Польско-литовский союз в форме личной унии был провозглашен в Кревском замке (на Беларуси) летом 1385 г. Согласно с унийными соглашениями Ягайло, оставаясь великим князем литовским, получал приглашения на польский престол. Условиями реализации унии выступали женитьба на Ядвиге, принятие им христианства по римско-католическому обряду и приведение к католичеству некрещеного населения Литвы, а также возвращение собственными силами территорий, утерянных ранее Польшей и Литвой.
Политической реальностью уния 1385 г. стала в начале следующего года. Тогда состоялись крещение Ягайлы (с этой поры принявшего христианское имя Владислав), его венчание с Ядвигой и, наконец, коронация. Однако реального объединения государств не произошло. Великое княжество Литовское продолжало автономно существовать и далее, сохраняя обособленность социально-политических институтов. Более того, сразу же после провозглашения Кревской унии в оппозицию к ней стал полоцкий князь Андрей Ольгердович, считавший, что принявший католичество Ягайло не может претендовать на власть над православным населением Литвы и Руси. К весне 1387 г. Ягайлу удалось подавить выступления оппонента. Впрочем, это не спасло положение, поскольку на рубеже 80-90-х гг. против унии выступила знать Литвы и Черной Руси, которую возглавил сын убитого Ягайлом в соперничестве за великокняжеский стол Кейстута Гедиминовича — Витовт.
Поражения 1390 г. вынудили Витовта бежать в Пруссию. Однако военный союз, подписанный с Орденом, позволил взять убедительный реванш. Летом 1392 г. состоялось тайное соглашение Витовта с Ягайлом, предусматривающее отказ первого от услуг рыцарей и уничтожение их замков в Литве взамен возвращения ему всех территорий, которыми владел его отец Кейстут, и провозглашение его пожизненным правителем Литвы и Руси под патронатом Ягайлы. Но сути, статус Витовта соответствовал статусу королевского наместника. Однако соглашения 1392 г. он рассматривал всего лишь как тактический шаг, позволяющий укрепить свою власть. Уже в следующем году Витовт провозгласил себя полновластным великим князем литовским под номинальной зависимостью от польского короля. Одновременно он последовательно укреплял внутреннюю консолидацию княжества. Преодолевая сепаратистские тенденции региональной знати, Витовт лишил власти Федора Любартовича на Волыни, Владимира Ольгердовича — в Киевской земле, Дмитра-Корибута Ольгердовича — на Чернигово-Северщине, Федора Кориатовича — на Подолье. На место полусамостоятельных князей были определены целиком зависимые от великокняжеской власти наместники.
Владислав II Ягайло. Портрет работы Я. Матейко. XIX в.
В 1398 г. Витовт предпринял попытку полного освобождения от зависимости польского короля, подписав с этой целью тайное соглашение с Тевтонским орденом. Одновременно великий князь начинает весьма рискованную игру, направленную на достижение гегемонии Великого княжества за счет усиления своих позиций в Золотой Орде. Инструментом этой политики Витовт избрал экс-хана Тохтамыша. В том же 1398 г. Тохтамыш специальным ярлыком от имени Золотой Орды формально отрекся от прав собственности на украинские земли, уступая их правителю Великого княжества. Взамен Витовт брал на себя обязательства помочь союзнику вернуть свою власть в Орде, а тот — после ретронизации поддержать усилия великого князя в борьбе с Великим Московским княжеством. Когда условия соглашения стали широко известными, Витовт оказался в международной изоляции. А его отказ выдать Орде Тохтамыша спровоцировал поход хана Тимур-Кутлука на украинские земли. Дожидаясь подхода с Крыма войск эмира Едигея (последнего объединителя Орды в 1397–1410 гг.), Тимур-Кутлук вступил в переговоры с великим князем, однако тот требовал признания его верховной власти над Ордой, ежегодной выплаты дани и даже печатания на ордынских монетах «символов» Витовта. В битве на р. Ворскла, состоявшейся 12 августа 1399 г., Витовт потерпел сокрушительное поражение. Десятки тысяч представителей боярских и княжеских родов с украинских, белорусских и литовских земель сложили головы, что весьма заметно ослабило военно-политический потенциал Великого княжества. Все это в комплексе и вынудило великого князя отказаться от своих амбициозных планов и предпринять шаги по укреплению отношений с Польской Короной. В январе 1401 г. состоялось подписание Виленско-радомского договора, согласно которому Витовт получил титул великого князя, а Ягайло — верховного князя. Кроме того, предусматривалось, что после смерти Витовта начнется реализация постановлений Кревской унии.