Продвижение литовских князей в западном направлении встретило сопротивление со стороны Польского королевства. Вследствие этого власть сына Гедимина Люба рта, приглашенного после смерти последнего галицко-волынского князя Юрия II (Болеслава) на княжение в Галицко-Волынское княжество, фактически распространялась лишь на волынские земли. А вся вторая половина XIV в. отмечена перманентными войнами за галицко-волынское наследие между Польшей и Литвой. Результатом же этого противостояния стало отречение Любарта от претензий на Галицию, Холмщину и Белзщину.
Чрезвычайно важные политические последствия повлекла за собой смерть Ольгерда в 1377 г. Согласно завещанию, столицу Литовского княжества Вильно, а соответственно и первенство среди литовских князей, Ольгерд передал под власть своему младшему сыну Ягайлу, матерью которому доводилась вторая жена покойного князя, тверская княжна Ульяна.
Против такой воли отца решительно выступили старшие сыновья — дети от брака с витебской княжной Марией, а также его братья. Желая укрепить свое положение внутри государства и противостоять Московскому княжеству, Ягайло вначале пошел на союз с правителем Золотой Орды Мамаем (впрочем, в последний момент избежал участия в Куликовском сражении 1380 г., где на стороне московского князя Дмитрия Ивановича воевали его братья — Андрей Полоцкий и Дмитрий-Корибут, а также сын князя Кориата (Михаила) Гедиминовича, волынский воевода Дмитро Боброк-Волынский). Немного позже, в том же 1380 г., Ягайло подписывает соглашение с Тевтонским и Ливонским орденами, что провоцирует конфликт с братом отца Кейстутом. В борьбе за власть Ягайлу удалось захватить Кейстута в плен и через подосланных слуг лишить жизни. Впрочем, это не укрепило его позиции, поскольку сыну Кейстута Витовту удалось бежать из плена и развернуть активную деятельность, направленную против великого князя.
Великий князь литовский Ольгерд. Гравюра XVII в.
Великий князь литовский Гедимин. Гравюра XVII в.
Луцк. Малый замок Любарта Гедиминовича. Гравюра конца XIX в.
В поисках союзников, Ягайло делает попытку кардинального изменения внешней политики княжества. В 1383–1384 гг. налаживает отношения с московским князем Дмитрием Ивановичем Донским, отчетливо демонстрировавшим в то время намерения добиться независимости от Орды. С целью укрепления союза с Москвой Ягайло должен был жениться на дочери московского князя Софье, сам принять христианство по православному обряду и склонить к православию своих подданных.
И если военно-политическая слагаемая сближения с Москвой не встречала активного оппонирования со стороны литовской элиты, то вопросы конфессиональной трансформации Литвы вызывали серьезные возражения. Во-первых, литовская элита опасалась существенного усиления позиций в государстве православной русьской знати. Во-вторых, принятие Литвой православия предоставляло бы удобный идеологический инструмент для усиления давления со стороны Тевтонского и Ливонского орденов и осложняло бы поиск союзников среди католических дворов Европы. В-третьих, сближение с Москвой осложняло отношения Литвы с Золотой Ордой.
Кроме того, у Ягайлы вырисовалась неплохая перспектива решения существующих проблем и посредством налаживания союзных отношений с Польским королевством. Ведь в Польше после смерти Казимира III в 1370 г. пресеклась по мужской линии династия Пястов и после нескольких лет междоусобиц в начале 80-х гг. трон унаследовала внучка Казимира III Ядвига. Королева, согласно существующим в Польском королевстве традициям, могла царствовать, но не править. Брак же Ядвиги с Ягайлом позволял не только решить проблему правления в Польше, но и объединить усилия обоюдно заинтересованных сторон в организации противодействия натиску немецких рыцарей.