и городского патрициата, стремившихся во всем подражать польским феодалам и богатым бюргерам, постепенно утрачивала многие национальные черты, а украинский язык уступал место польскому.
Исключительно важное значение для последующего развития украинского народа, его борьбы за освобождение от иноземного ига имело сплочение его в единую народность. К середине XVII в. процесс формирования украинской народности в основном завершился, определились границы ее этнической территории, сформировались единый язык, единая культура, сложилась общность характера, происходило укрепление экономических связей между отдельными землями Украины. По мере складывания украинской народности росло ее самосознание как этнической общности — один из важнейших факторов сплочения народных масс на борьбу за освобождение от иноземного порабощения. Формирование украинской народности происходило на этнической основе, сложившейся в период Древней Руси. На этой же единой основе и в тот же период сформировались русская и белорусская народности, что и определило особую близость трех восточнославянских народов как родственных этнических образований. В сознании русских, украинцев и белорусов всегда жили идеи общности происхождения и единства, ставшие мощным фактором в их стремлении к объединению в одном восточнославянском государстве.
В области социальных отношений также происходили глубокие изменения: разрушение общины, закрепощение и связанное с ним значительное усиление эксплуатации крестьян, полное лишение их юридических прав. Ухудшилось положение и трудящихся масс городов. Результатом этих социальных сдвигов явилось резкое обострение классовых противоречий и подъем антифеодального движения.
Одной из распространенных форм протеста трудящихся против возраставшего феодального гнета было массовое бегство угнетенных крестьян и беднейшего городского населения в окраинные южные и юго-восточные малозаселенные местности, где феодально-крепостнические отношения еще не получили развития. Побеги крестьян стали возрастать с конца XV в. и в дальнейшем приобрели массовый характер. Степные просторы, где оседали беглецы, входили ранее в состав Древнерусского государства, но во время монголо-татарского нашествия подверглись опустошению и почти обезлюдели. В последующее время эти богатые зверем и рыбой местности являлись местом сезонных отхожих промыслов охотников и рыбаков. Оседая на новых местах, беглецы осваивали пустующие земли, обзаводились хозяйством, занимались добычей зверя и рыбы, промышляли соль в лиманах северного побережья Черного моря. С развитием товарно-денежных отношений, экономических, прежде всего рыночных, связей между украинскими землями хозяйственное освоение края происходило ускоренными темпами, так как складывались все более благоприятные условия для сбыта производимой и добываемой здесь продукции, прежде всего скота, мехов, рыбы, меда, а также привозимой с юга соли не только на Среднем Поднепровье, но и за его пределами — на правобережных и западноукраинских землях, в Белоруссии, частично за границей.
В меру освоения и хозяйственного использования новых земель среди осевшего здесь населения происходила социальная дифференциация. Многие поселенцы уже в первой половине XVI в. превратились в зажиточных хозяев, использовали наемный труд. Плодородные земли, осваиваемые беглыми, привлекали и феодалов, стремившихся завладеть ими с целью обогащения, закабалить свободное население, превратив его в бесплатную рабочую силу. Таким образом господствующий класс намеревался распространить здесь феодально-крепостнические порядки, сложившиеся в других районах Украины. Местное население, состоявшее в основном из беглых, решительно противодействовало хищническим поползновениям магнатов и шляхты.
Наступление феодалов, с одной стороны, и постоянная угроза разбойных нападений татарских орд — с другой, вынуждали поселенцев, численность которых быстро возрастала, защищать свою жизнь, свободу и имущество, с оружием в руках противостоять врагам, создать для этого эффективную военную организацию. Так на новоосваиваемых юго-восточных и южных землях во второй половине XV в. возникло казачество.
Усиливавшийся натиск феодалов вынуждал многих жителей уходить дальше на юг, за Днепровские пороги. Из осевших здесь людей в 30-х годах XVI в. образовалось запорожское казачество, возникла Запорожская Сечь, сыгравшая важную роль в истории украинского народа.
Усиление феодально-крепостнического гнета и резкое ухудшение в связи с этим положения основной массы крестьянства и городского населения вынуждали угнетенных браться за оружие, открыто выступать против эксплуататоров. Особую остроту и размах классовая борьба приобрела с конца XVI в., когда она вступила в качественно новый этап. Конец XVI — первая половина XVII в. ознаменовались рядом мощных народных восстаний, охвативших значительную территорию и имевших исключительно упорный характер. По существу, это были крестьянско-казацкие войны, в которых принимали участие десятки тысяч обездоленных.