Среди поэм известны «Мувадевдавата» («История о Макхадеве»), «Сасадавата» («История о зайце»), созданные в XII в., и «Кавсилумина» («Жемчужина поэзии»), приписываемая царю Паракрамабаху II (1236—1270) и являющаяся, по общему мнению, наивысшим достижением древней сингальской поэзии. Поэмы написаны в духе требований санскритской поэтики, изобилуют описаниями и отступлениями от основного сюжета и, хотя обладают немалыми художественными достоинствами, почти лишены местной специфики. Из прозаических произведений того же времени выделяются «Амаватура» («Море амброзии») Гурулугоми (XIII в.) и «Бутсарана» («Под защитой Будды») монаха Видьячакраварти (XIII в.).
Тематика ранней средневековой сингальской поэзии и прозы была ограничена рамками истории жизни Будды. Авторы лишь в исключительных случаях позволяли себе что-либо изменить в традиционном сюжете, поскольку буддийское духовенство опасалось, что отход от традиции может стать в будущем источником опасных ересей.
В конце XIII в. выходит первая сингальская грамматика «Сидатсангарава» («Собрание умозаключений») — своего рода итог предшествующего языкового развития и первая попытка представить сингальский язык в виде единой системы. Но еще в течение всего последующего XIV в., несмотря на растущее национальное самосознание сингалов, на сингальском языке появлялось немного оригинальных литературных произведений.
Период значительного оживления литературной деятельности на Цейлоне относится к XV в. К этому времени центр государственности переместился из глубинных районов острова (городов Анурадхапуры и Полоннарувы) к побережью, в городок Котте (примерно в 5 км от будущего Коломбо), что имело важные последствия для всей Шри Ланки. В Котте царствовал Паракрамабаху VI (1412—1467), известный созидательной деятельностью в области образования, религии и культуры.
По мнению современных сингальских литературоведов, XV век был исключительно продуктивным периодом в сингальской литературе. Был сделан качественно новый шаг вперед, выразившийся в отказе от подражаний санскритским образцам, в поисках новых изобразительных средств в литературе, в создании самобытных поэтических произведений, основанных на традициях сингальского фольклора. Большую роль сыграл первый перевод с языка пали на сингальский сборника буддийских джатак «Пансияпанас-джатака-пота» («Книга пятисот пятидесяти джатак»), выполненный безвестным автором в XIV в. Произведение это, созданное на цейлонской почве и значительно отличающееся от палийского оригинала, простое и естественное по языку и стилю, отчетливо показало, какие возможности для литературной деятельности открывает обращение писателя к народной традиции.
Сингальская литература XV в. продолжала развиваться в русле буддийской религии, однако наиболее дальновидные деятели духовенства ощущали тупик, куда их завел ортодоксальный буддизм тхеравады, и прежде всего именно в литературе стали настойчиво искать новые формы и средства для выражения своих дум и чаяний. Будучи буддистами и, как правило, монахами, сингальские писатели объектом своих нападок избирали религию брахманизма, которая еще сохраняла влияние на Цейлоне; но в критике наиболее косных и отживших канонов и обрядов этой религии легко угадывалось их более широкое недовольство действительностью, выходившее за рамки обычной религиозной полемики.
