Оппозиционные по отношению к существующему строю взгляды складываются у героя «Исповеди» не сразу. В первых книгах он еще мечтает изменить свое плебейское положение, подняться выше по сословной лестнице, стать секретарем посла или офицером. Постепенно, однако, он чувствует себя все более чужим существующему строю, все более далеким от него и выдвигает в противовес жизни господствующего класса, ее изощренности и напыщенности своего рода культ простого и нерафинированного существования. Не довольствуясь пропагандой строгих принципов бедности и добродетели, он пытается привести в соответствие с ними и свое положение: так, он отказывается от должности кассира главного сборщика податей, отрекается от попыток приобрести богатство и сделать карьеру.
Отрицание культуры господствующих сословий и разрыв с нею идут в «Исповеди» рука об руку с растущим сочувствием к низам общества, к крестьянству, к народу. Так, в IV книге рассказывается о том, как герой встретил крестьянина, прячущего вино от акцизных досмотрщиков, а хлеб из — за налогов. Крестьянин заронил в душу героя «семя той непримиримой ненависти» к притеснителям несчастного народа. Он выходит из дома крестьянина возмущенным и растроганным.
Ставя выше всего моральные принципы народа, герой «Исповеди» объясняет это тем, что в молодости, когда он вращался главным образом среди людей из народа, он встречал гораздо больше добрых людей, а позже, когда оказался в «более высоких кругах», стал встречать их реже. Это связано с тем, что у народа чаще всего дают о себе знать природные свойства, в дворянстве же эти свойства совершенно заглушены, под личиной чувства обычно скрываются только расчет или тщеславие.
Руссо полагает, что реальная действительность формирует характер человека, его психику. Тем самым человек рассматривается писателем в «Исповеди» как функция среды, в которой он находится. Живя в доме отца, герой «Исповеди» смел, находясь у дяди — скромен, поступив в учение к хозяину граверной мастерской, он делается запуганным, молчаливым, угрюмым. После встречи с г-жой де Варанс к нему «возвращается жар», утраченный им у гравера. Однако, демонстрируя определенные черты характера как производное среды, Руссо вносит в это положение серьезные поправки и дополнения. Он отличает в характере наклонности, свойственные натуре человека, от наклонностей, явившихся результатом воздействия на него обстановки и других людей. Он отделяет тем самым основное ядро характера, его доминанту от дополнительных черт, которые со временем появляются у человека. Руссо неоднократно рассказывает о том, как герой «Исповеди» становится иным, непохожим на себя, таким, что его можно «принять за другого человека», как он пытается преодолеть некоторые черты своей натуры, пойти наперекор самому себе. А вместе с тем он признается и в том, что герой «возвращается» к своей натуре, к самому себе, снова делается таким, каким был прежде. Когда герой попадает в Париж, он «перестает быть самим собой». Уезжая из Парижа после шестилетнего пребывания в нем, он снова становится таким, каким был прежде.
Человек, как он изображен в «Исповеди», представляется более сложным, многосторонним даже по сравнению с образом человека у Прево и Дидро. По своим потенциям характер безграничен. Природное ядро характера, рождающееся вместе с человеком и как бы независимое от обстоятельств его жизни, противостоящее им, вмещает в себя не только сложившиеся, устоявшиеся особенности, но и черты, которые проявляются во внезапно вспыхивающих эмоциях и возникающих мыслях, часто идущих вразрез с установившимся характером. Объективные обстоятельства служат только поводом к появлению этих мыслей и эмоций, основа же их лежит в доминанте характера. Герой «Исповеди», по словам ее автора, «по временам бывает так мало похож на себя, что его можно принять за другого человека с характером, прямо противоположным его собственному».
Выделяя в характере первоначальное ядро, в котором имеется нераскрытый, неисчерпаемый резерв, Руссо пролагает путь психологическому роману XIX столетия, в известной мере предвосхищая открытия и Стендаля, и Льва Толстого, и Достоевского. Он начинает учитывать огромную роль, которую играют в жизни человека всякого рода темные, не проясненные разумом, иррациональные чувства и поступки, трактовавшиеся позже, уже в XX в., как чувства и поступки немотивированные. В то же время Руссо делает первоначальное ядро характера относительно независимым от внешнего мира, который формирует в человеке только его «динамические» качества, им приобретенные и им утрачиваемые. Он сохраняет тем самым в «Исповеди» ту относительную независимость сознания от действительности, тот особый интерес к душевной жизни человека как явлению особо сложному, который присутствовал уже в «Новой Элоизе» и который во многом был неизвестен предшественникам писателя. Он прямо заявляет в «Исповеди», что произведение его имеет своей целью дать точное представление об «истории души» героя.