Отрицательным явлением оставались междоусобные войны в которые было вовлечено большинство княжеств. Нередко образовывались коалиции князей для борьбы с другими княжескими коалициями. Князья пытались привлечь на свою сторону местную боярскую верхушку, а бояре использовали межкняжеские конфликты для укрепления своих позиций. Ослабление княжеской власти способствовало росту в некоторых княжествах роли вече — формы влияния городского населения на государственные дела. Вечевые собрания созывались колоколом. Иногда на них принимались решения об изгнании или приглашении князей, объявлении войны или заключении мира. Некоторые историки считают вече реликтом народоправства предыдущего периода, другие подчеркивают роль дружинников из числа боярства и состоятельных горожан.
Княжеские междоусобицы стали особенно опасными, когда возросла угроза со стороны внешних врагов, в частности половцев. Половцы (кипчаки, куманы) в XI в. заняли огромные степные пространства — значительную часть Средней Азии, Северный Кавказ, Причерноморье. Половецкие отряды не раз доходили до Прикарпатья, но особенно часто они опустошали южную часть Киевской земли, Переяславскую и Черниговскую земли. Отдельные князья вступали в союз с половцами и помогали им устраивать набеги на земли других княжеств.
Защита от половецких нападений требовала совместных действий княжеств, в первую очередь Киевского, Переяславского, Черниговского. В то же время правителям больших княжеств приходилось противостоять попыткам отделения от них меньших удельных княжеств и даже их частей. Нередко отделению способствовали наиболее мощные местные боярские роды, и в то же время объединительная деятельность князей находила поддержку городских ремесленников и купцов, части бояр, особенно мелких и средних.
Стабильность территорий некоторых княжеств определялась природными границами, древними культурными традициями, составом населения. Так, в Киевское княжество вошли земли бывших племенных объединений полян и древлян, в Черниговское и Новгород-Северское княжества — земли северян. Волынское княжество, центром которого являлся Владимир, включало, в основном, территорию бывшего племенного объединения дулебов-бужан-волынян. Основой территории Галицкого княжества, вероятнее всего, были территории карпатских хорватов и северо-западные окраины земли тиверцев. Продолжалось начатое ранее взаимосближение племенных групп, которые можно считать протоукраинскими, в частности полян, северян, дулебов, карпатских хорватов, уличей, тиверцев. Этому способствовали общие черты в языке и быте, географическое расположение, экономические, политические и культурные связи.
Киевское и Переяславское княжества
Наиболее стойкими оказались те княжества, в которых утвердились свои отдельные династии — ответвления рода Рюриковичей. Так, в Черниговской и Северской землях правили князья из рода Ольговичей, в Галицком княжестве — Ростиславичи, позже объединенное Галицко-Волынское княжество закрепили за собой Романовичи. В Киевском княжестве не образовалась собственная династия, поскольку за владение Киевом вели борьбу представители всех княжеских родов. Успех или поражение отдельных князей часто зависели от позиции местных бояр и верхушки городского торгово-ремесленного населения.
На востоке Киевскому княжеству принадлежала только узкая полоса на левом берегу Днепра, основная же часть его территории находилась на Правобережье. На севере в княжество входила значительная часть Полесья, на западе оно граничило с Волынью, на юге — с Половецкой степью. Киев не только был столицей княжества, но и оставался крупнейшим экономическим и культурным центром всей Восточной Европы. Здесь были сосредоточены многочисленные дворы бояр и купцов, разнообразные ремесленные мастерские. Население города увеличивалось вплоть до Батыева нашествия и достигло приблизительно 50 тыс., а это, по тем временам, было очень много. Кроме того, Киев и далее оставался резиденцией митрополитов, имевших громадное влияние на идеологическую и культурную жизнь всех княжеств. Поэтому борьба за киевский престол объяснялась не только привлекательностью для князей традиций былого величия Киева, но и теми реальными преимуществами, которые давало владение городом.