Среди сингальских поэтических произведений XV в. большой популярностью пользовались лирические поэмы-послания (сандеши или сандешии), ведущие свое происхождение от «Мегхадуты» («Облако-вестник») Калидасы и строившиеся по одному и тому же традиционному плану: герой поэмы отправляет в отдаленный город или храм послание какому-нибудь богу, царствующему монарху либо видному буддийскому деятелю с просьбой, благословением или пожеланием успехов, а затем описывается путешествие посланца. В описании путешествия и состояло истинное содержание поэмы: здесь автор получал возможность продемонстрировать мастерство в изображении природы и высказать волнующие его мысли и чувства. Самой популярной поэмой-посланием цейлонские литературные критики единодушно называют «Сэлалихини-сандешая» («Послание майны»), принадлежащее перу буддийского деятеля, лингвиста и поэта Тотагамуве Шри Рахулы, жившего в период царствования Паракрамабаху VI. Произведение Шри Рахулы действительно отличается лиричностью, проникновенностью тона и яркостью красок. Так, например, описывая майну — маленького цейлонского скворца, передающего в поэме богу Вибхишане послание от придворного военачальника, Шри Рахула пишет:
Твой гребешок желт, как золотистая пыльца
Только что распустившихся цветов... Желт твой клювик,
Как почки чампака... Твои перья голубые,
Словно лепестки голубого лотоса... Везде и всегда
Ты как прелестный цветок. И разве пчелы
Не кружатся над тобой, как над лотосом?
Другую группу поэтических произведений составляют вольные переложения в стихах буддийских джатак. В этих поэмах есть драматический сюжет, они более динамичны, чем поэмы-послания, несмотря на то что их текст обычно изобилует дидактическими отступлениями и панегириками Будде. Необходимо среди них отметить поэму Шри Рахулы «Кавьяшекхарая» («Диадема поэзии»), где поэту удалось связать традиционный сюжет с критикой устарелых обычаев и догм брахманизма, отживших концепций брака и где он выступил против бесправного положения цейлонских женщин.
Другой крупный поэт XV в., Вэттэве-тхеро, был, по преданию, учеником Шри Рахулы. Он порвал с царским двором, удалился из города в лесную обитель и в еще большей мере, чем его учитель, стремился сблизить литературу с народной традицией, полагая, что «настоящая поэзия должна быть понятна не узкому кругу придворных льстецов, а широким кругам народа». До наших дней дошла его поэма «Гуттила-кавьяя» («Песнь Гуттилы»). Герой поэмы — бедный музыкант, потерпевший поражение в состязании с прославленным соперником, которому покровительствовали царь и сам бог Шакра. Бедного музыканта изгоняют из города, и он уходит в лес, отверженный, но не сломленный, убежденный в том, что его искусство нужно людям. Содержание произведения многозначительно: автор не побоялся переставить акценты в сюжете оригинальной джатаки, где, в отличие от его поэмы, все симпатии были на стороне придворного музыканта-победителя и благосклонного к нему царя. По-видимому, Вэттэве-тхеро попытался воплотить в поэме свои собственные «крамольные» мысли о «подлинной истине» буддийской религии, о необходимости служения простым людям, а не царю. В рамках традиционной религиозной тематики автору удалось создать произведение большого художественного значения. Поэма написана в лучших традициях сингальского народного творчества; четкий, лаконичный стиль, простота языка сделали ее образцовой для многих поколений сингальских поэтов вплоть до нашего времени.
К произведению Вэттэве-тхеро примыкает по духу поэма его современника Видагамы «Будугуна-аланкарая» («Украшение из добродетелей Будды»), которая пронизана острой неприязнью к брахманизму и его обрядам. Видагама смотрит на мир глазами простолюдина, его ничуть не привлекают милости монарха; он осуждает своих собратьев — буддийских монахов, которые «за щедрыми монаршими милостями забыли о высоком долге перед людьми и необходимости самопожертвования»; выражает недовольство алчностью царского двора, выступает в защиту обездоленных, что по тем временам было неслыханной смелостью.
Творчество Вэттэве-тхеро и Видагамы завершает период расцвета средневековой сингальской литературы. Оба поэта предприняли попытку вырваться из плена окостеневшей традиции, как-то приукрасить, «очеловечить» религию буддизма, сделать ее приемлемой для простого человека. Критический дух, свойственный творчеству этих поэтов, отражал зреющее недовольство наиболее дальновидных представителей цейлонского общества. Главная их заслуга состояла в том, что они перекинули мост от классической литературы к народной, наметили новые пути ее развития и сделали первые шаги в раскрепощении литературы от религиозных догм.