Периоды, когда Киевское княжество часто переходило из рук в руки, чередовались с периодами, когда отдельным князьям удавалось закрепиться на более длительное время. В частности, в 1139–1146 гг. в Киеве правил энергичный и влиятельный Всеволод Ольгович, а в 1146–1154 гг. (с двумя перерывами, когда Киевом владел Юрий Долгорукий Суздальский) — Изяслав Мстиславич, закрепивший за собой также Волынь. Стремясь ограничить контроль Византии над церковной жизнью, Изяслав добился, что собор епископов без согласия Константинопольского патриарха поставил Киевским митрополитом не грека, а местного монаха — Клима Смолятича. После Илариона это был второй митрополит — русин. То был важный шаг в направлении к установлению автокефалии — фактической самостоятельности Киевской митрополии. Однако позже ни епископы, ни другие князья не поддержали Клима, и он был вынужден оставить кафедру вскоре после смерти Изяслава Мстиславича. В 1154 г. Киев третий раз занял Юрий Долгорукий; после его смерти в 1157 г. вспыхнуло восстание против приведенных Юрием суздальских бояр и их сторонников.
Киевские гривни
Некоторое время Киевом владел сын Изяслава Мстислав. Чтобы отобрать у него киевский престол, суздальский князь Андрей Боголюбский, организовав в 1169 г. поход коалиции двенадцати князей, после двухмесячной осады занял Киев и отдал его на разграбление своему войску. «Не было милости никому и ниоткуда, — писал летописец, — церкви горели, христиан убивали, других вязали, женщин вели в плен, силой разлучая с мужьями, дети рыдали, глядя на матерей своих. И взяли они несметное имущество. И церкви лишили икон, книг и риз, и колокола поснимали все…» Это небывалое по масштабам опустошение нанесло сокрушительный удар по политическому значению Киева. Если до того времени наиболее влиятельные князья, чтобы обеспечить себе главенствующую позицию среди других княжеств, стремились овладеть киевским престолом, то приблизительно с 70-х гг. XII в. они стали действовать совершенно иначе, добиваясь объединения других земель вокруг своих потомственных владений.
Сравнительно долго совместно княжили в Киевской земле Святослав Всеволодович из черниговской линии и Рюрик Мстиславич из смоленской. Святослав стал организатором успешных походов, целью которых был отпор половцам.
В первой половине XIII в. Киев не раз менял владетелей. Он и далее играл некоторую роль в защите от половецких набегов, но не смог возглавить совместные наступательные действия. Впрочем, половецкая угроза побледнела перед лицом новой грозной опасности. Половцы, узнав о продвижении мощной монгольско-татарской армии, в 1223 г. обратились за помощью к своим бывшим врагам. Было принято единственно возможное решение: только оборонный союз Руси и половцев давал какой-то шанс на спасение. В кровавой битве над стенной речкой Калкой некоторые полки сражались храбро, однако несогласованность действий стала причиной поражения. Это было грозное предостережение, но нужные выводы не были сделаны. Ни Киев, ни другие княжества не готовились к обороне от монголо-татар, которые отошли, но, как позже выяснилось, ненадолго.
Переломным событием в истории Восточной Европы стало нашествие орд Батыя, начавшееся захватом в 1236 г. Половецкой степи, а далее беспримерным опустошением Рязанского и Владимиро-Суздальского княжеств в 1237–1238 гг. В марте 1239 г. ордынцы взяли приступом и разрушили Переяслав, а в октябре — Чернигов. Осенью 1240 г. все огромное Батыево войско приблизилось к Киеву, обороной которого руководил наместник Даниила Галицкого тысяцкий Дмитрий. Началась осада. Войско Батыя было таким многочисленным, что, по словам летописца, «не было слышно ничего от скрипения телег его, рева верблюдов его и от звуков ржавших коней его». Пороки — стенобитные машины, поставленные Батыем с южной стороны города вблизи Лядских ворот, били ночью и днем. Когда стены были пробиты, киевляне не смогли предотвратить прорыв врага в город. Монголо-татары тоже понесли значительные потери, поэтому Батый дал своему войску передышку. Новые оборонительные рубежи были поспешно сооружены вокруг Десятинной церкви. По словам летописца, «была битва великая», сопротивление защитников было сломлено только после того, как церковные своды рухнули, не выдержав веса людей, «выбежавших на церковь». Город лежал в развалинах, большинство жителей были убиты, покалечены или захвачены в плен. Когда орда откатилась, часть киевлян вернулась, но в Киеве трудно было узнать бывший стольный город.