Наибольшего могущества Галицкое княжество достигло в 1153–1187 годах при Ярославе I Осмомысле (отце воспетой в «Слове о полку Игореве» Ярославны). В 1159 году он даже овладел на некоторое время Киевом, контролировал часть территории в низовьях Прута и Дуная. Ярослав I поддерживал активные связи не только с соседними государствами, но и с Византией, «Священной Римской империей». Видимо, участвовал он и в походах против войск египетского султана Салах-ад-Дина. Германского императора Фридриха I Барбароссу князь официально признал своим сюзереном, а тот помогал незаконному сыну Ярослава Осмомысла Владимиру занять трон Галиции в борьбе с боярами, венгерским королем и князем Романом Мстиславичем.
Чтобы избавиться от самовластного Ярослава Осмомысла, традиционно мятежное в Галиции боярство использовало разлад в его семье. Дело в том, что Ярослав прервал всякие отношения со своей супругой — дочерью Юрия Долгорукого, и стал жить с наложницей — боярышней Настасьей. Бояре похитили ее и сожгли на костре, обвинив в колдовстве. Это событие очень повлияло на поведение князя, произвело надлом в его душе. Фактически он покорился боярскому диктату, хотя купечество Галиции обещало поддержать его в борьбе за усиление княжеской власти.
Рост боярской оппозиции вызвал после смерти Ярослава Осмомысла внутренние усобицы, в результате которых венгерский король Бела III в конце XII столетия сумел, хотя и на короткое время, поставить на престол Галиции своего сына Андрея.
На Волыни после кончины Ярослава Мудрого власть часто менялась. Отдельную династию основали здесь внук Владимира Мономаха Изяслав Мстиславич (1136–1142; 1146–1154) него сын Мстислав (1154–1170), стремясь занять даже Киев. Затем Волынь разделили между собой сыновья Мстислава, и только борьба одного из них — Романа, обеспечила единство Волынской земли в 1173–1205 годах.
Предпосылками объединения Галиции и Волыни в 1199 году были их тесные экономические и культурные связи. В 1203 году Роман Мстиславич занял Киев, причем горожане охотно открыли его войску Подольские врата.
С помощью служилых людей и горожан Галицко-Волынской земли Роман Мстиславич жестоко расправился с противниками централизованной власти. Чтобы укрепить авторитет княжества, он вмешался в династическую борьбу за трон в Польше и Венгрии, совершил несколько удачных походов на половцев и литовцев. Римский папа предлагал ему королевскую корону, но князь отказался ее получать. Погиб Роман Мстиславич под Завихвостом на Висле в 1205 году на пути в Саксонию, в случайной стычке с отрядом краковского князя Лешка Белого, когда направлялся в Германию на помощь сыну Фридриха Барбароссы Филиппу Гогенштауфену, добивавшемуся престола в споре с Оттоном IV Саксонским.
После смерти Романа Мстиславича в Галицко-Волынском княжестве 40 лет продолжался хаос и княжеско-боярские раздоры, опорой боярства являлся церковный клир, а князья ориентировались на поддержку мещан. Подчеркнем, что лишь в Галиче существовало 15 церковных комплексов, поэтому союз клерикалов и бояр был достаточно влиятелен.
Как только сыновья Романа Мстиславича Данила и Василько подросли, они начали борьбу с боярством за Волынь, позднее— за овладение властью в Галиции. Пока они не подросли, Галицией управлял венгерский король Андрей II, затем — сыновья новгород-северского князя Игоря Роман, Святослав и Ростислав. Подчиняя своевольное боярство, Игоревичи уничтожили до пятисот его представителей, однако в 1211 году были сброшены с престола с помощью венгерских и польских войск, а двое из них были повешены.
В течение последующих 26 лет власть в Галиции переходила из рук в руки, при постоянном вмешательстве в этот процесс Польши и Венгрии. Более того, с 1211 года королем Галиции провозгласили пятилетнего венгерского принца Калмана (Коломана), женив его на двухлетней польской принцессе Саломее, а правил от их имени венгр Бенедикт.
Постоянные обращения боярской олигархии за помощью к иноземцам объединили вокруг Данилы и Василька городские круги, национальные меньшинства (армян, немцев), крестьян-общинников, для которых сильная княжеская власть представлялась гарантией стабильности. Сих поддержкой в 1237–1238 годах Данила Романович окончательно укрепился в Галиче, оставив брату Волынь. В это же время он сумел установить контроль над Киевом, но отказался от борьбы за Чернигов. Однако в течение пяти лет продолжалось его противоборство с сыном Михаила Черниговского Ростиславом, претензии которого на Галицию поддерживал король Венгрии Бела IV.